DE69500054T2 - Verfahren zur Behandlung der menschlichen keratinischen Fasern mit Amiden mit Fettkette und mit Wasserdampf - Google Patents

Verfahren zur Behandlung der menschlichen keratinischen Fasern mit Amiden mit Fettkette und mit Wasserdampf

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Behandlung menschlicher Keratinfasern, insbesondere der Haare, vor allem im Hinblick darauf, Schädigungen der Haare zu verringern und/oder zu verhindern, wobei dieses Verfahren insbesondere auf dem Gebiet der gewerblichen Frisiersalons, Schönheitsstudios und Kosmetikstudios u. dgl. anwendbar ist. Die vorliegende Erfindung betrifft genauer ein Verfahren, bei dem Wasserdampf und spezielle Behandlungssubstanzen auf der Basis einer Amidverbindung, die mindestens eine Fettkette aufweist, wobei das Diethanolamid von Kopra ausgenommen ist, eingesetzt werden.
  • Es ist allgemein bekannt, daß die Haare allgemein durch die Einwirkung von Stoffen aus der Atmosphäre und sonstigen atmosphärischen Einflüssen und/oder von mechanischen oder chemischen Haarbehandlungen, wie z.B. Haarfärbungen, Entfärbungen und/oder Dauerwellbehandlungen, in unterschiedlichem Ausmaß sensibilisiert (d.h. geschädigt) werden können. Haare, die in dieser Weise sensibilisiert worden sind, lassen sich häufig nur schwierig auskämmen und frisieren.
  • Es ist bereits mit dem Ziel der Behandlung und/oder des Schutzes der Haarfasern vorgeschlagen worden, Amide zu verwenden, die eine Fettkette aufweisen (siehe WO-A-9 302 656). Es besteht jedoch weiterhin der Eindruck, daß die Haftfähigkeit dieser Produkte an den Haaren noch immer unbefriedigend ist.
  • Dabei ist insbesondere festzustellen, daß durch die Verwendung eines einfachen Haarwaschmittels ein großer Teil der Amide, die auf die Haare aufgebracht wurden, entfernt wird. Bei Berücksichtigung der Tatsache, daß der durch die Amide bewirkte Schutz und/oder die bewirkte Pflege um so größer ist, je größer die auf den Haaren vorhandene Amidmenge ist, hat die Anmelderin demnach angestrebt, die Haftung bzw. Fixierung der Amide an und/oder in den Haaren zu verbessern.
  • Die Anmelderin hat aufgrund von umfangreichen Untersuchungen zu dieser Frage nun in völlig unerwarteter und überraschender Weise festgestellt, daß diese und andere Ziele erreicht werden können, indem man unter bestimmten besonderen Bedingungen Wasserdampf auf menschliche Keratinfasern einwirken läßt, die zuvor mit Amiden behandelt wurden, die mindestens eine Fettkette aufweisen, wobei das Diethanolamid von Kopra ausgenommen ist. Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine Vergrößerung der auf die Haare aufgebrachten Amidmenge. Die Menge an Amiden, die nach einem Ausspülen oder einer Haarwäsche auf den Haaren verbleibt, ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren größer als bei Verfahren, bei denen kein heißer Wasserdampf verwendet wird.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können außerdem die kosmetischen Eigenschaften, insbesondere die Weichheit und die Glätte, der Haare verbessert werden.
  • Erfindungsgemäß wird hiermit ein neues Verfahren zur Behandlung der menschlichen Keratinfasern und insbesondere der Haare vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es die folgenden Schritte umfaßt:
  • (i) Inkontaktbringen während einer Dauer, die nicht mehr als 2 min beträgt, eines Gases, das Wasserdampf enthält und dessen Temperatur mindestens 75 ºC beträgt, mit menschlichen Keratinfasern, auf die eine Zusammensetzung angewendet wurde, die mindestens eine Amidverbindung enthält, die mindestens eine Fettkette enthält, wobei das Diethanolamid von Kopra ausgenommen ist, und
  • (ii) Abkühlen der so behandelten Fasern.
  • Obwohl sich die folgende Darstellung im wesentlichen mit dem speziellen Fall der Behandlung der Haare befaßt, wird hier darauf hingewiesen, daß das erfindungsgemäße Verfahren allgemein bei allen menschlichen keratinischen Materialien anwendbar ist, insbesondere bei Wimpern, Schnurrbärten, dem Körperhaar u. dgl.
  • Das heiße Behandlungsgas enthält vorzugsweise mindestens 1 Vol.-% Wasserdampf. Neben dem Wasserdampf kann das Trägergas (oder Träger) Lösungsmitteldampf sowie Gase wie Sauerstoff oder Stickstoff, Gasgemische wie Luft oder auch andere verdampfbare Verbindungen enthalten.
  • Als Lösungsmittel, die vorteilhaft zur Herstellung des Dampfes (Wasser-Lösungsmittel-Gemische) verwendbar sind, können insbesondere kosmetisch akzeptable organische Lösungsmittel, beispielsweise Alkohole, wie z.B. Ethanol, Isopropanol, Benzylalkohol, Phenylethylalkohol, oder Glykole oder Glykolether, wie z.B. Ethylenglykol und sein Monomethyl -, Monoethyl- und Monobutylether, Propylenglykol, Butylenglykol und Dipropylenglykol, sowie Alkylether, wie z.B. der Monobutylether von Diethylenglykol, eingesetzt werden.
  • Erfindungsgemäß besteht das Gas vorzugsweise entweder vollständig oder im wesentlichen aus Wasserdampf oder aus einem Gemisch von Wasser und Luft.
  • Die Temperatur des Gases beträgt vorzugsweise mindestens 85 ºC und liegt insbesondere bei etwa 85 bis 150 ºC.
  • Nach einem wichtigen Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens muß die Kontaktzeit zwischen dem heißen Behandlungsgas und der Faser kurz sein und darf in keinem Fall 2 min übersteigen. Das Gas wird mit der Faser vorzugsweise während einer Dauer von 0,01 bis 30 s und noch bevorzugter 1 bis 10 s in Kontakt gebracht. Das Gas kann selbstverständlich mehrmals auf die gleiche Faser angewendet werden, wobei jede Behandlung über einen der oben angegebenen Zeiträume erfolgt.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, zuerst eine Zusammensetzung auf die Haare aufzubringen, die Amide mit Fettkette enthält, anschließend diese so mit Ceramiden imprägnierten Haarsträhnen der kurzen Einwirkung des Wasserdampfs unter den oben angegebenen Bedingungen zu unterziehen und dann die so mit dem Dampf behandelten Haarsträhnen abzukühlen, was vorzugsweise schnell geschieht, indem beispielsweise auf oder durch diese Haarsträhnen ein Luftstrom mit Umgebungstemperatur geleitet wird und/oder ein Umgebungsluftstrom durch die Haarsträhnen gesaugt wird.
  • Die Herstellung eines heißen Gases, das Wasserdampf enthält, kann mit Hilfe jeder an sich bekannten und für diesen Zweck vorgesehenen Vorrichtung erfolgen. Nach der vorliegenden Erfindung wird jedoch vorzugsweise eine Vorrichtung, wie sie in der französischen Patentanmeldung FR-A-2 273 492 beschrieben wird, oder jede sonstige gleichwertige Vorrichtung verwendet, die sich für den vorliegenden Fall besonders gut eignet (punktuelle, gleichmäßige und homogene Behandlung der Fasern ohne Gefahr einer Übererhitzung mit integrierter Nachbehandlung zur Abkühlung).
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Amidverbindungen weisen mindestens eine Fettkette mit vorzugsweise 8 bis 40 Kohlenstoffatomen auf.
  • Beispielsweise kann das von der Firma Croda unter der Bezeichnung Crodamide ER angebotene Erucasäureamid oder das von der Firma Witco unter der Bezeichnung Kemamide B angebotene Behensäureamid verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß bevorzugten Amidverbindungen können die allgemeine Formel (I)
  • aufweisen, worin bedeuten:
  • - R&sub1; einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest ggf. mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist, die ggf. mit einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sind, oder einen Rest R"-(NR-CO)n-R', in dem n gleich 0 oder 1 ist, R Wasserstoff oder Hydroxyethyl bedeutet und R' und R" Kohlenwasserstoffreste sind, deren Summe der Kohlenstoffatome 9 bis 30 beträgt, wobei R' ein zweiwertiger Rest ist,
  • - R&sub2; Wasserstoff oder einen (Glykosyl)n-, (Galactosyl)m- oder Sulfogalactosylrest, worin n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist,
  • - R&sub3; Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 27 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest ggf. mit einem oder mehreren Alkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen α- Hydroxyalkylrest mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe ggf. mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert ist,
  • - R&sub4; Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 27 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-R&sub6;, in der R&sub6; einen Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellt,
  • - R&sub5; Wasserstoff oder ein mono- oder polyhydroxylierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) werden die Ceramide und/oder Glykoceramide, die von Downing in Arch. Dermatol. Bd. 123, 1381-1384 (1987) beschrieben werden, oder die Ceramide und/oder Glykoceramide, die in der französischen Patentanmeldung FR-2 673 179 beschrieben werden, bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ceramide sind die Verbindungen der Formel (I), in denen R&sub1; ein von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen abgeleitetes gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, R&sub2; Wasserstoff und R&sub3; eine geradkettige gesättigte Gruppe mit 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Derartige Verbindungen sind beispielsweise:
  • - N-Linoleoyldihydrosphingosin,
  • - N-Oleoyldihydrosphingosin,
  • - N-Palmitoyldihydrosphingosin,
  • - N-Stearoyldihydrosphingosin,
  • - N-Behenoyldihydrosphingosin,
  • und die Gemische dieser Verbindungen.
  • Ferner können die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, in denen R&sub1; einen von Fettsäuren abgeleiteten gesattigen oder ungesättigten Alkylrest, R&sub2; einen Galactosyl- oder Sulfogalactosylrest und R&sub3; eine Gruppe -CH=CH-(CH&sub2;)&sub1;&sub2;-CH&sub3; darstellt.
  • Als Beispiel kann das aus einem Gemisch von Glykoceramiden bestehende Produkt angegeben werden, das von der Firma Waitaki International Biosciences unter der Handelsbezeichnung Glycocer verkauft wird.
  • Ferner können die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, die in den Patentanmeldungen EP-A-0 227 994 und WO 94/07844 beschrieben werden.
  • Derartige Verbindungen sind beispielsweise das Questamid H (Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)malonamid) das von der Firma Quest angeboten wird, und N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy- 2-hydroxypropyl)-amid der Cetylsäure.
  • Ferner kann das in der Patentanmeldung WO 92/05764 beschriebene N-Docasanoyl-N-methyl-D-glucamin verwendet werden.
  • Die Konzentration an Amiden kann in einem Bereich von etwa 0,0001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% liegen.
  • Die Zusammensetzungen können in allen üblicherweise auf dem Gebiet der Zusammensetzungen für das Haar für die topische Anwendung vorgesehenen Formen vorliegen, beispielsweise als mehr oder weniger verdickte oder gelierte Flüssigkeit, Creme, Schaum, Lotion, Gel, Paste, Emulsion, Aerosol oder in beliebiger anderer geeigneter Form.
  • Die Zusammensetzungen auf der Basis von Amiden können folglich, und dies in allgemeiner Weise, all die verschiedenen herkömmlichen Zusätze enthalten, die auf dem Gebiet der Herstellung von Zusammensetzungen für das Haar für die topische Anwendung verwendet werden, die beispielsweise ausgewählt werden unter UV-Filtern, Verdickungsmitteln, Penetrationsmitteln, Antioxidantien, Maskierungsmitteln, Trübungsmitteln, Puffern, grenzflächenaktiven Stoffen, die unter nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen wie Alkylpolyglykosiden, kationischen, anionischen und amphoteren grenzflächenaktiven Stoffen ausgewählt werden, Solubilisierungsmitteln, Softenern, Färbemitteln, Parfums und Konservierungsmitteln.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Zusammensetzungen auf Amidbasis, die vorzugsweise dafür bestimmt sind, auf die Haare aufgebracht zu werden, weisen vorzugsweise einen pH-Wert von 3 bis 11 auf; erforderlichenfalls kann der pH-Wert je nach dem anfänglichen pH-Wert durch Zusatz von herkömmlichen und als kosmetisch akzeptabel bekannten basisch oder sauer machenden Mitteln auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Im folgenden wird die Erfindung durch konkrete Beispiele, die jedoch in keiner Weise beschränkend sind, veranschaulicht. Um einen aussagekräftigen Vergleich zu erhalten, wurden für alle Beispiele als Ausgangsmaterial gleiche Haarsträhnen (vor der Behandlung) verwendet.
    • Beispiel 1
  • Es wurde eine Zusammensetzung 1 auf Amidbasis verwendet, die die folgende Zusammensetzung aufweist:
  • - N-Oleoyldihydrosphingosin 0,5 g
  • - Quaternium-27 (Rewoquat W75 PG) 2 g
  • - Wasser ad 100 g
  • Diese Zusammensetzung wird in eine Pumpflasche abgepackt, aus der durch Zerstäuben Dosismengen von 150 µl freigesetzt werden.
  • Es wird folgendermaßen verfahren: Auf eine entfärbte Haarsträhne wird die obige Zusammensetzung in der durch dreimaliges Zerstäuben freigesetzten Menge aufgebracht, wonach die Strähne 3 s mit einem Gasstrom behandelt wird, der im wesentlichen nur Wasserdampf enthält, dessen Temperatur 85 ºC beträgt. Die so behandelte Haarsträhne wird anschließend schnell mit einem aus Umgebungsluft bestehenden Luftstrom abgekühlt, wonach die Strähne mit einem Standardhaarwaschmittel (0,5 g pro Strähne während 30 s) gewaschen und dann dreimal ausgewaschen wird, indem die Strähne bei jedem Waschschritt zweimal durch 200 ml Wasser gezogen wird. Die Haarsträhne wird anschließend bei Umgebungstemperatur getrocknet.
  • Für den Vergleich der auf die Haare aufgebrachten Amidmenge wird die gleiche Menge der obigen Zusammensetzung 1 auf eine Haarsträhne gleicher Qualität aufgetragen, die nicht mit dem Dampf behandelt wird. Ansonsten wird in gleicher Weise verfahren.
  • Jede Haarsträhne wird in zwei Teile aufgeteilt, wonach das Ceramid mit Dichlormethan extrahiert wird (zweimal 20 ml während 1 h bei Umgebungstemperatur und unter mechanischem Rühren). Anschließend werden die Amide durch Dünnschichtchromatographie (DSC) von den Lipiden des Haars getrennt. Das Amid wird anschließend photodensitometrisch nach Carbonisierung mit einer 3%igen Schwefelsäurelösung (Gew.-%) und anschließendem Einbringen in einen Ofen, in dem eine Temperatur von 180 ºC herrscht, quantitativ bestimmt (als Referenz wird eine bekannte Amidmenge verwendet).
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
  • Die auf den Haaren fixierte bzw. fest haftende Ceramidmenge ist wesentlich größer, wenn die Strähnen mit Wasserdampf mit einer Temperatur von 85 ºC behandelt werden.
    • Beispiel 2
  • Es wurde die folgende Lotion zubereitet:
  • - Hydroxycetamid (Questamid H von Quest Int.) 0,1 g
  • - Ethanol ad. 100 g
  • Die Zusammensetzung wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 auf die Haare aufgebracht. Dabei wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.
    • Beispiel 3
  • Es wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt:
  • -N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-amid von Cetylsäure 0,1 g
  • - Quaternium-27 (Rewoquat W75 PG) 0,5 g
  • - Wasser ad. 100 g
  • Die Zusammensetzung wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 auf die Haare aufgetragen. Dabei wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.

Claims (14)

1. Verfahren zur Behandlung menschlicher Keratinfasern und insbesondere der Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es umfaßt:
(i) Inkontaktbringen während einer Dauer, die nicht mehr als 2 min beträgt, eines Gases, das Wasserdampf enthält und dessen Temperatur mindestens 75 ºC beträgt, mit menschlichen Keratinfasern, auf die eine Zusammensetzung aufgebracht wurde, die mindestens eine Amidverbindung enthält, die mindestens eine Fettkette enthält, wobei das Diethanolamid von Kopra ausgenommen ist, und
(ii) Abkühlen der so behandelten Fasern.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gas eine Temperatur von mindestens 85 ºC aufweist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 85 bis 150 ºC beträgt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gas mit der zu verformenden Faser während einer Dauer von 0,01 s bis 2 min in Kontakt gebracht wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Dauer 0,01 bis 30 s beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Dauer 1 bis 10 s beträgt.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gas mehrmals auf eine Faser einwirken läßt.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gas ausschließlich Wasserdampf enthält.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gas den Wasserdampf und mindestens eine weitere gasförmige oder dampfförmige Verbindung enthält.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gas Wasserdampf und Luft enthält.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Amidverbindungen die allgemeine Formel (I)
aufweisen, worin bedeuten:
- R&sub1; einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest ggf. mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert ist, die ggf. mit einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sind, oder einen Rest R"-(NR-CO)n-R', in dem n gleich oder 1 ist, R Wasserstoff oder Hydroxyethyl bedeutet und R' und R" Kohlenwasserstoffreste sind, deren Summe der Kohlenstoffatome 9 bis 30 beträgt, wobei R' ein zweiwertiger Rest ist,
- R&sub2; Wasserstoff oder einen (Glykosyl)n-, (Galactosyl)m- oder Sulfogalactosylrest, worin n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist,
- R&sub3; Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 27 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest ggf. mit einem oder mehreren Alkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen α-Hydroxyalkylrest mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe ggf. mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert ist,
- R&sub4; Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 27 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-R&sub6;, in der R&sub6; einen Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen darstellt,
- R&sub5; Wasserstoff oder einen mono- oder polyhydroxylierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Amidverbindung ausgewählt wird unter N-Linoleoyldihydrosphingosin, N-Oleoyldihydrosphingosin, N-Palmitoyldihydrosphingosin, N-Stearoyldihydrosphingosin, N-Behenoyldihydrosphingosin und den Gemischen dieser Verbindungen
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Amidverbindung ausgewählt wird unter Bis (N-hydroxyethyl-N-cetyl)malonamid, dem N-(2- Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-amid der Cetyl säure und N-Docasanoyl-N-methyl-D-glucamin.
14. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Amide in einer Konzentration von 0,0001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-% enthalten sind.
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