DE677698C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren heterocyclischen Ammoniumsalzen, die einenacylierten hydroxyltragenden Kohlenstoffrest tragen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren heterocyclischen Ammoniumsalzen, die einenacylierten hydroxyltragenden Kohlenstoffrest tragenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von quaternären heterocyclischen Ammoniumsalzen, die einen acylierten hydroxyltragenden Kohlenstoffrest tragen Durch das Patent 6267i8 ist ein Verfahren zur Herstellung von quaternären heterocyclischeri Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel Anion ... x-R-O-Acyl, in welcher R einen kohlenstoffhaltigen Rest, x das Stickstoffatom einer heterocyclischen tertiären Base, die hefähigt ist, Halogenalkyle zu addieren, worin ferner R und das Anion am Stickstoffatom x gebunden sind und Acyl einen mindestens 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Rest bedeutet, geschützt, das darin besteht, daß Verbindungen der allgemeinen Formel Anion-x-R-O H, in welcher x und R die oben angegebene Bedetttung haben und R und das Anion an das Stickstoffatom x gebunden sind, mit Acylhalogeniden, die mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten, umgesetzt werden.
- Die so hergestellten neuen Ammoniumsalze bzw. deren wä15rige Lösungen zeichnen sich durch stark kapillaraktive Eigenschaften aus. Es wurde nun gefunden, daß man zu denselbenAmmoniumsalzen gelangen kann, wenn man heterocyclische tertiäre Basen, die befähigt sind, Halogenalkyle anzulagern, wie z. B. Pyridin, die Alkylpyridine, N-Alkylpyrrolidine, N-Al-kylpiperidine, mit Verbindungen der allgemeinen Formel Halogen-R-O-Acyl, in welcher R Äthylen, Polymethylen, Propylen,Butylen sowiederenSubstitutionsprodukte bedeutet und Acyl für einen mindestens aus 8 Kohlenstoffatomen zusammengesetzten Säurerest steht, wie z. B. den Stearoyl-, Oleoyl-, Naphthenoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Abietoyl-, Naphthoyl-, Oxynaphthoylrest zur Einwirkung bringt.
- Beispiel z ro Teile Äthylenbromhydrin werden mit 2o Teilen Ölsäurechlorid vermischt, wobei nachwenigen Minuten eine lebhafte Salzsäuregasentwicklung einsetzt. Die Veresterungsreaktion wird sodann durch '12stündiges Erhitzen des Reaktionsgemisches auf dem Wasserbade vervollständigt.
- Der erhalteneÖlsäurebromhydrinester wird sodann mit S Teilen trockenem Pyridin versetzt und während 24 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Man erhält eine gelblich gefärbte salbenartige Masse, die sich in heißem Wasser auflöst. Beispiel e io Teile Trimethylenbromhydrin werden mit 2o Teilen Stearinsäurechlorid vermischt, wobei unter Salzsäuregasentwicklung und mäßiger Erwärmung die Veresterung stattfindet. Zur Beendigung der Umsetzung wird sodann das Produkt noch während i Stunde auf Wasserbadtemperatur erhitzt.
- Zu dem so erhaltenen Stearinsäuretrimethylenbromhydrinester werden sodann 6 Teile trockenes Pyridin zugesetzt; das Gemisch wird auf 95 bis i oo° erhitzt, bis eine Probe desselben in Wasser klar löslich ist, was 5 bis 6 Stunden dauert. Das Reaktionsprodukt bildet eine in der Hitze halbfeste gelblich gefärbte blasse, die sich in heißem Wasser unter Bildung schäumender Lösungen klar auflöst. Beispiel 3 io Teile Trimethylenbromhydrin werden mit 21 Teilen ölsäur echlorid zusammengegeben, wobei nach wenigen Augenblicken Salzsäuregasentwicklung eintritt. Zur Vervollständigung der Veresterungsreaktion wird das Reaktionsgemisch sodann noch während Stunde auf dem Wasserbad erhitzt und dann durch Evakuieren desselben die Salzsäure Möglichst daraus entfernt.
- Zu dem erhaltenen Ölsäuretrimethylenbromhydrinester werden sodann 12 Teile Nicotin zugefügt, worauf das Gemisch unter zeitweisem Rühren während 3 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt wird. Nach dieser Zeit bildet das Produkt einen in Wasser klar löslichen zähflüssigen Sirup, dessen Lösungen stark schäumen.
Claims (1)
- PA'J'ENTANSt'1tUCli Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von quaternären heterocyclischen Ammoniumsalzen, die einen acylierten hydroxyltragenden Kohlenstoffrest enthalten und die der allgemeinen Formel Anion ... x -R- O - Acyl, worin R Äthylen, Polymethylen, Propylen, Butylen sowie deren Substitutionsprodukte, xdasStickstoffatom einer heterocyclischen tertiären Base, die befähigt ist, Halogenalkyle zu addieren, bedeuten und worin R und das Anion an das Stickstoffatom x gebunden sind und Acyl einen mindestens 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Rest bedeutet, entsprechen, gemäß Patent 6z6 718. dadurch gekennzeichnet, daß man hier tertiäre Basen, die befähigt sind, Halogenalkyle anzulagern, mit Verbindungen der allgemeinen Formel Halogen - R -O -Acyl, worin R und Acyl die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
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