DE69512397T2 - Wärmehärtende zusammensetzung - Google Patents

Wärmehärtende zusammensetzung

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Description

    Technisches Gebiet
  • Die Erfindung betrifft eine wärmehärtbare Zusammensetzung, insbesondere eine wärmehärtbare Zusammensetzung, die als Klebstoff, als Dichtungsmaterial bzw. Versiegelungsmittel, als Beschichtungsmaterial und in Form anderer gebildeter Produkte nützlich ist, mit ausgezeichneter Lagerungsstabilität in einem versiegelten Reaktor, mit Härtbarkeit bei niedriger Temperatur, mit einer kautschukartigen physikalischen Eigenschaft.
    • Stand der Technik
  • Bis heute ist eine wärmehärtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs bekannt, die durch Dispersion einer Polyaminverbindung in einer Isocyanatkomponente hergestellt wird. Eine Ausführungsform einer solchen Zusammensetzung ist eine wärmehärtbare Zusammensetzung des Einkomponenten- Typs, die durch Vermischen eines Urethanpräpolymeren mit endständigen aktiven Isocyanatgruppen, erhalten durch Umsetzung einer Polyolkomponente, mit einer überschüssigen Menge einer Polyisocyanatverbindung mit einer festen Dispersion aus einem festen Amin in einem flüssigen Paraffin bei einer Temperatur von 40ºC hergestellt wird. Die Zusammensetzung kann als Klebstoff, als Dichtungsmaterial bzw. Versiegelungsmaterial, und in ähnlicher Form verwendet werden (vergleiche Japanische Erste Patentpublikation Nr. 32948/93). Diese bekannte Zusammensetzung wird bei einer Temperatur über dem Schmelzpunkt der festen Aminverbindung (beispielsweise 80ºC) gehärtet und besitzt daher eine ausgezeichnete Härtbarkeit bei niedriger Temperatur. Sie kann jedoch praktisch nicht verwendet werden, da sie in einem abgedichteten Reaktor eine ungenügende Lagerungs stabilität aufweist (insbesondere eine Lagerungsstabilität bei 40ºC). In der WO-A-88/06165 werden eingekapselte Vernetzungsmittel für wärmehärtbares Polyurethan beschrieben.
  • Die Lagerungsstabilität ist eine wichtige Eigenschaft für die Bestimmung des Handelswertes eines Produktes, wie eines Klebstoffs und eines Dichtungsmaterials. Weiterhin ist die Härtbarkeit bei niedriger Temperatur ebenfalls eine wichtige Eigenschaft, so daß Energie und Resourcen eingespart werden. Dementsprechend besteht ein starker Bedarf für die Entwicklung einer Zusammensetzung mit beiden Eigenschaften.
    • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Unter diesen Umständen haben die genannten Erfinder ausgedehnte Untersuchungen vorgenommen und als Ergebnis gefunden, daß durch eine zusätzliche Aminbeschichtungsstufe bei einem bekannten Verfahren zur Herstellung der bekannten wärmehärtbaren Zusammensetzung, die eine Isocyanatkomponente und ein festes Amin enthält, das feste Amin leichter in der Isocyanatkomponente dispergiert werden kann (einem Urethanpräpolymeren mit endständig aktiven Isocyanatgruppen), und daß dadurch die Zusammensetzung eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität besitzt, wobei die Aminbeschichtungsstufe das Beschichten der aktiven Aminogruppen an der Oberfläche des festen Amins mit einem Schmelzpunkt von ≥50ºC und einer spezifischen mittleren Teilchengröße umfaßt, wobei feine Teilchen eine spezifische mittlere Teilchengröße besitzen, und daß die Zusammensetzung, die gemäß einem solchen Verfahren hergestellt worden ist, bei Niedrigtemperaturbedingungen (beispielsweise 60 bis 100ºC · 10 min.) gehärtet werden kann, da die Oberflächenbeschichtung des festen Amins durch Erhitzen geschmolzen wird und aktive Aminogruppen auf seiner Oberfläche auftreten. Weiterhin kann bei dem obigen Verfahren als Isocyanatkomponente eine Polyisocyanatkomponente anstelle von oder in Kombination mit einem Urethanpräpolymeren mit terminalen aktiven Isocyanatgruppen verwendet werden.
  • Die Erfindung betrifft eine wärmehärtbare Zusammensetzung, enthaltend (A) eine Polyisocyanatverbindung und ein Urethanpräpolymeres mit endständigen aktiven Isocyanatgruppen, hergestellt durch Umsetzung einer Polyolkomponente mit einer überschüssigen Menge an einer Polyisocyanatverbindung, die beide alleine oder im Gemisch davon verwendet werden; und
  • (B) feine Teilchen aus einem beschichteten Amin, hergestellt durch Beschichten der Oberfläche eines festen Amins mit einem Schmelzpunkt von ≥ 50ºC und einer mittleren Teilchengröße von ≤ 20 um mit feinen Teilchen mit einer mittleren Teilchengröße von ≤ 2 um in einem Verhältnis von festem Amin/feinen Teilchen von 1/0,001 bis 0,5, ausgedrückt durch das Gewicht.
  • Die Polyisocyanatverbindung, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfaßt aromatische, aliphatische und alicyclische Polyisocyanatverbindungen, beispielsweise Tolylendiisocyanat (TDI), Diphenylmethandiisocyanat (MDI), 3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylendiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Tetramethylxylylendiisocyanat, Naphthylendiisocyanat, Dicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat, rohes TDI, Polymethylenpolyphenylisocyanat, Isophorondiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, hydriertes Xylylendiisocyanat und Isocyanurat, Carbodiimid- oder Biuretverbindungen dieser Isocyanatverbindungen, die alle alleine oder im Gemisch aus zwei oder mehreren davon verwendet werden können.
  • Das Urethanpräpolymere mit endständigen aktiven Isocyanatgruppen (NCO), das bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird (und als endständiges NCO-Präpolymer im folgenden abgekürzt wird), kann durch Umsetzung einer bekannten Po lyolkomponente mit einer überschüssigen Menge an Polyisocyanatverbindung in einem äquivalenten Verhältnis von 1 : 1,2 bis 3,5 hergestellt werden. Diese Reaktion kann bei bestimmten Bedingungen, beispielsweise bei Raumtemperatur bei 60 bis 90ºC während 1 bis 7 Stunden, gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Reaktionsaktivierungskatalysators (beispielsweise einer organischen Zinnverbindung, wie Dibutylzinndilaurat, einer Wismuthverbindung, wie Wismuthoctynoat, einer tertiären Aminverbindung, wie 1,4- Diaza[2.2.2]bicyclooctan etc.) in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise Ethylacetat, Toluol, Xylol usw.) hergestellt werden. Das entstehende endständige NCO- Präpolymer sollte normalerweise einen endständigen NCO- Gehalt von 0,5 bis 5 Gew.-% und eine Viskosität von 5000 bis 500.000 cps/20ºC besitzen.
  • Die Polyolkomponente umfaßt bei dieser Erfindung beispielsweise Polyetherpolyole, die durch Additionspolymerisation zwischen Wasser, einem mehrwertigen Alkohol (beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Saccharose usw.) und Alkylenoxid (beispielsweise Propylenoxid oder einem Gemisch aus Propylenoxid und Ethylenoxid usw.) hergestellt worden sind; Ethylenglykol, Propylenglykol und den Oligoglykolen davon; Butylenglykol, Hexylenglykol, Polytetramethylenetherglykole; Polycaprolactonpolyole; Polyesterpolyole, wie Polyethylenadipat; Polybutadienpolyole; höhere Fettsäureester mit Hydroxylgruppen, wie Rhizinusöl; Polymerpolyole, die durch Pfropfpolymerisation von Polyetherpolyolen oder Polyesterpolyolen mit einem Venylmonomeren hergestellt worden sind.
  • Als erfindungsgemäße Isocyanatkomponente (A) kann die obige Polyisocyanatverbindung und ein Präpolymeres mit terminalem NCO entweder alleine oder in einem Gemisch davon verwendet werden.
  • Das feste Amin, das bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfaßt aromatische oder aliphatische Aminverbindungen mit einem Schmelzpunkt von 50ºC, beispielsweise aromatische Amine, wie 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 2,4'- Diaminodiphenylmethan, 3,3'-Diaminodiphenylmethan, 3,4'- Diaminodiphenylmethan, 2,2'-Diaminobiphenyl, 2,4'-Diaminobiphenyl, 3,3'-Diaminobiphenyl, 2,4-Diaminophenol, 2,5- Diaminophenol, o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin, 2,3- Tolylendiamin, 2,4-Tolylendiamin, 2,5-Tolylendiamin, 2,6- Tolylendiamin, 3,4-Tolylendiamin usw.; und aliphatische Amine, wie 1,12-Dodecandiamin, 1,10-Decandiamin, 1,8- Octandiamin, 1,14-Tetradecandiamin, 1,16-Hexadecandiamin usw.; die allein oder in Kombination aus zwei oder mehr davon verwendet werden können. Diese festen Amine werden so kontrolliert, daß sie eine mittlere Teilchengröße von weniger als 20 um, bevorzugt 3 bis 15 um, besitzen. Wenn die mittlere Teilchengröße über 20 um liegt, zeigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung nicht die gewünschten physikalischen Eigenschaften, da das Polyurethan nicht vollständig durch Wärme gehärtet werden kann.
  • Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin, welches die erfindungsgemäße Komponente B ist, wird gemäß einem Scherfraktionsmischverfahren hergestellt. Das heißt, das obige feste Amin wird auf die gewünschte mittlere Teilchengröße vermahlen, gleichzeitig werden feine Teilchen zu dem Amin zugegeben, und das Gemisch wird vermahlen, so daß die gewünschte mittlere Teilchengröße der feinen Teilchen erhalten wird, und dabei werden die feinen Teilchen an die Oberfläche des festen Amins fixiert. Alternativ kann das beschichtete Amin aus feinen Teilchen hergestellt werden, indem das zuvor pulverisierte feste Amin mit den feinen Teilchen in einer Hochgeschwindigkeitsschlagmischvorrichtung oder einer Kompressionsschermischvorrichtung pulverisiert wird. Die Hochgeschwindigkeitsschlagmischvorrichtung ist besonders bevorzugt.
  • Die feinen Teilchen umfassen anorganische und organische Verbindungen, beispielsweise anorganische Verbindungen, wie Titanoxid, Calciumcarbonat, Ton, Siliciumdioxid bzw. Silica, Zirkondioxid, Kohlenstoff, Aluminiumoxid, Talk etc., und organische Verbindungen, wie Polyvinylchlorid, Polyacrylsäureharz, Polystyrol, Polyethylen usw., die alleine oder im Gemisch aus zwei oder mehr davon verwendet werden können. Das feste Amin und die feinen Teilchen können in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,001 bis 0,5, bevorzugt 1 : 0,002 bis 0,4, bearbeitet werden. Wenn das Verhältnis der feinen Teilchen unter 0,001 liegt, zeigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung keine Lagerungsstabilität, und wenn andererseits selbst das Verhältnis der feinen Teilchen über 0,5 liegt, wird die Lagerungsstabilität der Zusammensetzung nicht weiter verbessert.
  • Das obige Misch- und Mahlverfahren resultiert in einer Fixierung der feinen Teilchen auf der Oberfläche des festen Amins. Dies beruht wahrscheinlich auf dem Mechanismus, daß die feinen Teilchen auf der Oberfläche des festen Amins bedingt durch statische Elektrizität, die während des Mahlens erzeugt wird, fixiert werden. Das feste Amin wird teilweise durch exotherme Reaktion, gebildet durch Friktions-, Schlag- und Kompressionsscheren, bedingt durch das mechanische Vermischen in der Mischvorrichtung, erzeugt, oder die feinen Teilchen werden physikalisch in der Oberfläche des festen Amins verankert oder eingebettet, oder sie werden chemisch aktiviert und dann fixiert (dementsprechend wird die aktive Aminogruppe (NH&sub2;) auf der Oberfläche des festen Amins mit den feinen Teilchen beschichtet). Es ist wichtig, daß die fixierten feinen Teilchen eine mittlere Teilchengröße von ≤ 2 um, bevorzugt 1 ≤ um, besitzen. Wenn sie größer als 2 um ist, werden die feinen Teilchen nicht an die Oberfläche des festen Amins fixiert.
  • Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin wirkt als Härtungsmittel für die oben erwähnte Isocyanatkomponente (A).
  • Die verbleibenden aktiven Amingruppen können zusätzlich durch Umsetzung mit einer flüssigen Isocyanatverbindung, üblicherweise bei einer Temperatur unterhalb des Schmelzpunkts des Amins, inaktiviert werden.
  • Das flüssige Isocyanat, das bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfaßt beispielsweise rohes MDI, p- Toluolsulfonylisocyanat und Isophorondiisocyanat, TDI, n- Octadecylisocyanat etc. Das flüssige Isocyanat und das feste Amin können im allgemeinen in einem Äquivalentverhältnis von NH&sub2;/NCO von 1 : 0,01 bis 0,5 verarbeitet werden. Wenn eine Inaktivierung unter Verwendung solcher flüssigen Isocyanatverbindungen stattfindet, besitzt die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine bessere Lagerungsstabilität als wenn nur eine Beschichtungsbehandlung unter Verwendung der feinen Teilchen durchgeführt wird. Wenn das Äquivalentsverhältnis von NCO unter 0,01 liegt, kann die gewünschte Erhöhung in der Lagerungsstabilität nicht erhalten werden, und andererseits, selbst wenn das Verhältnis von NCO über 0,5 liegt, wird die Lagerungsstabilität nicht weiter verbessert.
  • Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin (B), welches durch Beschichtung mit den feinen Teilchen hergestellt wird und gegebenenfalls einer zusätzlichen Inaktivierung einer flüssigen Isocyanatverbindung unterworfen wurde, wird bei einer Härtungstemperatur (üblicherweise 60 bis 100ºC) aktiviert, und die NH&sub2;-Gruppen, die durch die Erwärmungsaktivierung auftreten, wirken bei der Härtungsreaktion mit dem NCO der Isocyanatkomponente (A) mit. Somit können die Komponenten (A) und (B) üblicherweise so eingearbeitet werden, daß ein Äquivalentverhältnis von Aminogruppen und Isocyanatgruppen von 1 : 0,5 bis 2,0 nach der Wärmeaktivierung erhalten wird.
  • Die erfindungsgemäße wärmehärtbare Zusammensetzung enthält die Isocyanatkomponente (A) und das mit feinen Teilchen beschichtete Amin (B), und gegebenenfalls eine geeignete Menge eines multifunktionellen Epoxyharzes als Komponente (C), wobei das Epoxyharz wirksam ist, ausgezeichnete physikalische Eigenschaften, insbesondere eine hohe Dauerhaftigkeit gegenüber Kompressionsverformung der gehärteten Zusammensetzung, zu verleihen.
  • Das Epoxyharz umfaßt beispielsweise ein Bisphenol-A- Epoxyharz, ein Bisphenol-F-Epoxyharz, ein Bisphenol-AD- Epoxyharz, ein Phenolepoxyharz, ein Cresolepoxyharz, ein alicyclisches Epoxyharz, ein Glycidylesterepoxyharz und ein Glycidyl-aminepoxyharz, und das flüssige Epoxyharz ist besonders bevorzugt. Die Einarbeitung des Epoxyharzes (C) induziert eine dreidimensionale Reaktion zwischen dem Epoxyharz (C) und dem festen Amin zusätzlich zu der oben erwähnten Härtungsreaktion der Isocyanatkomponente (A) mit dem festen Amin, und als Ergebnis wird eine Netzwerkstruktur gebildet, durch die ein ausgezeichnetes gehärtetes Produkt mit hoher Dauerhaftigkeit erhalten wird. Das Epoxyharz (C) kann üblicherweise in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile Isocyanatkomponente (A) eingearbeitet werden. Wenn die Menge unter 1 Gew.-Teil liegt, werden die erwarteten Eigenschaften des Epoxyharzes nicht erhalten, und wenn andererseits die Menge über 15 Gew.-Teilen liegt, verschlechtert sich die kautschukartige Eigenschaft des gehärteten Produkts. Wenn Eigenschaften, die auf dem Epoxyharz (C) beruhen, erwünscht werden, kann der Gehalt an Epoxyharz (C) vergrößert werden.
  • Andere übliche Zusatzstoffe können gegebenenfalls in geeigneter Menge eingearbeitet werden. Die anderen Zusatzstoffe umfassen beispielsweise Urethankatalysatoren, Lösungsmittel (beispielsweise schwache polare Lösungsmittel, wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, alicyclische Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffhalogenide, Ether, Ester, Ketone usw., besonders bevorzugt sind aliphatische Kohlenwasserstoffe), Weichma cher (beispielsweise Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Dicyclohexylphthalat, Diisooctylphthalat, Diisodecylphthalat, Dibenzylphthalat, Butylbenzylphthalat, Trioctylphosphat, Epoxyweichmacher, Toluolsulfonamid, Chlorparaffin, Adipate, Rhizinusöl usw.), thixotrope Mittel, Ultraviolettabsorptionsmittel, Antioxidantien, Farbstoffe, Pigmente, Klebrigmacher, Dehydratisierungsmittel und ähnliche.
  • Die Urethankatalysatoren umfassen DBU[1,8-diazabicyclo- (5.4.0)undecen-7]-Verbindungen, wie DBU, DBU-Phenolsalz, DBU-Octinoat, DBU-Formeat usw.; Amine, wie Monoamine (beispielsweise Triethylamin usw.), Diamine (beispielsweise N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin usw.), Triamine (beispielsweise Tetramethylguanidin usw.), cyclische Amine (beispielsweise Triethylendiamin usw.), alkoholische Amine (beispielsweise Dimethylaminomethanol usw.), etherische Amine [beispielsweise Bis(2-dimethylaminoethyl)ether usw.], organische Carbonsäuremetallsalze, wie Sn-Verbindungen (beispielsweise Dibutylzinndilaurat, Zinnoctinoat usw.), Pb-Verbindungen (beispielsweise Bleioctinoat usw.), Zn-Verbindungen (beispielsweise Zinkoctinoat usw.); Imidazole, wie 2-Methylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol und ähnliche.
    • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Bezugsbeispiele erläutert. Der Ausdruck "Teil", wie er hier angegeben wird, bedeutet Gewichtsteil.
    • Herstellung 1: Herstellung eines Präpolymeren mit terminalem NCO
  • Polyetherpolyol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2000 [Excenol 2020, hergestellt von Asahi Glass, Co. Ltd.] (79,3 Teile) und Diphenylmethandiisocyanat (20,7 Teile) werden bei einer Temperatur von 80ºC während 2 Stunden umgesetzt, wobei ein Präpolymeres mit einem terminalen NCO-Gehalt von 3,5% und einer Viskosität von 20.000 cps/20ºC erhalten wird.
    • Herstellung 2: Herstellung des mit feinen Teilchen beschichteten Amins
  • 1,12-Dodecandiamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 2 mm (Schmelzpunkt 71ºC, 83,3 Teile) und feine Teilchen von Polyvinylchlorid mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 0,3 um (16,7 Teile) werden vermischt, und das Gemisch wird in einer Jetmühle unter Bildung von einem Amin, das mit feinen Teilchen beschichtet ist, mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 um (100 Teile) vermahlen.
    • Beispiel 1
  • Das Präpolymer mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (90,9 Teile) und das mit feinen Teilchen beschichtete Amin, hergestellt gemäß Herstellung 2, werden vermischt und mit einem Chemierührer dispergiert, wobei eine wärmehärtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wird.
    • Beispiel 2
  • Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin, hergestellt gemäß Herstellung 2 (12,4 Teile) und eine flüssige Isocyanatverbindung (Sumidur 44 V-20, hergestellt von Bayer Corp.) (2,5 Teile) werden vermischt und dispergiert, wobei die verbleibenden aktiven Aminogruppen auf der Oberfläche des beschichteten Amins inaktiviert werden (NH&sub2;/NCO 1/0,18). Dieses Reaktionsgemisch und das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (85,1 Teile), werden unter Verwendung eines Chemirührers vermischt und dispergiert, wobei eine wärmehärtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wird.
    • Beispiel 3
  • Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin, hergestellt gemäß Herstellung 2 (12,5 Teile) und eine flüssige Isocyanatverbindung (Additive TI, hergestellt von Bayer Corp.) (1,1 Teile) werden vermischt und dispergiert, wobei die verbleibenden aktiven Aminogruppen auf der Oberfläche des beschichteten Amins inaktiviert werden (NH&sub2;/NCO = 1/0,04). Zu diesem Reaktionsgemisch werden dann das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (80,4 Teile) und ein Epoxyharz (Epikote 828, hergestellt von Yuka shell K. K.) (6 Teile) zugegeben und unter Verwendung eines Chemirührers vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wird.
    • Bezugsbeispiel 1
  • 1,12-Dodecandiamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 2 mm wird in einer Jetmühle gemahlen, wobei Diamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 um erhalten wird.
  • Das so hergestellte feinvermahlene Amin (7,7 Teile) und das Präpolymere mit terminalem NCO gemäß Herstellung 1 (92,3 Teile) werden unter Verwendung eines Chemierührers vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wird.
    • Bezugsbeispiel 2
  • 1,12-Dodecandiamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 um (7,5 Teile) und flüssiges Paraffin (11 Teile) werden vermischt und dispergiert. Zu dem Gemisch wird das Präpolymere mit terminalem NCO gemäß Herstellung 1 (7,4 Teile) gegeben, vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wird.
    • Versuche zur Bestimmung der Eigenschaften (1) Lagerungsstabilität
  • Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 3 und der Bezugsbeispiele 1 & 2 wurden in einem abgedichteten Reaktor bei einer Temperatur von 40ºC während 14 Tagen gehalten, und danach wurde die erhöhte Viskosität (die Anfangsviskosität vor der Lagerung betrug 100) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
    • (2) Härtbarkeit bei 100ºC und physikalische Eigenschaften des gehärteten Produkts
  • Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 3 und Bezugsbeispiele 1 & 2 wurden auf einem Abziehpapier in einer Dicke von 2 mm ausgespreitet, durch Erhitzen bei 100ºC während 10 Minuten gehärtet, und danach wurde von jedem durch das Härten gebildeten Film die Nr. 3 Dumbbell-Eigenschaft bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 angegeben.
    • (3) Chelatbildungszeit
  • Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 3 und der Bezugsbeispiele 1 & 2 wurden auf einer Heißplatte in einer Dicke von 200 um ausgespreitet, und die Chelatbildungszeit bei 100ºC wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1
    • Herstellung 3: Herstellung eines mit feinen Teilchen beschichteten Amins
  • 1,12-Dodecandiamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 8 um (Schmelzpunkt 71ºC, 76,9 Teile) und ultrafeine Teilchen aus Titanoxid mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 0,02 um (23,1 Teile) wurden in einem Hi-X-Mischer (hergestellt von Nissin Engineering K. K.) vermischt und vermahlen, wobei ein mit feinen Teilchen beschichtetes Amin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 8 um (100 Teile) erhalten wurde.
    • Herstellung 4: Herstellung des mit feinen Teilchen beschichteten Amins
  • 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 12 um (Schmelzpunkt 91ºC, 98 Teile) und eine Dispersion aus hydrophobem Siliciumdioxid mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 0,02 um (2 Teile) in n-Hexan wurde gemäß einem Naßmischverfahren unter Verwendung von Dispercoat (hergestellt von Nissin Engineering K. K.) behandelt, wobei ein mit feinen Teilchen beschichte tes Amin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 12 um (100 Teile) erhalten wurde.
    • Herstellung 5: Herstellung des mit feinen Teilchen beschichteten Amins
  • 1,10-Dodecandiamin mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 2 mm (Schmelzpunkt 62ºC, 71,4 Teile) und Titanoxid mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 0,02 um (28,6 Teile) wurden vermischt, und das Gemisch wurde in einer Jetmühle vermahlen, wobei Amin, das mit feinen Teilchen beschichtet ist, mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 um (100 Teile) erhalten wurde.
    • Beispiel 4
  • Das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (86,5 Teile), das mit feinen Teilchen beschichtete Amin gemäß Herstellung 3 (1,4 Teile) und eine flüssige Isocyanatverbindung (Sumidur 44 V-20) (2,1 Teile) wurden unter Verwendung eines Chemirührers vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wurde.
    • Beispiel 5
  • Das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (90,9 Teile), Amin, das mit feinen Teilchen beschichtet ist, gemäß Herstellung 4 (8,3 Teile), und eine flüssige Isocyanatverbindung (Sumidur 44 V-20) (0,8 Teile) wurden unter Verwendung eines Chemirührers vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wurde.
    • Beispiel 6
  • Das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Her stellung 1 (89,2 Teile) und das mit feinen Teilchen beschichtete Amin gemäß Herstellung 5 (8,9 Teile) wurden unter Verwendung eines Chemirührers vermischt und dispergiert, und danach wurde eine flüssige Isocyanatverbindung (Sumidur 44 V-20) (1,9 Teile) unter Verwendung eines Chemierührers beigemischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponenten-Typs erhalten wurde.
    • Beispiel 7
  • Das Präpolymere mit terminalem NCO, hergestellt gemäß Herstellung 1 (84,2 Teile), das mit feinen Teilchen beschichtete Amin, hergestellt auf gleiche Weise wie bei Herstellung 3 (12,8 Teile), ausgenommen, daß hydrophobes Siliciumdioxid anstelle von ultrafeinen Titanoxidteilchen verwendet wurde, und eine flüssige Isocyanatverbindung (Additive T1, hergestellt von Bayer Corp.) (3,0 Teile) wurden unter Verwendung eines Chemierührers vermischt und dispergiert, wobei eine härtbare Zusammensetzung des Einkomponententyps erhalten wurde.
  • Die härtbaren Zusammensetzungen der Beispiele 4 bis 7 des Einkomponententyps wurden den gleichen Versuchen wie oben erwähnt unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2
    • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (Beispiele 1 bis 7) zeigen eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität, wobei die Werte für die physikalischen Eigenschaften bei Niedrigtemperaturhärtung (100ºC · 1 min) erhalten bleiben, und sie sind somit nützlich als Abdichtungsmasse bzw. Versiegelungsmittel, als Beschichtungsmaterial (einschließlich einer Farbe) und als Klebstoff und für andere geformte Produkte.

Claims (7)

1. Wärmehärtbare Zusammensetzung, enthaltend
(A) eine Polyisocyanatverbindung und ein Urethanpräpolymer mit einer endständigen aktiven Isocyanatgruppe, hergestellt durch Umsetzung einer Polyolkomponente mit einer überschüssigen Menge an Polyisocyanatverbindung, die je alleine oder im Gemisch davon verwendet werden, und
(B) ein Amin, das mit feinen Teilchen beschichtet ist, das durch Beschichtung der Oberfläche eines festen Amins mit einem Schmelzpunkt von 50ºC und einer mittleren Teilchengröße von 520 um mit feinen Teilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 2 um in einem Verhältnis von festem Amin/feine Teilchen von 1/0,001 bis 0,5, ausgedrückt durch das Gewicht, hergestellt worden ist.
2. Wärmehärtbare Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (A) und (B) in einem Äquivalentverhältnis von Aminogruppe und Isocyanatgruppe von 1 : 0,5 bis 2,0 nach der Wärmeaktivierung verarbeitet werden.
3. Wärmehärtbare Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verbleibenden aktiven Aminogruppen des mit feinen Teilchen beschichteten Amins (B) zusätzlich durch Umsetzung mit einer flüssigen Isocyanatverbindung inaktiviert werden, wobei die flüssige Isocyanatverbindung in einem Äquivalentverhältnis von Aminogruppe von festem Amin und Isocyanatgruppen der flüssigen Isocyanatverbindung von 1 : 0,01 bis 0,5 eingearbeitet wird.
4. Wärmehärtbare Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein multifunktionelles Epoxyharz als Komponente (C) zugegeben wird.
5. Amin, beschichtet mit feinen Teilchen, hergestellt durch Beschichtung der Oberfläche eines festen Amins mit einem Schmelzpunkt von ≥ 50ºC und einer mittleren Teilchengröße von ≤ 20 gm, wobei die feinen Teilchen eine mittlere Teilchengröße von ≤ 2 um besitzen, in einem Verhältnis von festem Amin und feinen Teilchen von 1 : 0,001 bis 0,5, ausgedrückt durch das Gewicht.
6. Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die verbleibenden aktiven Aminogruppen des mit feinen Teilchen beschichteten Amins (B) zusätzlich durch Umsetzung mit einer flüssigen Isocyanatverbindung inaktiviert werden, wobei die flüssige Isocyanatverbindung in einem Äquivalentverhältnis von Aminogruppe des festen Amins und Isocyanatgruppe der flüssigen Isocyanatverbindung von 1 : 0,01 bis 0,5 eingearbeitet wird.
7. Das mit feinen Teilchen beschichtete Amin nach Anspruch 5 oder 6, verwendbar als Härtungsmittel.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100672130B1 (ko) * 1999-07-08 2007-01-19 산스타 기켄 가부시키가이샤 반도체 패키지용 언더필링 재료
DE10139788A1 (de) * 2001-08-14 2003-03-06 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
DE10139790A1 (de) * 2001-08-14 2003-03-06 Henkel Kgaa Mikrokapseln, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ES2347556T3 (es) * 2003-01-07 2010-11-02 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha Metodo para la fabricacion de un producto curado.
JP4151573B2 (ja) * 2003-12-16 2008-09-17 東洋紡績株式会社 硬化型組成物
WO2007047073A2 (en) * 2005-10-14 2007-04-26 Dow Global Technologies Inc. A composite article and method of manufacture using an isocyanate-terminated prepolymer as binder
JP4967390B2 (ja) * 2006-03-15 2012-07-04 横浜ゴム株式会社 硬化性樹脂組成物
DE102006025769A1 (de) † 2006-05-31 2007-12-06 Henkel Kgaa Kleb-/Dichtstoffzusammensetzung mit doppeltem Härtungsmechanismus
JP5466366B2 (ja) * 2008-01-15 2014-04-09 サンスター技研株式会社 粘着剤組成物
JP5090993B2 (ja) * 2008-03-31 2012-12-05 アイカ工業株式会社 ウレアウレタン樹脂組成物
JP5263521B2 (ja) * 2008-12-03 2013-08-14 株式会社スリーボンド 硬化性樹脂組成物
EP2236535A1 (de) 2009-03-31 2010-10-06 Sika Technology AG Unter Wärmeeinwirkung beschleunigt aushärtende, feuchtigkeitsreaktive Polyurethanzusammensetzung
JP5729309B2 (ja) 2009-11-27 2015-06-03 サンスター技研株式会社 静電粉体接着剤を用いた接着工法および該接着工法に用いる粉末状接着剤
JP6547247B2 (ja) * 2014-06-30 2019-07-24 横浜ゴム株式会社 加熱硬化性組成物
WO2016076193A1 (ja) * 2014-11-13 2016-05-19 横浜ゴム株式会社 硬化性樹脂組成物
ES2751764T3 (es) * 2015-11-05 2020-04-01 Sunstar Engineering Inc Amina recubierta con polvo fino y composición que contiene la misma
CN109790265B (zh) 2016-09-27 2021-08-17 三键有限公司 固化性树脂组合物、其固化物以及用该固化物接合而成的接合体
EP3560969B1 (de) * 2016-12-26 2022-03-30 Sunstar Engineering Inc. Härtbare zusammensetzung
CN108314978B (zh) * 2018-03-22 2020-11-03 艺人涂料（北京）有限公司 用于装修装饰工程中的多用途胶及其制备方法、应用
DE102018124332A1 (de) 2018-10-02 2020-04-02 Ceracon Gmbh Zusammensetzung zur Herstellung wärmeaushärtender Polyurethanmassen
CN114502676A (zh) * 2019-09-23 2022-05-13 Ppg工业俄亥俄公司 可固化组合物
WO2022117576A1 (de) * 2020-12-04 2022-06-09 Sika Technology Ag Hitzehärtbare polyurethan-zusammensetzungen
WO2025214400A1 (en) * 2024-04-10 2025-10-16 Basf Se Latent curing agent, method of preparing same, and polyurethane forming composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3429149A1 (de) * 1984-08-08 1986-02-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyaminen, stabilisierte polyamine retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung
JPS624730A (ja) * 1985-06-29 1987-01-10 Ihara Chem Ind Co Ltd コ−テイング粒状芳香族ジアミン
ATE98659T1 (de) * 1987-02-20 1994-01-15 Teroson Gmbh Verfahren zur herstellung eines hitze-und feuchtigkeitshaertenden einkomponenten-polyurethan-dicht und klebemittels.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0757067A1 (de) 1997-02-05
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WO1995026374A1 (en) 1995-10-05
JP3131224B2 (ja) 2001-01-31
EP0757067B1 (de) 1999-09-22

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