DE688302C - Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und AmmoniumsalzenInfo
- Publication number
- DE688302C DE688302C DE1938I0060291 DEI0060291D DE688302C DE 688302 C DE688302 C DE 688302C DE 1938I0060291 DE1938I0060291 DE 1938I0060291 DE I0060291 D DEI0060291 D DE I0060291D DE 688302 C DE688302 C DE 688302C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- products
- ammonium salts
- manufacture
- carbonyl compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanal Chemical compound O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enal Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC=O ZENZJGDPWWLORF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- -1 isohexyl aldehyde Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/46—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones on to macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/47—Condensation polymers of aldehydes or ketones
- D21H17/49—Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen Es ist bekannt, durch Umsetzung von Aldehyden mit Formaldehyd und den Salzen primärer oder sekundärer Amine N-substituierte 3-Aminoaldehyde herzustellen, . die unter besonderen Bedingungen weiterkondensiert werden können. Man hat weiterhin schon Ketone mit Formaldehyd und Aminen oder Ammoniumsalzen zu ähnlichen Verbindungen umgesetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man technisch vielseitig verwendbare Erzeugnisse aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen erhält, wenn man Ammoniumsalze mit Formaldehyd und außerdem mit anderen Aldehyden umsetzt. In Betracht kommen z. B. die Salze des Ammoniums mit Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Benzolsulfonsäure oder Phthalsäur e. Man kann den Formaldehyd z. B. in wäßriger Lösung anwenden. Statt seiner kann man auch formaldehydabgebende Mittel verwenden, z. B. Hexamethylentetramin oder Paraformaldehyd. Von anderen Aldehyden seien z. B. Acetaldehyd, Crotonaldehyd, Butyraldehyd, Valerianaldehyd, Isohexylaldehydund Oleylaldehyd genannt. Die Umsetzungsbedingungen richten sich nach der Umsetzungsfähigkeit der Ausgangsstoffe. Meist kann man die Umsetzung durch Erwärmen oder Kochen unter Rückflußkühlung bewirken. Bisweilen ist es vorteilhaft, unter Druck zu arbeiten.
- Es ist zweckmäßig, auf i Mol Ammoniumsalz etwa a bis 3 Mol Formaldehyd und etwa i Mol des anderen Aldehyds zu verwenden.
- Die neuen Erzeugnisse fällen die synthetischen und natürlichen Gerbstoffe -einschließlich Sulfitablauge aus ihren Lösungen. Auch saure Farbstoffe werden durch sie gefällt. Daher eignen sie sich ausgezeichnet als Fixiermittel für Gerb- und Farbstoffe.
- Gegenüber den bekannten Erzeugnissen, tg# Ketonen, Formaldehyd und Aminen oderw moniumsalzen und den aus höheren Ald@ehy f ° den, Formaldehyd und den Salzen primärer oder sekundärer Amine herstellbaren Stoffen besitzen die neuen Erzeugnisse eine viel größere Fällwirkung, insbesondere für saure Farbstoffe, so daß beispielsweise mit sauren Farbstoffen hergestellte Färbungen, die mit den neuen Erzeugnissen nachbehandelt sind, wesentlich bessere Naßechtheiten besitzen als gleichartige, mit den eingangs erwähnten bekannten Erzeugnissen vorbehandelte Färbungen.
- Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 53 Teile Ammoniumchlorid, 23o Teile 4oprozentige wäßrige Formaldehydlösung und 70 Teile Crotonaldehyd werden 4 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Man erhält eine hellbraune Lösung, die zum Fixieren von Gerbstoffen oder Farbstoffen verwendet werden kann.
- Beispiele 53 Teile Ammoniumchlorid oder 66 Teile Ammoniumsulfat und 6o Teile Formaldehyd in Form einer 3oprozentigen Lösung werden mit 44 Teilen Acetaldehyd in einem Druckgefäß i Stunde lang unter Rühren auf etwa 4o° erwärmt. Nach Beendigung der unter Erwärmung auf etwa n o' eintretenden Umist ein Erzeugnis entstanden, das ähn-Eigenschaften besitzt wie der nach Bei-,@el i erhältliche Stoff. Man kann es ohne "weiteres verwenden oder, z. B. wenn es längere Zeit gelagert werden soll, zur Trockne eindampfen, und zwar am besten unter vermindertem Druck.
- Man kann auch größere Mengen Formaldehyd, z. B. 9o Teile, anwenden; man erhält dabei ähnliche Stoffe.
- Beispiel 3 Man erhitzt ein Gemisch von 53 Teilen Ammoniumchiorid, i 5o Teilen 4oprozentiger wäßriger Formaldehydlösung und 6o Teilen Phenylacetaldehyd unter Rückflußkühlung. Die Umsetzung beginnt unter starkem Sieden, und die ölige Schicht des Phenylacetaldehyds verschwindet. Die Lösung besitzt ähnliche Eigenschaften wie die der Erzeugnisse nach den vorhergehenden Beispielen.
- Aus 3-Phenylpropionaldehyd oder Hexahydrobenzaldehyd erhält man ähnliche Erzeugnisse.
Claims (1)
- PÄTENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniumsalze mit Formaldehyd und außerdem mit anderen Aldehyden umsetzt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060291 DE688302C (de) | 1938-01-20 | 1938-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen |
| DEI66157D DE745099C (de) | 1938-01-20 | 1938-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, anderen Aldehyden und Ammoniumsalzen |
| DEI65315D DE730337C (de) | 1938-01-20 | 1939-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060291 DE688302C (de) | 1938-01-20 | 1938-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen |
| DEI66157D DE745099C (de) | 1938-01-20 | 1938-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, anderen Aldehyden und Ammoniumsalzen |
| DEI65315D DE730337C (de) | 1938-01-20 | 1939-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE688302C true DE688302C (de) | 1940-02-17 |
Family
ID=41137784
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060291 Expired DE688302C (de) | 1938-01-20 | 1938-01-20 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen |
| DEI66157D Expired DE745099C (de) | 1938-01-20 | 1938-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, anderen Aldehyden und Ammoniumsalzen |
| DEI65315D Expired DE730337C (de) | 1938-01-20 | 1939-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI66157D Expired DE745099C (de) | 1938-01-20 | 1938-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, anderen Aldehyden und Ammoniumsalzen |
| DEI65315D Expired DE730337C (de) | 1938-01-20 | 1939-07-28 | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (3) | DE688302C (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931408C (de) * | 1949-10-29 | 1955-08-08 | Franz Dr Koehler | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen, in Wasser loeslichen Kondensationsprodukten |
-
1938
- 1938-01-20 DE DE1938I0060291 patent/DE688302C/de not_active Expired
- 1938-12-18 DE DEI66157D patent/DE745099C/de not_active Expired
-
1939
- 1939-07-28 DE DEI65315D patent/DE730337C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE730337C (de) | 1943-01-11 |
| DE745099C (de) | 1944-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE688302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen und Ammoniumsalzen | |
| DE686988C (de) | e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen | |
| DE673590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren und deren Abkoemmlingen | |
| DE673107C (de) | Verfahren zum Verkleben von Werkstoffen, insbesondere von Holz | |
| DE423081C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfoalkyl- und Sulfoarylaethern von aus Phenolen sich ableitenden harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE499710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE643650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Polyvinylalkoholen | |
| DE364040C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Aryloxyessigsaeuren und Formaldehyd | |
| DE357091C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Produkten | |
| CH210090A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Erzeugnisses. | |
| DE612626C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Harze aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd bzw. dessen Polymeren | |
| DE858703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen | |
| AT123224B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd. | |
| DE648466C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE912398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff | |
| DE836100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus mehrkernigen Kohlenwasserstoffen | |
| DE737958C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE360980C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols | |
| DE924241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeureabkoemmlingen | |
| AT163630B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylierter Methylolmelamine | |
| DE970216C (de) | Verfahren zum Nachgerben von Leder | |
| DE804604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuenstlichen Harzen aus Dicyandiamid | |
| DE749091C (de) | Verfahren zur Herstellung loeslicher Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Acrolein | |
| DE621962C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Acetalen |