DE679785C - Riechstoffgemische - Google Patents

Riechstoffgemische

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DE679785C
DE679785C DEI58282D DEI0058282D DE679785C DE 679785 C DE679785 C DE 679785C DE I58282 D DEI58282 D DE I58282D DE I0058282 D DEI0058282 D DE I0058282D DE 679785 C DE679785 C DE 679785C
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DE
Germany
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ketals
catechol
fragrance mixtures
ketal
ketones
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Application number
DEI58282D
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English (en)
Inventor
Dr Albert Weissenborn
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms

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  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

  • Riechstoffgemische Aus den Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, S. 995 ff., sind Ketale, erhalten durch Kondensation von Brenzcatechin mit aliphatischen Ketonen, bekanntgeworden. Ketale sind bisher für Riechstoffzwecke noch nicht verwendet worden, und so besitzt auch das a. a. O. auf S. 998 in seinen Eigenschaften beschriebene Kondensationspro-Bukt aus Aceton und Brenzcatechin einen als eigenartig bezeichneten Geruch, der aber wegen seines stark an arömatische Kohlen= wasserstoffe erinnernden Geruchstones und auch wegen seines verhältnismäßig tiefen Siedepunktes für Riechstoffzwecke nicht in Frage kommt.
  • Wie nun aber gefunden wurde, besitzen solche Ketale der genannten Art, die im Ketonrest mindestens 6, aber höchstens 9 C-Atome haben, eine Geruchseigenschaft, die von der der niederen Ketale stark abweicht und deshalb sehr wohl zum Aufbau neuer Riechstoffmischungen benutzt _ werden kann. Ketale mit mehr als q Kohlenstoffatomen Im Ketonrest sind unbrauchbar, da sie nahezu geruchlos sind. Die in Frage kommenden Ketale leiten sich also ab von Brenzcatechin und Dipropylketon, Diisopropylketon und den entsprechenden Butylketonen (symmetrische Ketone) oder auch von unsymmetrischen Ketonen, wie z. B. Methylbutyl- und Methylamylketon. Dabei liegt der Geruchscharakter der Ketale aus symmetrischen Ketonen in der Richtung des natürlichen Geraniumöls bzw. der Rose. Besonders geeignet ist das Diiso-. propylbrenzcatechinketal -der Formel das sich zur Herstellung von Riechstoffgemischen von Art des Geraniumöls eignet. Es ist in reinem Zustande von wasserheller Farbe und siedet bei 95 bis 97° unter 5 bis 6 mm Druck. Andererseits eignen sich die genannten unsymmetrischen Ketone mit einer längeren Seitenkette zum Aufbau von Jasminkompositionen; besonders brauchbar ist hierfür das Methylamylbrenzcatechinketal, welclie5 die für die besten jasminkomponenten Ja,smon und Amylzimtaldehyd charakteristische Seitenkette ,mit 5 Kohlenstoffatomen besitzt. Diese Verbindung entspricht der Formel und ist in reinem Zustand von wasserheller Farbe und siedet bei ioo bis i112° unter 5-mm Druck.
  • Beispiel i Geraniumöl, künstlich
    Di.isopropylbrenzcatechinketal . 25 0%
    Phenyläthylalkohol .......... i5o/o
    Geraniol . . . . . . . . . . . . . . . . . 4"/o
    Diphenyläther .............. 40/
    0
    Citronellol R . . . . . . . . . . . . 15 0/
    0
    1000/0
    Beispiel 2 Rose
    Citronellol R . . . . . . . . . . . . . . . 22%
    Geraniol . . . . . . . . . . . . . . . . 25010
    Phenyläthylalkohol . . . . . . . . . 30'/,
    Nerol ................... 50/11
    Methyljonon ...... ... 40/,
    Phenylessigsäure (io% ..... 40/0
    Phenylacetaldehyd (io%) .... 2%
    Dii sopropylbrenzcatechinketal . 60/,
    Nonylal dehyd (i o 0/0) . . . . . . 20/,
    1000 /o
    Beispiel 3 Jasmin
    Methylamylbrenzcatechinketal. 6%
    a-Amylzimtal,dehyd . . . . . . . . . 2o'/,
    Benzylacetat ............... 300/0
    Linalool . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i11 0/0
    Benzylsalicylat ............. io%
    Zimtalkohol . . . . . . . . . . . . . . . 30/0
    Hydroxycitronellal . . . . . . . . . 60/0
    Linalylacetat . . . . . . . . . . . . . . 3'/o
    Indol (io%) . . . . . .. .. .. ... 511/o
    Phenyläthylalkohol . . . . . . . . . . 2 0/0
    ß-Acetonaphthon . . . . . . 5 0/
    0
    I0011/,
    Beispiel 4 Jasmin
    Methylamylbrenzcatechinketal . 5010
    a-Amylzimtaldehyd ......... io%
    Benzylsalicylat . .......... io%
    Hydroxycitronellal ......... io%
    Phenyläthylalkohol ......... io%
    Benzylbutyrat .............. :2,5 DA
    Linalylacetat ....... . ....... 5010
    Terpineol . . . . . . . , . . . . . . . . . 7,5%
    Benzylacetat .... ...... . 40%
    i 0011/o
    Beispiel 5 Honiggeruch
    Diisobutylbrenzcatechinketal . . 7511/o
    Methyl j onon . . . . . 61/0
    Phenylessigsäure (i11 0/0) . . . . . 311/o
    Rosenöl echt (10%) .... . . . . . i511/0
    Acetophenon ...... . . . . i 0/0
    i000/0

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI:
    Riechstoffgemische,gekennzeichnet durch Mitverwendung solcher Ketale des Brenzcatechins, welche im Ketonrest mindestens 6 his höchstens 9 aliphatisch gebundene C-Atome enthalten.
DEI58282D 1937-06-16 1937-06-16 Riechstoffgemische Expired DE679785C (de)

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