DE69200734T2

DE69200734T2 - Hydrazon-Verbindungen und photosensitives Material, das diese Verbindungen verwendet.

Info

Publication number: DE69200734T2
Application number: DE69200734T
Authority: DE
Inventors: Yasuyuki Hanatani; Hiroaki Iwasaki
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1991-03-28
Filing date: 1992-03-27
Publication date: 1995-04-20
Anticipated expiration: 2012-03-28
Also published as: EP0506486B1; JPH05273772A; EP0506486A1; US5258251A; DE69200734D1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Hydrazonverbindung sowie ein lichtempfindliches Material, das eine solche Verbindung benutzt.
Als lichtempfindliches Material wurde in Bildgestaltungsgeräten wie zum Beispiel elektrofotografischen Kopiergeräten, Druckern oder Faksimile in letzter Zeit häufig ein organisches lichtempfindliches Material verwendet, das hervorragend bearbeitbar und hinsichtlich der Produktionskosten günstig ist und das in bezug auf die Leistungsentwicklung sehr viel Flexibilität bietet.
Zum Gestalten eines Kopierbildes mit einem elektrofotosensiblen Material findet das Carlson- Verfahren häufig Anwendung. Das Carlson-Verfahren umfaßt die folgenden Schritte: einheitliches Aufladen eines lichtempfindlichen Materials mit Elektrizität durch Koronaentladung; Einwirkenlassen des aufgeladenen lichtempfindlichefl Materials auf ein Dokumentbild, wodurch ein elektrostatisches latentes Bild entsprechend des Dokumentbildes gestaltet wird; Entwickeln des elektrostatischen latenten Bildes mit einem ntwicklerhaltigen Toner, wodurch ein Toner-Bild gestaltet wird; Übertragen des Toner-Bildes auf ein Mittel wie zum Beispiel Papier; Fixieren des auf das Mittel übertragenen Toner-Bildes und Reinigen des lichtempfindlichen Materials zum Entfernen von darauf verbliebenem Toner, nachdem das Toner-Bild übertragen wurde. Zum Gestalten eines qualitativ hochwertigen Bildes unter Anwendung des Carlson-Verfahrens muß das elektrofotosensible Material exzellente Lade- und Lichtempfindlichkeitseigenschaften sowie ein geringes Restpotential nach der Lichteinwirkung aufweisen.
Gewöhnlich sind anorganische fotoleitende Materialien wie Seien, Cadmiumsulfid u.ä. als elektrofotosensible Materialien bekannt. Diese anorganischen fotoleitenden Materialien sind jedoch toxisch und mit hohen Produktionskosten verbunden.
Es wurde ein sogenanntes organisches elektrofotosensibles Material vorgeschlagen, das anstelle der obengenannten anorganischen Substanzen verschiedene organische Substanzen enthält. Ein solches organisches fotosensibles Material weist eine fotosensible Schicht auf, die aus einem elektrische Ladungen erzeugenden Material zum Erzeugen elektrischer Ladungen durch Lichteinwirkung sowie aus einem elektrische Ladungen übertragenden Material besteht, das die so erzeugten elektrischen Ladungen überträgt.
Um verschiedene Anf orderungen in bezug auf das organische elektrofotosensible Material zu erfüllen, müssen das elektrische Ladungen erzeugende Material und das elektrische Ladungen übertragende Material sorgfältig ausgewählt werden. Als elektrische Ladungen übertragendes Material wurden verschiedene organische Verbindungen vorgeschlagen und auf den Markt gebracht. So ist zum Beispiel eine Hydrazonverbindung bekannt, die in der japanischen ungeprüf ten Patentveröffentlichung Nr. 272571/1990 offenbart ist.
Die Sensibilitäts- und Wiederholungseigenschaften des elektrische Ladungen übertragenden Materials gemäß dem Stand der Technik sind jedoch nicht hinreichend.
Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Hydrazonverbindung bereit zustellen, die als elektrische Ladungen übertragendes Material geeignet ist.
Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein elektrofotosensibles Material bereitzustellen, das hervorragende Sensibilitäts- und Wiederholungseigenschaften aufweist.
Die Hydrazonverbindung der vorliegenden Erfindung. wird durch die folgende allgemeine Formel (1) ausgedrückt:
wobei R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; gleich oder unterschiedlich und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe sind.
Die Hydrazonverbindung der vorliegenden Erfindung ist als elektrische Ladungen übertragendes Material und insbesondere als löcherübertragendes Material wirksam und verfügt im Vergleich zu elektrische Ladungen übertragenden Materialien wie zum Beispiel der Hydrazonverbindung gemäß dem Stand der Technik über eine höhere Löcherbeweglichkeit. Ein lichtempfindliches Material, das die Hydrazonverbindung (1) enthält, weist eine hervorragende Sensibilität und Ladefähigkeit auf und verfügt über gute wiederholungseigenschaften.
Zu der Alkylgruppe zählen beispielsweise niedere Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Methyl- Ethyl, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-1, t-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppen.
Zu der Aloxygruppe zählen niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil wie zum Beispiel 30 Ethoxy-, Ethoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, t-Butoxy- und Hexyloxygruppen.
Zu den Halogenatomen zählen beispielsweise Chlor, Iod, Brom und Fluor.
Als spezifische Beispiele für die durch die allgemeine Formel (1) ausgedrückte Hydrazonverbindung werden die folgenden Verbindungen (11) bis (23) erwähnt:
Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können unter Verwendung der folgenden Reaktionsformel (siehe C. Mannich et al., Ber., 69, 2106, 2112 (1936)) zubereitet werden:
Reaktionsformel:
wobei R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; wie oben erwähnt sind.
In dem obigen Reaktionsschema werden eine Aldehydverbindung der Formel (a) und eine Verbindung der Formel (b) in einem geeigneten sauren Lösungsmittel (dem Essigsäure oder ähnliches beigegeben wird) zur Reaktion gebracht, wodurch eine erfindungsgemäße Hydrazonverbindung (1) erhalten wird. Die Reaktion kann in dem Lösungsmittel bei einer Temperatur von 10 bis 25ºC durchgeführt werden. Beim dem Lösungsmittel handelt es sich beispielsweise um Ether, Tetrahydrofuran, Dioxan u.a.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) gemäß der vorliegenden Erfindung kann alleine oder in Verbindung mit dem anderen herkömmlichen, elektrische Ladungen übertragenden Material in einem Bindeharz enthalten sein, um eine lichtempfindliche Schicht zu bilden. Herkömmliche elektrische Ladungen übertragende Materialien sind beispielsweise stickstoffhaltige Ringverbindungen und kondensierte polyzyklische Verbindungen wie zum Beispiel Oxadiazolverbindungen wie 2, 5-Di (4-Methylaminophenyl)- 1,3,4-Oxadiazol u.ä., Styrylverbindungen wie 9-(4- Diethylaminostyryl)-Anthracen u.ä., Carbazolverbindungen wie Polyvinylcarbazol u.a., Pyrazolinverbindungen wie 4- Phenyl-3-(p-Dimethylaminophenyl)Pyrazol u .a., Triphenylaminverbindungen, Indolverbindungen, Oxazolverbindungen, Isooxazolverbindungen, Thiazolverbindungen, Thiadiazolverbindungen, Imidazolverbindungen, Pyrazolverbindungen, Triazolverbindungen u.ä. Diese Beispiele für elektrische Ladungen übertragendes Material können alleine oder in Verbindung mit mehreren Typen verwendet werden. Hat das verwendete elektrische Ladungen übertragende Material filmbildende Eigenschaften (z.B. Polyvinylcarbazol o.ä.), so ist ein Bindeharz nicht unbedingt erforderlich.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) kann für ein lichtempfindliches Material des sogenannten ein- oder mehrlagigen Typs verwendet werden.
Zum Bilden eines einlagigen lichtempfindlichen Materials kann auf einem leitenden Substrat eine lichtempfindliche Schicht gebildet werden, die als elektrische Ladungen übertragendes Material eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), ein elektrische Ladungen erzeugendes Material, einen Bindeharz u.a. enthält.
Zum Bilden eines mehrlagigen lichtempfindlichen Materials wird auf dem leitenden Substrat eine elektrische Ladungen erzeugende Schicht gebildet, die ein elektrische Ladungen übertragendes Material enthält; anschließend wird die elektrische Ladungen übertragende Schicht, die als elektrische Ladungen erzeugendes Material die Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthält, auf der elektrische Ladungen erzeugenden Schicht gebildet. Die elektrische Ladungen erzeugende Schicht kann auch auf der elektrische Ladungen übertragenden Schicht gebildet werden.
Beispiele für üblicherweise verwendetes, elektrische Ladungen erzeugendes Material sind u.a. Selen, Selen- Tellur, Selen-Arsen, amorphes Silicium, Pyrylsalz, Azoverbindungen, Disazoverbindungen, Phthalocyaninverbindungen, Anthanthronverbindungen, Indigoverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Threnverbindungen, Toluidinverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Perylenverbindungen, Chinacridonverbindungen und Pyrrolopyrrolverbindungen u.ä. Diese Beispiele können alleine oder in Verbindung mit mehreren Typen verwendet werden.
Als Bindeharz stehen mehrere Harze zur Verfügung. Als Bindeharz können verschiedene Polymere verwendet werden, wie zum Beispiel: thermoplastische Harze wie zum Beispiel Styrolpolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-Acrylonitril-Copolymer, Styrol-Maleinsäure- Copolymer, Acryl-Copolymer, Styrol-Acrylsäure-Copolymer, Polyethylen, Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, Chlorpolyethylen, Polyvinylchlorid, Polypropylen, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Polyester, Alkydharz, Polyamid, Polyurethan, Polykarbonat, Polyarylat, Polysulfon, Diallylphthalatharz, Ketonharz, Polyvinylbutyralharz, Polyetherharz u.a.; quervernetzter hitzehärtbarer Harz wie zum Beispiel Silikonharz, Epoxidharz u.ä.; Fotosatzharze wie zum Beispiel Epoxidacrylat, Urethan-Acrylat u.ä. Diese Polymere können alleine oder in Verbindung mit mehreren Typen verwendet werden.
Für die Zubereitung einer Streichlösung kann als Lösungsmittel zum Auflösen des elektrische Ladungen erzeugenden Materials, des elektrische Ladungen übertragenden Materials und des Bindeharzes z.B. folgendes verwendet werden: Alkohol wie zum Beispiel Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Butylalkohol u.a.; aliphatische Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel n-Hexan, Oktan, Cyclohexan u.ä.; aromatische Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol u.ä.; Halogenkohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Dichlormethan, Dichlorethan, Kohlenstofftetrachlorid, Chlorbenzol u.ä.; Ether wie zum Beispiel Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglykol-Dimethylether, Diethylenglykol-Dimethylether u.ä.; Ketone wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon u.ä.; Ester wie zum Beispiel Ethylacetat, Methylacetat u.ä.; Dimethylformaldehyd; Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid u.ä. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Verbindung mit mehreren Typen verwendet werden.
Um die Sensibilität der elektrische Ladungen erzeugenden Schicht zu erhöhen, kann ein konventioneller Sensibilisator wie tert. -Phenyl, Halonaphthochinon, Azenaphthylen o.a. zusammen mit dem elektrische Ladungen erzeugenden Material verwendet werden.
Zur Verbesserung der Dispergierbarkeit, Anwendbarkeit und dergleichen des elektrische Ladungen übertragenden und erzeugenden Materials kann eine oberflächenaktive Substanz, ein Egalisiermittel u.a. verwendet werden.
Als leitendes Substrat kann beispielsweise folgendes verwendet werden: Einzelmetall wie zum Beispiel Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Silber, Vanadium, Molybdän, Chrom, Kadmium, Titan, Nickel, Palladium *, Indium, nichtrostendes Kupfer, Messing u.ä; mit einem der obengenannten Metallen bedampfter oder beschichteter Kunststoff; mit Aluminiumiodid, Zinnoxid, Indiumoxid o.a. überzogenes Glasmaterial.
Das leitende Substrat kann platten- oder zylinderförmig sein. Es kann das Substrat selbst kann leitend sein oder nur die Oberfläche des Substrates. Vorzugsweise verfügt das Substrat beim Gebrauch über eine ausreichende mechanische Stärke.
In dem mehrlagigen lichtempfindlichen Material können das die elektrische Ladungen erzeugende Schicht bildende elektrische Ladungen erzeugende Material und der Bindeharz in verschiedenen Verhältnissen verwendet werden. Vorzugsweise werden 5 bis 500 Masseteile bzw. 10 bis 250 Masseteile des elektrische Ladungen erzeugenden Materials auf 100 Masseteile des Bindeharzes verwendet.
Die Dicke der elektrische Ladungen erzeugenden Schicht kann beliebig stark sein; vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 um bzw. zwischen 0,1 und 3 um.
Die Verbindung (das elektrische Ladungen übertragende Material) der allgemeinen Formel (1), die eine elektrische Ladungen übertragende Schicht bildet, und der Bindeharz können in verschiedenen Verhältnissen verwendet werden. Vorzugsweise werden 10 bis 500 Masseteile bzw. 25 bis 200 Masseteile der Verbindung der allgemeinen Formel (1) auf 100 Masseteile des Bindeharzes verwendet, so daß auf der elektrische Ladungen erzeugenden Schicht erzeugte elektrische Ladungen problemlos durch Lichtstrahlung übertragen werden können.
Die Dicke der elektrische Ladungen übertragenden Schicht liegt vorzugsweise zwischen 2 und 100 um bzw. zwischen 5 und 30 um.
Mit Bezug auf das einlagige lichtempfindliche Material werden vorzugsweise 2 bis 20 Masseteile bzw. 3 bis 15 Masseteile des elektrische Ladungen erzeugenden Materials und vorzugsweise 40 bis 200 Masseteile bzw. 50 bis 150 Masseteile der Verbindung der allgemeinen Formel (1) (das elektrische Ladungen übertragende Material) auf 100 Masseteile des Bindeharzes verwendet. Die Dicke der 5einlagigen lichtempfindlichen Schicht liegt vorteilhafterweise zwischen 10 und 50 um, 15 und 30 um sind noch vorteilhafter.
Wenn die die elektrische Ladungen erzeugende Schicht und die elektrische Ladungen übertragende Schicht enthaltende lichtempfindliche Schicht durch Beschichtung gebildet wird, können das elektrische Ladungen erzeugende Material bzw. das elektrische Ladungen übertragende Material und der Bindeharz dispergiert und unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens wie zum Beispiel mit einer Walzenmühle, einer Kugelmühle, einem Attritor, einem Farbschüttler, einem Ultraschallverteiler o.ä. zum Zubereiten einer Streichlösung vermischt werden.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend ausführlicher unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben. (1) Synthesebeispiele für elektrische Ladungen übertragendes Material

Beispiel 1

< Synthese einer durch die Formel (11) ausgedrückten Verbindung>
2,84 g einer Aldehydverbindung der folgenden Formel (23) und 1,84 g Diphenylhydrazin (C&sub6;H&sub5;)&sub2;N-NH&sub2; wurden umgerührt und bei Zimmertemperatur in einem sauren Lösungsmittel (60 ml), dem Essigsäure zugefügt wurde, zur Reaktion gebracht, wodurch eine Verbindung der Formel (11) entstand.
Diese Verbindung hatte eine Ausbeute von 77% und der Schmelzpunkt lag zwischen 203 und 205ºC. Nachfolgend sind die Ergebnisse der Elementaranalyse aufgeführt.
In C&sub3;&sub3;H&sub2;&sub6;N&sub2;:
Errechnet: - C:87,96%, H:5,82%, N:6,2200
Gemessen: - C:87,91%, H:5,80%, N:6,19%
In den Beispielen 2 und 3 wurde jede Verbindung unter Verwendung geeigneter Ausgangsmaterialien in der gleichen Weise wie bei Beispiel 1 zubereitet. Auf diese Weise wurden die folgenden Verbindungen zubereitet:

Beispiel 2

< Verbindung der Formel (12)>
Der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag zwischen 210 und 213ºC. Nachfolgend sind die Ergebnisse der Elementaranalyse aufgeführt.
In C&sub3;&sub7;H&sub3;&sub4;N&sub2;:
Errechnet: - C:87,71%, H:6,76%, N:5,530a
Gemessen: - C:87,66%, H:6,78%, N:5,50%

Beispiel 3

< Verbindung der Formel (13)>
Der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag zwischen 220 und 223ºC. Nachfolgend sind die Ergebbnisse der Elementaranalyse aufgeführt.
In C&sub3;&sub3;H&sub2;&sub2;N&sub2;Cl&sub4;:
Errechnet: - C:67,36%, H:3,77%, N:4,76%
Gemessen: - C:67,29%, H:3,80%, N:4,72%
(2) Zubereitung von elektrofotosensiblem Material

Zubereitung von mehrlagigem elektrofotosensiblem Material

Beispiele 4 bis 6 und Vergleichsbeispiel 1
2 Masseteile elektrische Ladungen erzeugendes Material der folgenden Formel (A), 1 Massetell Polyvinylbutyralharz ("S-lecBH-5"- hergestellt von Sekisui Kagaku Kogyo Co. Ltd.) und 120 Masseteile Tetrahydrofuran wurden 2 Stunden mit einem Farbschüttler unter Verwendung von Zirkonkügelchen (mit einem Durchmesser von 2 mm) dispergiert. Die so zubereitete Dispersionslösung wurde mit einem Drahtbarren auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und anschließend 1 Stunde bei 100ºC getrocknet. Auf diese Weise wurde eine elektrische Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,5 um gebildet.
1 Masseteil elektrische Ladungen übertragendes Material und 1 Masseteil Polykarbonatharz ("Z-200" - hergestellt von Mitsubishi Gas Kagaku Kogyo Co.Ltd.) wurden in 9 Masseteilen Toluol aufgelöst. Die so zubereitete Lösung wurde mit einem Drahtbarren auf die elektrische Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und anschließend 1 Stunde bei 100ºC getrocknet. Auf diese Weise wurde eine elektrische Ladungen übertragende Schicht mit einer Dicke von 22 um gebildet. Die in den Beispielen 4 bis 6 verwendeten elektrische Ladungen übertragenden Materialien sind in Tabelle 1 mit den in den obengenannten spezifischen Beispielen aufgeführten Verbindungsnummern versehen. Das in dem Vergleichsbeispiel 1 verwendete elektrische Ladungen übertragende Material (24) ist eine durch die folgende Formel (24) ausgedrückte Verbindung.

Zubereitung von einlagigem elektrofotosensiblem Material

Beispiele 7 bis 9 und Vergleichsbeispiel 2
1 Masseteil elektrische Ladungen erzeugendes Material der Formel (A) und 60 Masseteile Tetrahydrofuran wurden 2 Stunden mit einem Farbschüttler unter Verwendung von Zirkonkügelchen (mit einem Durchmesser von 2 mm) dispergiert. Der so zubereiteten Dispersionslösung wurden 50 Masseteile Tetrahydrofuranlösung eines Polykarbonatharzes mit einem Feststoffgehalt von 20 Gew.- % ("Z-200" - hergestellt von Mitsubishi Gas Kagaku Kogyo Co. Ltd.) sowie 10 Masseteile des elektrische Ladungen übertragenden Materials hinzugefügt. Anschließend wurde die Lösung 1 Stunde dispergiert. Die so zubereitete Dispersionslösung wurde mit einem Drahtbarren auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und anschließend 1 Stunde bei 100ºC getrocknet. Auf diese Weise wurde eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 20 um gebildet. Die in den Beispielen 7 bis 9 und dem Vergleichsbeispiel 2 verwendeten, elektrische Ladungen übertragenden Materialien sind in Tabelle 2 mit ihren jeweiligen Verbindungsnummern versehen.
(3) Bewertung des elektrofotosensiblen Materials
Das Oberflächenpotential1 die Halbwertlichteinwirkung (E1/2) und das Restpotential des in den obengenannten Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen lichtempfindlichen Materials wurde mit einem Bewertungsprüfgerät ("EPA8100" - hergestellt von Kawaguchi Denki Co.Ltd.) gemessen.
Die Meßbedingungen waren wie folgt:
Lichtstärke: 50 Lux
Einwirkungsintensität: 1/15 Sekunden
Oberflächenpotential: Der Stromwert wurde so angeglichen, daß er ungefähr (±) 700 V entsprach.
Lichtquelle: Wolframlampe
Elektrischer Abbau: 200 Lux
Messung des Restpotentials: Die Messung erfolgte 0,2 Sekunden nach Beginn der Einwirkung.
Die Testergebnisse der Beispiele 4 bis 6 und des Vergleichsbeispiels 1 sowie die der Beispiele 7 bis 9 und des Vergleichsbeispiels 2 sind jeweils in Tabelle 1 und 2 aufgeführt. Tabelle 1 Elektrische Ladungen übertragendes Material Oberflächenpotential (V) Restpotential Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 2 Elektrische Ladungen übertragendes Material Oberflächenpotential (V) Restpotential Beispiel Vergleichsbeispiel
Aus diesen Testergebnissen ist ersichtlich, daß die lichtempfindliche Schicht jedes der Beispiele über fast das gleiche Oberflächenpotential wie in den Vergleichsbeispielen verfügt, jedoch hinsichtlich des Halbwertlichteinwirkungs- und Restpotentials weitaus bessere Werte aufweist und über eine bedeutend verbesserte Sensibilität verfügt.

Claims

1. Hydrazonverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) ausgedrückt wird:

wobei R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; gleich sind oder sich voneinander unterscheiden und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe sind.

2. Lichteinpfindliches Material, umfassend ein leitendes Substrat mit einer darauf befindlichen lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnete daß die lichtempfindliche Schicht eine Hydrazonverbindung (1) gemäß Anspruch 1 enthält.

3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine mehrlagige lichtempfindliche Schicht ist, umfassend eine elektrische Ladungen übertragende Schicht und eine elektrische Ladungen erzeugende Schicht, die wechselseitig laminiert sind.

4. Mehrlagiges lichtempfindliches Material nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die 30 elektrische Ladungen übertragende Schicht zu 100 Masseteilen eines Bindeharzes 25 bis 200 Masseteile der Hydrazonverbindung (1) nach Anspruch 1 enthält.

5. Lichtempfindliches Material nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladungen erzeugende Schicht zu 100 Masseteilen eines Bindeharzes 5 bis 500 Masseteile von einem oder mehreren elektrische Ladungen erzeugenden Materialien wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, amorphes Silicium, Pyrylsalz, Azoverbindungen, Disazoverbindungen, Phthalocyaninverbindungen, Anthanthronverbindungen, Indigoverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Threnverbindungen, Toluidinverbindungen Pyrazolinverbindungen, Perylenverbindungen, Chinacridonverbindungen und Pyrrolopyrrolverbindungen enthält.

6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrische Ladungen erzeugende Material eine Azoverbindung ist.

7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine einlagige lichtempfindliche Schicht ist, umfassend ein elektrische Ladungen übertragendes Material, ein elektrische Ladungen erzeugendes Material und einen Bindeharz.

8. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die einlagige lichtempfindliche Schicht zu 100 Masseteilen eines Bindeharzes 40 bis 200 Masseteile der Hydrazonverbindung (1) nach Anspruch 1 enthält.

9. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die einlagige lichtempfindliche Schicht zu 100 Masseteilen eines Bindeharzes 2 bis 20 Masseteile von einem oder mehreren elektrische Ladungen erzeugenden Materialien wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen, amorphes Silicium, Pyrylsalz, Azoverbindungen, Disazoverbindungen, Phthalocyaninverbindungen, Anthanthronverbindungen, Indigoverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Threnverbindungen, Toluidinverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Perylenverbindungen Chinacridonverbindungen und Pyrrolopyrrolverbindungen enthält.

10. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das elektrische Ladungen erzeugende Material eine Azoverbindung ist.