DE687607C - en - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen sauren Wollfarbstoffen gelangt, wenn man Nitroverbindungen der allgemeinen Formel (worin Y Halogen oder eine Alkoxygruppe und X eine Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder Cycloalkylsulfongruppe bedeutet) mit Verbindungen der allgemeinen Formel Ri-NH-R2-NH2 (worin R, Aryl oder Cycloalkyl, R2 Aryl bedeutet und R1 oder R2 bzw. R1 und R2 eine Sulfogruppe enthalten) kondensiert.
- Die Kondensation erfolgt in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Kalk, Kreide o. dgl., in Wasser oder in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider durch Erwärmen sowohl unter Rückfluß als auch unter Druck.
- Die so erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr guter Egalität und guten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheit. Beispiel i 28,6 kg q.-aminodiphenylamin-2-sulfonsaures Natrium werden in der iofachen Menge Wasser gelöst. Dann fügt man 25 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon in etwa Zoo 1 Alkohol und. io kg Natriumacetat zu und erhitzt das Ganze mehrere Stunden zum Sieden. Hierauf wird der Alkohol abdestilliert und die wäßrige Lösung mit Kochsalz ausgesalz@en oder so weit eingeengt, daß der Farbstoff sich beim Erkalten ausscheidet.
- Der so erhaltene Farbstoff ergibt aus dem sauren Bade auf Wolle gelbbraune Färbungen von sehr guter Egalität und hervorragender Lichtechtheit. Den entsprechenden Farbstoff aus 2 # q.-Dinitrochlorbenzol (Patent z63 655) übertrifft der neue Farbstoff in beiden Eigenschaften beträchtlich.
- Verwendet man an Stelle von i-Chlor-2-nitrobenzol-q.-äthylsulfon i-Methoxy-2-nitrobenz.ol-4-äthylsulfon, so erhält man den gleichen Farbstoff.
- Bei Verwendung von 33 kg 4.'-äthoxy-4.-aminodiphenylamin-2-sulfonsauremNatrium an Stelle von 4-aminodiphenylamin-2-sulfonsaurem Natrium wird ein ähnlicher brauner Farbstoff von gleich guten Eigenschaften erhalten. Beispiel 2-28,6 kg 4-aminodiphenylamin-2-sulfonsaures Natrium- werden in der iofachen Menge Wasser gelöst. Hierauf werden 26,3 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-propylsulfon und io kg Natriumacetat zugefügt und mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Kochsalz ausgesalzen oder so weit eingeengt, daß der Farbstoff sich beim Erkalten abscheidet.
- Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle gegenüber dein, des Beispiels i in dunkler braunen Tönen von ebenfalls guter Egalität und Lichtechtheit.
- Ein, analoger Farbstoff, der Wolle in satten braunen Tönen von gleichfalls guten Echtheitseigenschaften färbt, wird erhalten bei Verwendung von 27,5 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-butylsülfon anstatt des i-Chlor-2-nitrobenzol-4-propylsulfon.
- Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die in den Beispielen i und :2 angewandte 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure durch beispielsweise 4- Amino - 4' - acetylaminodiphenylamin- 2-sulfonsäure, i-Amino-4-cyclohexylaminobenzol-3-sulfonsäure oder i-Amino-4-n.aphthylaminobenzol-3-sulfonsäure u. dgl. ersetzt.
- Beispiel 3 .28,6 kg 4-aminodiphenylamin-2-sulfonsaures Natrium werden in der iofachen Menge Wasser gelöst. Alsdann fügt man 27 kg i,6-Dichlor-2-nitrobenzol-4-methylsulfon vom Schmelzpunkt L.49° C und io kg Natriumacetat zu und erhitzt unter Rückfluß einige Stunden zum Sieden. Hierauf wird von Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat zur Trockne verdampft bzw. mit Kochsalz ausgesalzen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad in gelbbraunen Tönen. Bei Verwendung der äquivalenten Menge der q!-Methoxy- bzw, q.'-Äthoxyverbindung an Stelle von 28,6 kg 4-aminodiphenylamin-2-sulfonsaurem Natrium werden rotstichigere Brauns von ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiel 4 28,6 kg des Nätriumsalzes der 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 30 kg 4-Chlor-3-nitrodiphenylsulfon und 2o kg wasserfreies Natriutnacetat werden mit Zoo kg Wasser und 200 kg Alkohol etwa 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf wird der Alkohol abdestilliert und der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz aüsgesalzen. Er färbt Wolle aus saurem Bade in gelbbraunen Tönen von hervorragender Lichtechtheit. Beispiel 26,4 kg 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure und 3o kg i-Chlor-2-nitrobenzol--f=cyclohexylsulfon (farblose Kristalle aus Methanol vom Fp. 139 bis i 4o° C; dargestellt durch Alkylieren von p-Chlorphenylmerkaptan mit Cyclohexylchlorid, Oxydation des so erhaltenen p-Chlorphenylcyclohexylsulfids zum Sulfon mit Wasserstoffsuperoxyd in Eisessig und nachfolgende Nitrierung desselben in Schwefelsäure mit Salpetersäure) und io,6 kg wasserfreies Natriumcarbonat sowie 3oo kg Wasser werden etwa io Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Lösung heiß filtriert und der gebildete Farbstoff durch Zusatz von wenig Kochsalz zum Filtrat ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade in lichtechten gelbbraunen Tönen. Beispiel 6 34,4 kg 4-Aminodiphenylamin-:2 # 3`-disulfonsäure und 25 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-methylsulfon werden mit io,6 kg wasserfreiem Natriumcarbonat und 3oo kg Wasser etwa io Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die Lösung heiß filtriert und der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er färbt Wolle aus saurere Bade in gelbbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroverbindungen der allgemeinen Formel (worin Y Halogen oder eine Alkoxygruppe und X eine Alkylsulfon-, Arylsulfon- oder Cycloalkylsulfongruppe bedeutet) mit Verbindungen der allgemeinen Formel Rl-NH-R2-N H, (worin R, Aryl oder Cycloalkyl, R2 Aryl bedeutet und R1 oder R2 bzw. R, und R2 eine Sulfogruppe enthalten) in Lösungsmitteln irl Gegenwart säurebindender Mittel erhitzt.
Priority Applications (2)
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Publications (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE687607C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD418054S (en) | 1997-08-09 | 1999-12-28 | Alfred Borner Kunststoff- u. Metallwarenfabrik GmbH | Container for knives |
-
1935
- 1935-08-14 DE DE1935I0053021 patent/DE687607C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD418054S (en) | 1997-08-09 | 1999-12-28 | Alfred Borner Kunststoff- u. Metallwarenfabrik GmbH | Container for knives |
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