DE695295C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man auf Anthrachinonabkömmlinge, die in a-Stellungen des Anthrachinonkerns mindestens eine primäre Aminogruppe oder einen in.primäre ,oder sekundäre Aminogruppen überführbaren Substituenten und in P-Stellungen des Anthrachinonkerns mindestens eine. Carbonsäurechlorid- oder Carbonsäureestergruppeenthalten, Amine vom allgemeinen Aufbau worin R1 einen Alkylrest mit mindestens 3 C-Atomen, der auf je 3 C-Atome wenigstens zwei Hydroxylgruppen :enthält und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, einwirken läßt und in deri so,- erhaltenen Säureamiden in a-Stellungen etwa vorhan-
dene, in Aminogruppen überführbare Sub- stituenten in üblicher Weise in primäre oder sekundäre Aminogruppen überführt. Geeignete Verbindungen von der Zusammen- setzung sind i-Amino-2, 3-dioxy- propan, Gtucamin und Alkylglucamine, Als Anthrachinonabkömmlinge können i-Ni- troanthrachinon-2-carb.onsäurechlorid, i-Chlor- anthrachin,on-2-carbonsäurechlorid, i-Amino- anthrachinOn-2-carbonsäurechlorid, i-Amino- q.-nitroanthrachinon-2-c,arbonsäuxechlorid, i- Amino-q.-(4.'-methylbenzolsulfoylamino)-anthra- chinon - 2 - carbonsäurechlorid, i, q.-Dichlor- anthrachinon-6-carbonsäurechlorid, i, q.-Di- (q.'-methylbenzolsulfoylamino)-anthrachinon-6- carbonsäurechlorid, i, 5-Diamino-2, 6-dicar- bonsäurechlorid zur Verwendung kommen. Die Umsetzung führt man zweckmäßig-_in Gegenwart von Wasser, Alkoholen oder Pyr- idin durch. Man kann aber auch einen über- - Man kann aber ,auch so verfahren, daß man im Anschluß an die Umsetzung des Säurehalogenids oder Esters mit dem Amin mindestens einen etwa noch vorhandenen austauschbaren Rest in eine primäre oder sekundäre Aminogruppe überführt.
- Die sä erhältlichen Verbindungen sind wertvolle, im allgemeinen durch eine gute Löslichkeit in Wasser ausgezeichnete Farbstoffe, die zum Färben von Celluloseesfiern und -äthern verwendet werden. Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen auf Acetatkunstseide zeichnen sich durch große Klarheit und gute Lichtechtheit aus. Gegenüber Farbstoffen ähnlichen Aufbaus besitzen sie den Vorteil, auch nach Zusatz von Salz in der Färbeflotte in: Lösung zu bleiben, so daß auch dichtgeschlagene Gewebe einwandfrei durchgefärbt werden können. Beispiel i Eine Aufschlämmung von 5o Teilen i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid in einer Lösung von i oa Teilen Methylglucamin in Zoo Teilen Wasser erhitzt man zum Sieden. Dabei entsteht nach kurzer Zeit eine rotgelbe Lösung. Beim Erbalten scheidet sich das entstandene i-Amino:anthrachinon-2-carbonsäuremethylglucamid in Form rotgelber Nadeln ab, die man in der üblichen Weise abtrennt. Der neue Farbstoff löst sich in warmem Wasser leicht mit rotgelber Farbe und liefert aus wäßriger Lösung auf Acetatkunstseide klare, rotgelbe Färbungen. Seine Lösungsfarbe in starker Schwefelsäure ist schwach gelb und schlägt nach Zusatz von Trioxymethylen nach Blauviolett um.
- Ersetzt man das Methylglucamin durch i-Amino-2, 3-propandiol, so erhält man einen Farbstoff von gleichen färberischen Eigenschaften, aber etwas geringerer Wasserlöslichkeit. Beispiel 2 Eine Aufschlämmung von 5o Teilen i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid in einer Lösung von iooTeilen i-Amino-2,3-propandiol in 3oo Teilen Wasser erhitzt man zum Sieden. Nach kurzer Zeit entsteht eine tiefrote Lösung, aus der sich das entstandene =-Propandiolaminoanthrachinon-2-carbonsäurepropandiolamid beim Erkalten ausscheidet. Es löst sich in starker Schwefelsäure und sehr leicht in warmem Wasser mit roter Farbe und färbt Acetatkunstseide aus wässeriger Lösung in lachsroten Tönen.
- . Beispiel 3 Man erhitzt ein Gemisch von 5 5 Teilen i-Amino -4 - nitroanthrachinonr 2-carbonsäurechlorid, 3o Teilen i-Amino-2, 3-propandiol und i 2o Teilen Wasser unter Rühren so lange auf 70°C, bis die derben gelben Kristalle des i-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorids vollständig in feine gelbrote Nadeln übergegangen sind. Diese filtriert man nach dem Erkalten ab und, wäscht sie mit kaltem Wasser. Das so erhaltene i-Amino-4-nitroanthrachinon- 2-carbonsäureprop@andi,olamid ist in Wasser verhältnismäßig schwer löslich. Reduziert man die Nitrogruppe in bekannter Weise durch Behandeln mit Natriumsulfidl'ösung oder durch Umküpen, so erhält man einen in warmem Wasser leicht löslichen blauen Farbstoff, der Acet.atkunstseide aus wässeriger Lösung in kräftigen, hervorragend echten, rotstichig blauen Tönen färbt. Seine Lösungsfarbe in starker Schwefelsäure ist schwach gelblich und wird nach Zrisatz von Trioxymethylen grünstichig blau.
- Einen Farbstoff von gleichen Eigenschaften erhält man, wenn i-Amino-(4'-methylbenzol)-sulfoylaminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid in der beschriebenen Weise mit i-Amino-2, 3-propandiol umgesetzt und der 4-Methylbenzol-i-sulfonsäurerest in bekannter Weise abgespalten wird.
- Ersetzt man das i-Amino-2, 3-propandiol durch Glucamin, so erhält man einen Farbstoff, der Acetatkunstseiden aus wässeriger Lösung blau färbt. Beispiel 4 Eine Aufschlämmung von 5o Teilen i-Amino-4-oxyanthrachinon-2-carbonsäureclilorid in 5o Teilen i-Amino--2, 3-propandiol und 150 Teilen Wasser erwärmt man i bis 2 Stunden lang auf 8o bis 9o° C. Das beim Erkalten auskristallisierende z-Amino-4-oxyanthrachinon-2-carbonsäurepropandiolamid ist in warmem Wasser leicht mit violetter Farbe löslich und liefert auf Acetatkunstseide aus wässeriger Lösung kräftige violette Färbungen. Beispiel 5 Ein Gemisch aus io Teilen i, 4-Dichloranthrachinon-6-carbonsäurechlorid und 4o Teilen i-Amino-2, 3-propandiol rührt man so lange bei 5o bis 6o° C, bis eine Probe sich ohne wesentlichen Rückstand in heißem Wasser löst. Zur Aufarbeitung verdünnt man das Gemisch mit heißem Wasser, saugt ab und salzt den entstandenen Farbstoff in der üb`,< lichen Weise aus. Er löst sich in warmem "' Wasser mit roter Färbe und färbt Acetatkunstseide aus wässeriger Lösung in klaren roten Tönen.
- Beispiel 6 Eine Aufschlämmung von 2o Teilen i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäuremethylesterin einem Gemisch aus 8o Teilen Butano@l und 49 Teilen i-Amino-2, 3-propandiol wird einige Stunden unter Rühren auf 115°C erhitzt. Wenn kein unveränderter i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäuremethylester mehr nachgewiesen werden kann, wird das Butanol mit Wasserdampf entfernt. Aus der zuriickbleibenden rot gefärbten wässerigen Lösung trennt man das entstandene i-Prop.andiolamino,anthrachino11-2-carbonsäurepropandiolamid in der üblichen Weise ab. Es ist ein rotes Pulver, das Acetatkunstseide aus wäs -erzger Lösung in lachsroten Tönen färbt. carbonsäure in Nitrobenzol bei ioo°) und ." 25 Teilen i-Amino,-2, 3-propandiol wird kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt und dann nach dem Verdünnen mit wenig heißem Wasser mit verdünnter Schwefelsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Dann läßt man erkalten, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit kaltem Wasser aus. Zur Reinigung löst man den Farbstoff in heißem Wasser - zweckmäßsg in Gegenwart eines Dispergiermittels -, filtriert von etwa vorhändenen unlöslichen Anteilen ab und dampft das rote Filtrat ein. Man erhält so das i, 5-Diaminoanthrachinon-2, 6-dicarbonsäureprop,andiolamid in Form eines roten Pulvers, das sich in warmem Wasser leicht mit roter Farbe löst und aus dieser Lösung Acetatkunstseide in roten Tönen färbt. Beispiel 7 Eine Aufschlämmung von 5o Teilen i-Chloranthrachino@n-2-c.arbonsäurechlorid in einer Lösung von ioo Teilen i-Amino-2, 3-propandiol in 3oo Teilen Wasser wird unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis sich .eine klare tiefrote Lösung gebildet hat. Dann läßt man erkalten, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn. Er ist chemisch und färberisch identisch mit dem nach Beispiel e erhältlichen Farbstoff. Beispiel 8 Eine innige Mischung von i o Teilen 1, 5-Diamin ,o,anthrachinon-2, 6 - dicarbansäurechlorid (erhalten durch Eiüwirkung von Thionylchlorid auf i, 5-Diaminoanthrachinon-2, 6-di-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von,Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Anthrachinonabkömmlinge, die in aG-Stellungen des Anthrachinonkerns mindestens eine primäre Amino.-gruppe oder einen in primäre oder sekundäre Aminogruppen überführbaren Substituenten und in ß-Stellungen des Anthrachinonkerns mindestens eine Carbonsäurechlorid- oder Carbonsäureestergruppe enthalten, Amh1e vom allgemeinen Aufbau worin R1 einen Alkylrest mit mindestens 3 C-Atonien, der auf je 3 C-Atome wenigstens 2 Hydroxylgruppen enthält, und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, einwirken läßt und in den so erhaltenen Säureamiden in a-Stellungen etwa vorhandene, in Aminogruppen überführbare Substituenten in üblicher Weise in primäre oder sekundäre Aminogruppen überführt.
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