DE683973C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Diazoverbindungen aus Aminobenzoltrifluormethylsulfonen von der Zusammensetzung oder deren Substitutionsprodukten, die keine löslich machenden Gruppen enthalten, beim Kuppeln mit -Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden Azofarbstoffe von technisch wertvollen Farbtönen und guten Echtheitseigenschaften liefern. Da an die aus diesen Aminen auf der Faser hergestellten Farbstoffe bekanntlich hohe Anforderungen bezüglich Widerstandsfähigkeit gegen alkalische Agenzien gestellt werden, muß es als überraschend bezeichnet werden, daß die aus zwei stark negativen Resten bestehende Trifluormethylsulfongruppe in dem Farbstoffinolekül nicht nur der alkalischen Behandlung standhält, sondern auch verbessernd auf die Eigenschaften der Färbungen wirkt.
- Die Herstellung der neuen Azofarbstoffe kann in Substanz, auf der Faser oder auf einem für die Herstellung von Lacken geeigneten Substrat erfolgen.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute Lichtechtheit aus. In dieser Hinsicht sind sie den bekannten, durch Kuppeln von dianotierten Aminobenzolalky1sulfonen oder dianotierten Aminotrifluormethylbenzolen mit a-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen überlegen.
- Die bei dem Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Aminobenzoltrifluormethylsulfone können durch Reduzieren der nach dem Verfahren des Patents 682 971 erhältlichen, durch eine Nitrogruppe substituierten Trifluormethylphenylsulfone oder der durch Nitrieren von Trifluormethylplienylsulfonen erhältlichen Nitrr@' verbindungen hergestellt werden. Die o t p-Aminoverbindungen werden zweckmäßig" der Weise hergestellt, daß man auf die naA dem Verfahren des Patents 682 971 erhältlichen Trifluormethylphenylsulfide Salpetersäure in Gegenwart von Schwefelsäure einwirken läßt, die entstehenden Nitrophenyltrifluormethylsulfoxyde oxydiert und die so erhaltenen nitrierten Sulfone reduziert.
- Beispiel i Grundierungslösung: 4. g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 6 ccm Alkohol, 2 ccm Pyridin, 2 ccm Natronlauge von 34' Be und 6 ccm Wasser unter Zusatz von 2 ccm Formaldehyd (3oprozentig) gelöst. Diese Lösung wird in ein Bad eingetragen, das io ccm Türkischrotöl (5oprozentig) und io ccm Natronlauge von 341 Be in iooo ccm Wasser von 30° C enthält. Entwicklungslösung 2,46 g i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluormethylsulfon werden mit io ccm Aceton angeteigt; dann werden 1,42 g Zinkchlorid, 3,1 ccm Salzsäure von Zoo Be und 5 g Eis zugesetzt und unter Kühlung 8 ccm Natriumnitritlösung (i : io) zugegeben. Nach erfolgter Diazotierung wird filtriert, mit 8 g gelöstem Natriumacetat versetzt, und nach Zusatz von 20 g Natriumchlorid wird mit Wasser auf iooo ccm eingestellt. Färbeverfahren: 5o g Baumwolle werden bei 3o' ,C 1/2 Stunde in der Grundierungslösung behandelt. Dann wird gut abgeschleudert und 1/2 Stunde in der Entwicklungslösung ausgefärbt; anschließend wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet. Man erhält ein gelbstichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 In eine in der üblichen Weise aus 22,5 Ge-
-trifluorrnethyl- "N-ir,htsteilen i-Anlinobenzol-3 , t `ion bereitete DiazolÖSunL' fließt lanzsarn - Nach dem Drucken wird getrocknet, mit heißer Natriumcarbonatlösung (io g auf i 1) abgezogen, kalt gespült, kochend geseift, wiederum gespült, getrocknet und fertiggemacht. Man erhält einen Druck von lebhaft rotem Farbton.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azofarbstoffen sowie deren Farbtöne.
Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot methylsulfon 2-methyl-4-methoxybenzol 2. desgl. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot 3-methyl-q.-rnethoxybenzol 3. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Scharlach 2-methoxybenzol 4. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot 4-methoxybenzol 5. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes mittleres benzol Rot Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton 6. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes mittleres methylsulfon 2-methylbenzol Rot 7. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach 2-methoxy-5-chlorbenzol B. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot 2, 5-dimethoxy-q.-chlorbenzol 9. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach 2-äthoxybenzol io. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft blaustichig- naphthalin rot ii. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft blaustichig- 4.-chlorbenzol rot 1a. i-Amino-6-äthoxybenzol-3-trifluor- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- mittleres Rot methylsulfon Benzol 13. 1 - Aminobenzol - 3 - trifluormethyl- 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- braunrot sulfon Benzol 1.1. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange 2-methoxybenzol 15. 1-Amino-6-methylbenzol-3-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft rotorange methylsulfon 2-methoxybenzol 16. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- ziegelrot 3-methyl-4-methoxybenzol 17. 1-Amino - 6 - chlorbenzol_ - 3 - tr ifluor- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - orange methylsulion 2-methoxybenzol IS. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange 2-methylbenzol 19. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotorange 4-chlorbenzol 2o. i-Amino-6-brombenzol-3-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- orange thylsulfon 2-methoxybenzol 21. i-Amino-.l-chlorbenzol-2-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbrot thylsulfon 3-methyl-4-methoxybenzol 22. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigschar- 4.-chlorbenzol lach 23. i-Aminobenzol-4-trifluormethylsulfon 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach 2-methoxybenzol 24.. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- bräunlichrot 4-methoxybenzol 25. 1-Aminobenzol-6-methylsulfon-3-tri- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- goldgelb fluormethy lsulfon Benzol 26. 1-Aminobenzol-6-äthylsulfon-3-tri- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- goldgelb fluormethylsulfon Benzol 27. i-Amino-6-methoxybenzol-3-trifluor- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigscharlach methy lsulfon naphthalin 28. i Amino-5-methylbenzol-2-trifluorme- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaft scharlach thylsulfon naphthalin 29. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigscharlach 2-methyl-4-chlorbenzol 30. 1-Amino-4-chlorbenzol-3-trifluorme- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- scharlach thylsulfon Benzol 31. i-Amino-3, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gedecktes Rot methylsulfon 2-methoxybenzol Diazoverbindung aus , Gekuppelt mit Farbton 32. Z-Amino-3, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- z-(2', 3'. .Xynaphthoylamino)- blaustichigrot methylsulfon 2-meth-4=chlorbenzol 33. =-Amino-4, 5-dichlorbenzol-2-trifluor- z-(2', 3t.-Ox'ynaphthoylamino)- lebhaft rotorange methylsulfon 4-chlorbenzol 34- desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Scharlach naphthalin 35. I-Amino-3, 5-dibrombenzol-2-trifluor- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rot methylsulfon 2-methoxybenzol 36. z-Amino-4, 6-dimethoxybenzol-3-tri- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot fluormethylsulfon 2-methyl-4-chlorbenzol 37. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol 38. Z-Amino-4, 6-diäthoxybenzol-3-tri- =-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rubinrot fluormethylsulfon 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol 39. z - Amino - 2, 5 - dichlorbenzol - 4- tri- z - (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - ziegelrot fluormethylsulfon 3-nitrobenzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminobenzoltri.fluormethylsulfonen oder deren Substitutionsprodukten in Substanz oder auf einer Grundlage mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
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| DEI56265D DE683973C (de) | 1936-10-31 | 1936-10-31 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| DEI56265D DE683973C (de) | 1936-10-31 | 1936-10-31 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| DE683973C true DE683973C (de) | 1939-11-20 |
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| DEI56265D Expired DE683973C (de) | 1936-10-31 | 1936-10-31 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| DE (1) | DE683973C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116059966A (zh) * | 2023-02-20 | 2023-05-05 | 中国科学院生态环境研究中心 | 生物和红砖固废联合制备的生物炭及其制备方法和应用 |
-
1936
- 1936-10-31 DE DEI56265D patent/DE683973C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN116059966A (zh) * | 2023-02-20 | 2023-05-05 | 中国科学院生态环境研究中心 | 生物和红砖固废联合制备的生物炭及其制备方法和应用 |
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