DE683974C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE683974C DE683974C DEI53473D DEI0053473D DE683974C DE 683974 C DE683974 C DE 683974C DE I53473 D DEI53473 D DE I53473D DE I0053473 D DEI0053473 D DE I0053473D DE 683974 C DE683974 C DE 683974C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino group
- group
- compound
- trisazo dyes
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- -1 Azo compound Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 667 86o ist ein Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen und besteht darin, daß man die in saurem Mittel gebildete Diazoverbindung aus i Mol. eines .4, 4'-Tetrazodiphenyls und i Mol. einer Periaminonaphtholsulfonsäure alkalisch mit einer Monodiazoverbindung, die mindestens eine wasserlöslichmachendeGruppe enthält, vereinigt und zum Schluß mit einem i, 3-Diaminobenzol kuppelt, in welchem die eine Aminogruppe acyliert, aber nicht sulfoyliert ist und in dem die Wasserstoffatome der anderen Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-, Ar alkyl- oder Ary 1g ruppen ersetzt sind. Die so erhältlichen, im allgemeinen schwarz färbenden Trisazofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder.
- Es wurde nun gefunden, daß man Trisazofarbstoffe, welche die gleichen guten färberischen Eigenschaften wie die nach dem Hauptpatent erhältlichen Farbstoffe aufweisen, herstellen kann, wenn man die in saurem Mittel gebildete Azoverbindung aus i Mol. einer Diazoverbindung der Benzolreihe, die eine in die Aminogruppe überführbare Gruppe, wie die Acetylamino- oder die Nitrogruppe, enthält, und i Mol. einer Periaminonaphtholsulfonsäure alkalisch mit einer Monodiazoverbindung, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, vereinigt, die obengenannte in die Aminogruppe überführbare Gruppe in die Aminogruppe verwandelt, diazotiert und zum Schluß mit einem i, 3-Diaminobenzol kuppelt, in welchem die eine Aminogruppe acyliert, aber nicht sulfoyliert ist und in dem die Wasserstoffatome der anderen Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppen ersetzt sind.
- Gegenüber den bekannten, ähnlich gebauten Farbstoffen, die sich von den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen dadurch unterscheiden, daß sie in Mittelstellung an Stelle einer Komponente der Benzolreihe eine Komponente der Diphenylreihe und in der i, 3-Diaminobenzolkomponente einen Sulfoylrest enthalten, weisen die neuen Farbstoffe den technischen Fortschritt einer besseren Säureechtheit und einer besseren Säure- und Alaunbeständigkeit auf. Beispiel 138 kg i-Amino-d.-nitrobenzol werden '.in, bekannter Weise diazotiert und mit, 3631 i-.amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsaurer# Natrium in saurem Mittel vereinigt. Wenn, die Kupplung beendet ist, setzt man zog kg diazotierte i-Aminobenzol-4-sulfonsäure zu und führt die Kupplung sodaalkalisch durch. Nach ihrer Beendigung versetzt man die Lösung mit einer Lösung von etwa 420 kg kristallisiertem Natriumsulfid und rührt bis zur Beendigung der Reduktion. Dieser Reduktionsansatz wird nun mit Salzsäure kongosauer gestellt, und der dabei ausgeschiedene Aminodiazofarbstoff wird abgepreßt und zur Befreiung von Schwefel erneut sodaalkalisch heiß gelöst. Die Lösung wird filtriert. Das Filtrat wird nach Abkühlung mit einer Lösung von etwa 70 kg Natriumnitrit versetzt, bei tiefer Temperatur kongosauer gestellt und bis zur Beendigung der Diazotierung gerührt. Hiernach läßt man eine Lösung von 2o6 kg i-Diäthylamino-3-acetylaminobenzol, die in 276 1 Salzsäure und Wasser bei möglichst niedriger Temperatur gelöst sind, hinzulaufen. Nach Rühren über Nacht wird mit etwa 15 °% des Rauminhalts Natriumchlorid versetzt, mit Salzsäure bis zur schwach essigsauren Reaktion
'#,#@CFf stellt ein graues Pulver dar, das sich in Wässer mit schwarzblauer Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Trisazofarbstoffen nach Patent 667 86o, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die in saurem Mittel gebildete Azoverbindung aus i Mal. einer Diazoverbindung der Benzolreihe, die eine in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, und i Mol. einer Periaminonaphtholsulfonsäure alkalisch mit einer Monodiazoverbindung, die mindestens eine wässerlöslichmachende Gruppe enthält, vereinigt, die in die Aminogruppe überführbare Gruppe in die Aminogruppe verwandelt, diazotiert und zum Schluß mit einem i, 3-Diaminobenzol kuppelt, in welchem die eine Aminogruppe acyliert; aber nicht sulfoyliert ist und in dem die Wasserstoffatome der anderen Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53473D DE683974C (de) | 1935-10-25 | 1935-10-25 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53473D DE683974C (de) | 1935-10-25 | 1935-10-25 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE683974C true DE683974C (de) | 1939-11-20 |
Family
ID=7193617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI53473D Expired DE683974C (de) | 1935-10-25 | 1935-10-25 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE683974C (de) |
-
1935
- 1935-10-25 DE DEI53473D patent/DE683974C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE868034C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Trisazofarbstoffen | |
| DE842975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT149986B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen. | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE632752C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE628462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE722351C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE677664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE451848C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE198102C (de) | ||
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| DE541197C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| DE623923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE189304C (de) | ||
| DE945343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE660087C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE730190C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE650817C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE659893C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE601718C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE565478C (de) | Verfahren zur Darstellung von auf die Baumwolle ziehenden und auf der Faser diazotierbaren Verbindungen |