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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung mindestens
eines heterocyclischen kationischen Amins, wie es in Anspruch 1
definiert ist, und mindestens einer Verbindung, die unter den Aldehyden, Ketonen,
Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist,
zum Färben von
Keratinfasern, Farbmittelzusammensetzungen, die die Kombination
dieser Verbindungen enthalten, Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser
Verbindungen und Vorrichtungen mit mehreren Abteilungen, die diese
Verbindungen enthalten.
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Zum
Färben
von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie
Haaren, können bekanntlich
Direktfarbstoffe oder farbige Substanzen mit geringer Färbekraft
verwendet werden, die den Fasern eine vorübergehende oder semipermanente
Färbung
geben, die im Allgemeinen durch Wäschen wieder entfernt wird.
Die Spanne der Farbnuancen, die mit diesen direkten Verfahren erhalten
werden, ist im Allgemeinen klein. Es ist auch bekannt, Oxidationsfarbstoffe
(Oxidationsbasen und Kuppler) zu verwenden, bei denen es sich um
anfänglich
farblose oder schwach farbige Verbindungen handelt, die durch Einwirkung
eines Oxidationsmittels über
eine oxidative Kondensation farbige Verbindungen bilden. Die oxidativen
Färbungen sind
im Vergleich mit den Direktfärbungen
dauerhaft, kräftig
und gegenüber
von außen
einwirkenden Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen,
Wäschen,
Transpirieren und Reiben) beständig.
Durch die Verwendung von Oxidationsmitteln können die Keratinfasern jedoch
verändert
werden und die Verfahren unter Verwendung von oxidativen Farbmitteln
sind relativ komplex.
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Die
Anmelderin hat ein neues Verfahren zum Färben aufgefunden, bei dem die
Färbungen
nicht auf oxidativem Wege erzeugt werden und mit dem eine große Spanne
von Farbnuancen gebildet werden kann.
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Die
von der Anmelderin verwendeten Verbindungen sind kleine Moleküle, die
leicht in das Keratin eindringen können. Die Anmelderin hat in überraschender
Weise festgestellt, dass diese Verbindungen im Anschluss daran zu
Chromophoren oder Farbstoffen kondensieren können, Molekülen, die voluminöser sind
und im Keratin eingeschlossen bleiben.
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Die
Anmelderin hat festgestellt, dass die erhaltenen Färbungen
gegenüber
Haarwäschen
und Transpirieren beständig
und gegenüber
Licht, ungünstigen
Witterungseinflüssen
und chemischen Substanzen beständig
sind. Die Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
besonders beständig.
In gewisser Weise hat die Anmelderin ein neues Verfahren zum Färben aufgefunden,
das die Vorteile der so genannten oxidativen Färbung besitzt, jedoch deren
Nachteile nicht aufweist, da kein Oxidationsmittel verwendet wird.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung eines heterocyclischen
kationischen Amins und einer Verbindung, die unter den Aldehyden,
Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten
ausgewählt
ist, zum Färben
von Keratinfasern.
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Ein
weiterer Gegenstand der Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen
zum Färben,
die diese Verbindungen enthalten.
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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auch auf ein Verfahren
zum Färben
von Keratinfasern, das darin besteht, ein heterocyclisches kationisches
Amin, wie es in Anspruch 1 definiert wurde, und eine Verbindung,
die unter Aldehyden, Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten
oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, entweder gleichzeitig
in Form eines bedarfsgemäß hergestellten
Gemisches oder nacheinander auf die Fasern aufzubringen.
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Ein
weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Farbmittel für die Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens.
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Weitere
Gegenstände
der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen
hervor.
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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich daher hauptsächlich auf die Verwendung mindestens
eines heterocyclischen kationischen Amins, wie es in Anspruch 1
definiert ist, und mindestens einer Verbindung, die unter Aldehyden,
Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten
ausgewählt
ist, zum Färben
von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie
menschlichen Haaren, um durch eine Reaktion ohne Oxidationsmittel
die Keratinfasern färben
zu können.
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Unter
einem kationischen heterocyclischen Amin ist im Sinne der vorliegenden
Erfindung ein Molekül zu
verstehen, das mindestens eine Aminofunktion, mindestens einen Heterocyclus,
vorzugsweise einen Stickstoffheterocyclus, und mindestens eine positive
Gruppe enthält,
die sich vorzugsweise an dem Heterocyclus befindet.
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Das
heterocyclische kationische Amin ist unter den Verbindungen der
folgenden Formel (I) und deren kosmetisch akzeptablen Salzen ausgewählt:
worin bedeuten:
- • die
Gruppen R1, R2,
R3, R4, die gleich
oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; -NH2, -OH, eine Gruppe Z; -COZ; -COOZ; Alkylcarbonyl;
Aminoalkylcarbonyl; N-Alkylaminoalkylcarbonyl; N,N-Dialkylaminoalkylcarbonyl;
Aminoalkylcarbonylalkyl; N-Alkylaminoalkylcarbonylalkyl; N,N-Dialkylaminoalkylcarbonylalkyl;
Carboxy; Alkylcarboxy; Alkylsulfonyl; Aminosulfonyl; N-Alkylaminosulfonyl;
N,N-Dialkylaminosulfonyl; Aminosulfonalkyl; N-Alkylaminosulfonylalkyl;
N,N-Dialkylaminosulfonylalkyl; Carbamoyl; N-Alkylcarbamoyl; N,N-Dialkylcarbamoyl;
Carbamoylalkyl; N-Alkylcarbamoylalkyl; N,N-Dialkylcarbamoylalkyl; Alkyl,
Monohydroxyalkyl, Polyhydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Trifluoralkyl,
Cyano; ORi; SRi,
ORiZ oder SRiZ oder eine
Aminogruppe, die mit einer der folgenden Gruppen geschützt ist:
Alkylcarboxy, Trifluoralkylcarbonyl, Aminoalkylcarbonyl, Carbonyl,
N-Alkylaminoalkylcarbonyl, N,N-Dialkylaminoalkylcarbonyl, Alkylcarboxy, Carbamoyl,
N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl,
N-Alkylaminosulfonyl, N,N-Dialkylaminosulfonyl, Thiocarbamoyl, Formyl,
-COZ oder -COOZ;
- • Ri Alkyl, Monohydroxyalkyl, Polyhydroxyalkyl,
eine Gruppe Z, Alkoxyalkyl; Aryl; Benzyl, Carboxyalkyl, Alkylcarboxyalkyl,
Cyanoalkyl, Carbamoylalkyl, N-Alkylcarbamoylalkyl; N,N-Dialkylcarbamoylalkyl;
Trifluoralkyl; Aminosulfonylalkyl; N-Alkylaminosulfonylalkyl; N,N-Dialkylaminosulfonylalkyl;
Alkylsulfinylalkyl; Alkylsulfonylalkyl; Alkylcarbonylalkyl; Aminoalkyl;
eine Aminoalkylgruppe, bei der die Aminogruppe mit einer oder zwei
gleichen oder verschiedenen Gruppen substituiert ist, die ausgewählt sind
unter den Gruppen Alkyl, Monohydroxyalkyl; Polyhydroxyalkyl, Alkylcarbonyl,
Formyl, Trifluoralkylcarbonyl, Alkylcarboxy, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl,
N,N-Dialkylcarbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylsulfonyl und unter den
Gruppen Z, -COZ oder -COOZ;
- • Z
eine Gruppe der folgenden Formel (II) oder (III): worin
bedeuten:
- • D
eine Verbindungsgruppe, bei der es sich um eine geradkettige oder
verzweigte Alkylkette mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen
handelt, die durch ein oder mehrere Heteroatome, beispielsweise
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein kann und
die mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert
sein kann und eine oder mehrere Ketofunktionen enhalten kann;
- • die
Ringbestandteile E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind,
ein Kohlenstoffatom, ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein
Stickstoffatom;
- • n
0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4;
- • m
0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5;
- • die
Gruppen R5, die gleich oder verschieden
sind, eine der beiden Valenzen der Verbindungsgruppe D, eine zweite
Gruppe Z, die mit der ersten Gruppe Z identisch oder von ihr verschieden
ist, ein Halogenatom, Hydroxy, Alkyl(C1-6),
Monohydroxyalkyl(C1-6), Polyhydroxyalkyl(C1-6), Nitro, Cyano, Cyanoalkyl(C1-6),
Alkoxy(C1-6), Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Amido, Aldehydo, Carboxy, Alkylcarbonyl(C1-6), Thio, Thioalkyl(C1-6), Alkyl(C1-6)thio, Amino, eine Aminogruppe, die mit
Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; NHR'' oder NR''R''',
worin die Grup pen R'' und R''',
die gleich oder verschieden sind, Alkyl(C1-6), Monohydroxyalkyl(C1-6) oder Polyhydroxyalkyl(C2-6)
bedeuten;
- • R6 eine der beiden Valenzen der Verbindungsgruppe
D, Alkyl(C1-6), Monohydroxyalkyl(C1-6), Polyhydroxyalkyl(C2-6),
Cyanoalkyl(C1-6), Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6), Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6), Carbamoylalkyl(C1-6),
Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6),
Benzyl, eine zweite Gruppe Z, die mit der ersten Gruppe Z identisch
ist oder von ihr verschieden ist;
- • R7 eine der beiden Valenzen der Verbindungsgruppe
D, Alkyl(C1-6), Monohydroxyalkyl(C1-6), Polyhydroxyalkyl(C2-6),
Aryl, Benzyl, Aminoalkyl(C1-6), Aminoalkyl(C1-6), dessen Aminogruppe mit Alkyl(C1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist; Carboxyalkyl(C1-6); Cyanoalkyl(C1-6);
Carbamoylalkyl(C1-6); Trifluoralkyl(C1-6); Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6); Sulfonamidoalkyl(C1-6);
Alkyl(C1-6)carboxyalkyl(C1-6);
Alkyl(C1-6)sulfinylalkyl(C1-6);
Alkyl(C1-6)sulfonylalkyl(C1-6);
Alkyl(C1-6)ketoalkyl(C1-6);
N-Alkyl(C1-6)carbamoylalkyl(C1-6);
N-Alkyl(C1-6)sulfonamidoalkyl(C1-6);
- • x
und y 0 oder 1; mit den folgenden Maßgaben:
– (i) in
den ungesättigten
kationischen Gruppen der Formel (II):
– die Verbindungsgruppe D ist
an das Stickstoffatom gebunden, wenn x = 0,
– die Verbindungsgruppe
D ist an einen der Ringbestandteile E, G, J oder L gebunden, wenn
x = 1,
– y
kann nur den Wert 1 annehmen, wenn:
1) die Ringbestandteile
E, G, J und L gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten und die
Gruppe R von dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird;
oder
2) mindestens einer der Ringbestandteile E, G, J und L
ein Stickstoffatom bedeutet, an das die Gruppe R6 gebunden
ist;
– (ii)
in den ungesättigten
kationischen Gruppen der Formel (III):
– die Verbindungsgruppe D ist
an das Stickstoffatom gebunden, wenn x = 0,
– die Verbindungsgruppe
D ist an einen Ringbestandteil E, G, J, L oder M gebunden, wenn
x = 1,
– y
nur den Wert 1 annehmen kann, wenn mindestens einer der Ringbestandteile
E, G, J, L und M ein zweiwertiges Atom bedeutet und die Gruppe R6 von dem Stickstoffatom des ungesättigten
Rings getragen wird;
- • X– ein
einwertiges oder zweiwertiges Anion, vorzugsweise ein Halogen, wie
Chlor, Brom, Fluor oder Iod, Hydroxid, Hydrogensulfat oder ein Alkylsulfat,
beispielsweise Methylsulfat oder Ethylsulfat; und
- • die
oben definierte Verbindung (I) enthält mindestens eine Gruppe Z.
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Die
in der Formel (I) genannten Alkyl- und Alkoxygruppen können geradkettig
oder verzweigt sein; die Aminogruppen können gegebenenfalls mit starken
anorganischen Säuren,
wie HCl, HBr, HaSO4, oder organischen Säuren, wie
Essigsäure,
Milchsäure,
Citronensäure
oder Bernsteinsäure
in das Salz übergeführt sein.
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Von
den Ringen der ungesättigten
Gruppen Z der oben angegebenen Formel (II) können beispielsweise insbesondere
Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Thiazol und Triazol angegeben
werden.
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Von
den Ringen der ungesättigten
Gruppen Z der Formel (III) kommen insbesondere beispielsweise die
Runge Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Oxazin und Triazin in Betracht.
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Von
den Verbindungen der Formel (I) sind insbesondere zu nennen:
1-[3-(2,4-Diamino-phenoxy)-propyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[(3-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-Ethyl-1-[(3-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[(3-Hydroxy-2,4-dimethyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[(4-Chlor-3-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-3-methyl-3H-imidazolium-chlorid;
1-[(3-Hydroxy-4-methoxy-phenylcarbarnoyl)-methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[(3-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-2-methyl-2H-pyrazol-1-ium-chlorid;
1-[2-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-iumbromid;
1-[2-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyloxy)-ethyl]-2,3-dimethyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-{(3-Amino-4-(3-(3-methyl-3H-imidazol-1-ium)-propoxy)-phenylcarbamoyl]-methyl}-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-dichlorid;
3-(3-Trimethylammonium-2-hydroxy-propyl)-1-[(3-hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium-dichlorid;
1-{[2-(2,4-Diamino-phenoxy)-ethylcarbamoyl]-methyl}-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[(2,4-Dihydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
N,N-Bis[2-(3-methyl-3H-imidazol-1-ium)-ethyl]-benzol-1,3-diamindichlorid;
1-{3-[4-Amino-2-(2-triethylammonium-acetylamino)-phenoxy}-propyl}-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-dichlorid;
1-(3-{4-Amino-2-[2-(3-methyl-3H-imidazol-1-ium)-acetylamino]-phenoxy}-propyl)-1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-dichlorid;
1-[2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[2-(2,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1,4-Bis-1-{3-[3-(2,4-diamino-phenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid,
Monohydrat;
1,3-Bis[3-(2,4-diamino-phenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(2,4-Diamino-phenoxy)-propyl]-1-[(3-hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1,4-Bis(3-[(3-hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid;
1,4-Bis(3-[2-(2,4-Diamino-phenyl)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium-}-butandichlorid;
1,4-Bis{3-(2-(3-hydroxy-4-methyl-phenylamino)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dibromid;
1,4-Bis{3-[(2,4-dihydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid;
3-[3-(2,4-Diamino-phenoxy)-propyl]-1-[2,4-dihydroxyphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(2-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
3-[2-(2-Amino-phenylamino)-ethyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
4-[2-(1-Methyl-3H-imidazol-1-ium)-ethoxy]-N2-[2-(1-methyl-3H-imidazol-1-ium)-ethyl]-benzol-1,2-diamin-dichlorid;
3-[2-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-ethyl]-1-ethyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
3-[3-(2-Amino-phenylamino)-propyl]-1-(3-trimethyl-ammonium-2-hydroxy-propyl)-3H-imidazol-1-ium-dichlorid;
3-[3-(2-Amino-phenylamino)-propyl]-1-(2-hydroxy-ethyl)-3H-imidazol-1-ium-monobromid;
3-{[2-(2-Amino-phenylamino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
1-[2-(2-Amino-4-chlor-phenylamino)-ethyl]-pyridinium-monochlorid;
3-[2-(2-Amino-5-methoxy-phenylamino)-ethyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
3-[3-(2-Amino-5-methylsulfanyl-phenylamino)-ethyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
1-[2-(4-Amino-phenylamino]-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-bromid;
1-[3-(2,4-Diamino-phenoxy)-propyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(4-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(4-Amino-3-methyl-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(4-Amino-2-methyl-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
3-[3-(4-Amino-2-fluor-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid, Monohydrat;
3-[3-(4-Amino-2-cyano-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-[2-(4-Amino-2-methoxy-phenylamino)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
und
deren Additionssalze mit einer Säure.
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Als
Verbindungen der Formel (I) werden ganz besonders bevorzugt Verbindungen
verwendet, die ausgewählt
sind unter:
1-(5-Amino-2-hydroxy-benzyl)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1-(5-Amino-2-hydroxy-benzyl)-2-methyl-2H-pyrazol-1-ium-chlorid;
1-[2-(2,5-Diamino-phenyl)-ethyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid;
1,3-Bis-1{3-{3'-[(4''-amino-3''-methyl-anilin)-N-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-propan-dichlorid;
1,3-Bis-1-{3-{3'-[(4''-amino-2''-methyl-anilin)-N-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-propan-dichlorid,
Monohydrat, Diethanol;
1,3-Bis-1-{3-{3'-[(4''-amino-anilin)-N-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-propan-dichlorid,
Monohydrat, Ethanol;
1,3-Bis-1-{3-{3'-[(4''-amino-2''-methyl-anilin)-N-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-2-propanol-dichlorid,
Monohydrat;
1,4-Bis-1-{3-[3-(2,5-diamino-phenoxy)-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid,
Dihydrat;
1,3-Bis[3-(2,5-diamino-phenoxy)-propyl]-3-H-imidazol-1-ium-monochlorid, Monohydrat;
1,4-Bis-1-[3-(5-amino-2-hydroxy-benzyl)-3-H-imidazol-1-ium-butan-dichlorid, Monohydrat;
1,3-Bis{3-{3-[(2-amino-anilin)-N-propyl]}-3H-imidazol-1-ium}-propan-dibromid;
1,4-Bis{3-{2-[(2-amino-anilin)-N-ethyl]}-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid;
1-[2-(2-Amino-anilin)-ethyl]-3-[3-(2-amino-anilin)-propyl]-3H-imidazol-1-ium-monochlorid;
und
deren Additionssalzen mit einer Säure.
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Der
Aldehyd kann der folgenden Formel (IV) entsprechen:
worin bedeuten:
R
8 eine Gruppe der folgenden Formel (IV A):
worin bedeuten:
die
Gruppen R
9 und R
10,
die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Mono-
oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Alkoxy, -CF
3 oder
-OCF
3,
wobei R
9 und
R
10 auch gemeinsam mit den Atomen, an die
sie gebunden sind, einen Arylring oder Heterocyclus mit 5 oder 6
Ringatomen bilden können,
wobei die Ringe substituiert oder unsubstituiert vorliegen können;
n
0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3,
die Gruppe R
11 die
für R
9 genannten Substituenten, eine substituierte
oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Alkylarylgruppe oder eine 5- oder 6-gliedrige, substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Gruppe,
oder die kosmetisch
akzeptablen Salze dieser Verbindungen.
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Das
Keton kann unter den Ketonen der folgende n Formeln (V) oder (VI)
ausgewählt
werden:
worin
bedeuten:
R
12 die für die Gruppe R
9 genannten
Substituenten,
R
13 Alkyl, Mono- oder
Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aryl, Alkylaryl, eine substituierte
oder unsubstituierte, 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe,
wobei
R
12 und R
13 auch
gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5- oder
6-gliedrigen Arylring oder einen Heterocyclus, der Heteroatome wie
N oder S enthält,
bilden können,
wobei der Ring selbst an einen 5- oder 6-gliedrigen Arylring oder
einen Heterocyclus, der Heteroatome wie N oder S enthält, gebunden sein
kann, wobei die Ringe substituiert oder unsubstituiert vorliegen
können,
oder
den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen.
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Das
Chinon kann den folgenden Formeln (VII) und (VIII) entsprechen:
worin
bedeuten:
R
14 ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, eine Sulfonsäuregruppe
oder eine Alkoxygruppe,
die Gruppen R
15,
R
16 und R
17, die
gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
Hydroxy, Alkyl, Mono- oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl,
Alkylsulfonyl, Carboxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, (Dihydroxy)alkylaminoalkyl
oder Alkyl-NR'R'' (wobei R' und R'' Alkyl
bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind, einen Arylring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen
bilden können),
Aryl, eine Aminogruppe, die mit einer Alkylgruppe oder einer Hydroxyalkylgruppe
substituiert sein kann,
wobei R
14 und
R
15, R
15 und R
16 oder R
16 und R
17 gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden
sind, einen Arylring oder einen Hetero cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen
bilden können,
der substituiert oder unsubstituiert vorliegt;
oder den kosmetisch
akzeptablen Salzen dieser Verbindungen.
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Die
Diiminoisoindolinderivate oder 3-Aminoisoindolonderivate können der
folgenden Formel (IX) entsprechen:
worin bedeuten:
die
Gruppen R
18 und R
19,
die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, Alkyl, Mono-
oder Polyhydroxyalkyl, Alkylhydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl,
(Dihydroxy)alkylaminoalkyl oder eine Gruppe Alkyl-NR'R'',
wobei R' und R'' Alkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Arylring oder einen
Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringbestandteilen bilden können,
A
ein Sauerstoffatom oder NH,
X und Z gemeinsam einen Arylring
oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, der unsubstituiert
oder substituiert ist;
oder den kosmetisch akzeptablen Salzen
dieser Verbindungen.
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Von
den bevorzugten Verbindungen der Formel (IV) können insbesondere Benzaldehyd,
die 2,3,4-Monohydroxy-benzaldehyde, die 2,3,4-Monomethoxy-benzaldehyde,
die 2,3,4-Monomethyl-benzaldehyde, die (2,3),(2,4),(2,5),(2,6),(3,5)-Dihydroxy-benzaldehyde,
die (2,3),(2,4),(2,5),(2,6),(3,5)-Dimethoxy-benzaldehyde, Vanilin,
Isovanilin, Syringaldehyd, ortho, iso, tere-Phthaldehyd, die (2,3),(2,4),(2,5),(2,6),(3,5)-Dimethyl-benzaldehyde,
4-Isopropyl-benzaldehyd, 4-Dimethylamino-benzaldehyd, 4-Diethylamino-benzaldehyd,
Piperonal, die (2,6),(3,5)-Dimethyl-4-hydroxy-benzaldehyde, die
2,3,4-Mononitro-benzaldehyde, 2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd,
2-Hydroxy-5-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-6-methoxy-benzaldehyd,
4-Methylthio-benzaldehyd, die (2,3,4),(2,4,6),(3,4,5),(2,4,5)-Trihydroxy-benzaldehyde,
die 2,3 und 4-Methylformylbenzoate, die 2,3,4-Mono(2-hydroxyethoxy)-benzaldehyde,
4-Nitro-3-hydroxy-benzaldehyd,
3-Nitro-4-hydroxy-benzaldehyd, 2-Nitro-4-hydroxy-benzaldehyd,
3-Nitro-2-hydroxy-benzaldehyd, die 2,3,4-Monotrifluor-benzaldehyde,
2,3-Dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyd,
3,4-Dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyd,
3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Methoxy-3-nitrobenzaldehyd,
4-Methoxy-3-nitrobenzaldehyd,
die (2,3,4),(2,4,6),(3,4,5),(2,4,5)-Trimethoxy-benzaldehyde, 5-Nitrovanilin,
die (2,4),(2,6)-Dinitrobenzaldehyde, Pentamethyl-benzaldehyd, 4-Methylsulfonyl-benzaldehyd,
die 2,3,4-Monoformylphenoxyessigsäuren, 4-Diethylamino-salicylaldehyd,
4-(3-Dimethylaminopropoxy)-benzaldehyd, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-5-carboxaldehyd, 1-
und 2-Naphthaldehyd, 6- und 5-Carboxaldehyd-1,4-benzodioxan, die 2,4-Monohydroxy-1-naphthaldehyde,
1-Monohydroxy-2-naphthaldehyd, 1-(4-Formylphenyl)-imidazol, 4-Pyrrolidinol-benzaldehyd,
die 2,4-Monomethoxy-1-naphthaldehyde, 2,3-Dimethyl-chroman-6-carboxaldehyd,
2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-pyrido(3,2,1-IJ)-chinolin-9-carbaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd,
9-Anthraldehyd, 3-Nitro-4-pyrrolidino-benzaldehyd, 3-Nitro-4-piperidino-benzaldehyd,
3-Nitro-4-morpholino-benzaldehyd, die Pyridin-2,3,4-monocarboxaldehyde,
2,6-Pyridino-dicarboxaldehyd, 5-Formyl-6-methyluracil,
Pyridoxal, die Chinolin-2,3,4-monocarboxaldehyde, 8-Hydroxy-chinolin-2-carboxaldehyd,
2- und 3-Furaldehyde, 2- und 3-Thienyl-carboxaldehyde, 2- und 3-Imidazo-carboxaldehyde,
2-Pyrrol-carboxaldehyd, 5-Nitro-2-furaldehyd, 5-(Dimethylamino)-2-furaldehyd,
2,5 und 2,3-Thiophen-dicarboxaldehyde, Pyrazol-3-carbaldehyd, 5-Nitro-2-thiophen-carboxaldehyd,
5-Nitro-3-Thiophen-carboxaldehyd,
Indol-3-carboxaldehyd, N-Methyl-indol-3- carboxaldehyd, 2-Methyl-indol-3-carboxaldehyde,
4,5,6,7-Monomethyl-indol-carboxaldehyd und 5-Formyl-2-furansulfonsäure.
-
Die
Ketone der Formeln (V) und (VI) können unter 2,3-Indolindion,
2,3-Butandion, 2,3-Pentandion, (2,3),(3,4)-Hexandion, 1-Phenyl-1,2-propandion, Benzyl,
Furil, 2,2'-Pyridil,
Nitro-benzyl, Anisil, 3,3'-Dimethoxybenzyl,
4,4'-Bis(dimethylamino)benzyl,
Camphorochinon, Cyclohexan-1,2-dion, Isatin, N-Methylisatin, 4,5,6,7-Monomethyl-isatin, (4,5),(4,7),(5,7),(6,7)-Dimethyl-isatin,
N-Ethyl-isatin, N-Hydroxymethyl-isatin, 5,6,7-Monomethoxy-isatin,
4,5,6,7-Monochlor-isatin,
4,5,6,7-Monobrom-isatin, N-Isopropyl-isatin, N-Butyl-isatin, N-Propyl-isatin,
5-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 2,4,5-Trihydroxypyrimidin, Alloxan,
1,3-Dimethyl-hexahydro-2,4,5,6-pyrimidintetraon, Ninhydrin, Chinisatin,
1,3-Indendion, Quadratsäure,
Krokonsäure,
3,4-Dimethoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,4-Ethoxy-3-cyclobuten-1,2-dion,
3,4-Isopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 3,4-Di-N-butoxy-3-cyclobuten-1,2-dion,
Rhodizonsäure,
Oxindol, N-Methyl-2-indolinon, N-Methyl-nitro-2-indolinon, 6-Methoxyoxindol,
5,6-Dimethoxyoxindol und 5- und 6-Monochloroxindol ausgewählt werden.
-
Bevorzugte
Chinone der Formel (VII) und (VIII) sind unter anderem 1,4-Naphtochinon,
Spinulosin, Atromentin, Aurentioglycocladin, 2,5-Dihydroxy-6-methylbenzochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-6-methoxybenzochinon,
2,5-Dihydroxy-3,6-diphenylbenzochinon, 2,3-Dimethyl-5-hydroxy-6-methoxy-benzochinon,
2,5-Dihydroxy-6-isopropyl-benzochinon, Lawson, Juglon, Fafiolin,
Naphthazarin, Naphthopurpurin, Lapachol, Plumbagin, Chlorplumbagin,
Droseron, Shikonin, 2-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon, 3,5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon,
2, 5-Dihydroxy-1,4-naphthochinon, 2-Methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthochinon, 3-Methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthochinon,
(1,4),(1,2)-Naphthochinon,
4,5-Dimethoxy-1,2-benzochinon, Phenanthrenchinon und (1,2)-Naphthochinon-4-sulfonsäure.
-
Derivate
der Formel (IX) sind insbesondere 3-Imino-3H-isoindol-ylamin, 3-Imino-4-methyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-4-t-butyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-7-nitro-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol,
3-Imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-7-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-7-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4-sulfonsäure, 3-Imino-7-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-methyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-ethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-t-butyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-amino-3H-isoindol-1-ylamin,
N-(1-Amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acetamid,
3-Imino-5-nitro-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-fluor-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-chlor-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-methylsulfanyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-methoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-ethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-t-butoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-(2,2,2-trifluormethyl)-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5-(2,2,2-trifluorethoxy)-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5-methansulfonyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5,6-dimethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5,6-diethyl-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5,6-diethoxy-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5,6-dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Imino-5,6-bis-trifluormethyl-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Imino-5,6-dichlor-3H-isoindol-1-ylamin,
5,6-Bis-ethoxymethyl-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
3-Amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol, 4,7-Dichlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
4,5,7-Trichlor-3-imino-N6,N6-dimethyl-3H-isoindol-1,6-diamin, 4,5,6,7-Tetrachlor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin,
4,5,6,7-Tetrafluor-3-imino-3H-isoindol-1-ylamin, 3-Butylimino-3H-isoindol-1-ylamin,
2-(3-Amino-isoindol-1-ylidenamino)-ethanol, 3-(3-Amino-isoindol-1-ylidenamino)-3-methylpentan-1,5-diol,
N-(3-Amino-isoindol-1-yliden)-guanidin, 7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamin,
7-Imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5- ylamin, 7-Imino-2,3-dimethyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamin,
7-Imino-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrolo-5-ylamin,
7-Imino-2,3-dimethyl-[1,4]-dithiino[2,3c]pyrrol-5-ylamin,
7-Imino-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin,
7-Imino-2-methyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-ylamin,
3-Amino-isoindol-1-on, 3-Amino-7-methyl-isoindol-1-on,
3-Amino-7-hydroxymethyl-isoindol-1-on, 3-Amino-7-chlor-isoindol-1-on, 3-Amino-4-chlor-isoindol-1-on,
3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-4-sulfonsäure, 3-Amino-4-nitro-isoindol-1-on, 3-Amino-6-nitro-isoindol-1-on,
3-Amino-6-methyl-isoindol-1-on, 3-Amino-6-chloro-isoindol-1-on,
3-Amino-6-brom-isoindol-1-on, 3-Amino-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,
3-Amino-6-methoxy-isoindol-1-on,
3-Amino-5-chlor-isoindol-1-on, 3-Amino-5-fluor-isoindol-1-on, 3-Amino-5-methoxy-isoindol-1-on,
3-Amino-5-nitro-isoindol-1-on,
Ethylester der 3-Amino-1-oxo-1H-isoindol-5-carbonsäure, 3-Amino-5,6-dichlor-isoindol-1-on,
3-Amino-5,6-dibrom-isoindol-1-on,
3-Amino-4,7-dichlor-isoindol-1-on, 3-Amino-4,5,7-trichlor-isoindol-1-on, 3-Amino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindol-1-on,
3-Amino-4,5,7-trichlor-6-methylsulfanyl-isoindol-1-on,
3-Amino-4,5,6,7-tetrabrom-isoindol-1-on,
3-Amino-4,5,6,7-tetrafluor-isoindol-1-on, 3-Methylamino-isoindol-1-on, 3-Ethylamino-isoindol-1-on, 3-Propylamino-isoindol-1-on,
3-Dimethylamino-isoindol-1-on, 7-Ethylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,
7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-on,
3-Amino-pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-on, 3-Amino-6-methyl-pyrrolo-[3,4-c]pyridin-1-on,
5-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-on, 7-Amino-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on, 7-Amino-2-methyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on, 7-Amino-2,3-dimethyl-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-on,
7-Amino-2,3-dihydro[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-on,
3-Imino-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-on, 3-Imino-2-ethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on, 3-Imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
2-Hydroxymethyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on,
2-(2-Hydroxyethyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on, 2-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethan-sulfonsäure, 3-(1-Imino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionsäure, 2-(3- Hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-on
und 5-Imino-6-methyl-5,6-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-on.
-
Im
Rahmen der vorliegenden Erfindung:
Die Halogenatome bedeuten
vorzugsweise ein Floratom, Chloratom, Bromatom oder Iodatom.
-
Die
Alkylgruppen, Monohydroxyalkylgruppen, Polyhydroxyalkylgruppen,
Alkylhydroxyalkylgruppen, Alkylsulfonylgruppen, Carboxyalkylgruppen,
Aminoalkylgruppen, Alkylaminoalkylgruppen und Dihydroxyaminoalkylgruppen
können
geradkettig oder verzweigt vorliegen.
-
Die
Alkylgruppen bedeuten insbesondere Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Propyl, Butyl, n-Butyl,
t-Butyl, Pentyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, Isohexyl, Heptyl,
Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl und Pentadecyl. Die Alkylgruppen
bedeuten vorzugsweise Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
wobei
die Alkylgruppen substituiert sein können, beispielsweise mit einem
Halogenatom, Cyano oder Hydroxy, und können so auch Trifluormethyl, δ-Chlorpropyl, β-Cyanoethyl
oder β-Hydroxyethyl
bedeuten.
-
Von
den Monohydroxyalkylgruppen sind insbesondere Hydroxymethyl, Hydroxyethyl,
Hydroxypropyl und Hydroxybutyl zu nennen.
-
Von
den Polyhydroxyalkylgruppen können
beispielsweise Dihydroxyethyl, Dihydroxypropyl, Trihydroxypropyl
und Dihydroxybutyl angegeben werden.
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Die
Alkoxygruppen bedeuten eine Gruppe -O-R, wobei R eine oben definierte
Alkylgruppe bedeutet.
-
Die
Alkenylgruppen bedeuten eine einwertige Gruppe, die zu den ethylenischen
Kohlenstoffgruppen gehört,
wie beispielsweise Alkyl oder 3,3-Dimethylallyl.
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Die
Acetyloxygruppen bedeuten eine Gruppe -O-CO-R, wobei R eine oben
definierte Alkylgruppe bedeutet.
-
Von
den Cycloalkylgruppen können
insbesondere Cyclohexyl und Cylopentyl angegeben werden.
-
Von
den Arylgruppen, die mono- oder polycyclisch sein können, kommen
insbesondere die Gruppen Phenyl oder Naphthyl in Betracht.
-
Von
den Heterocyclen und insbesondere den 5- oder 6-gliedrigen Ringen,
die mono- oder polycyclisch sein können und ein oder mehrere Heteroatome
enthalten können,
sind die Ringe Thiophen, Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Thiazol,
Furan, Benzofuran, Benzimidazol, Benzothiazol, Pyridyl, Benzoxazol,
Chinolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin
oder Morpholin zu nennen.
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Von
den Alkylarylgruppen kommen insbesondere die Gruppen Benzyl, Phenethyl
oder Naphthylmethyl in Betracht.
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Die
Aminoarylgruppen bedeuten Gruppen NH2-R,
wobei R eine Arylgruppe ist.
-
Die
Cycloarylgruppen, Arylgruppen und Heterocyclen können im Rahmen der vorliegenden
Erfindung substituiert oder mehrfach substituiert sein, beispielsweise
mit Halogen, Alkyl oder Monohydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Polyhydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, Nitro, Hydroxy, Carboxy, Acetyloxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Carboxamid, Sulfonamid, Sulfonsäure, Nitril, -CF3 oder -OCF3, Cyano,
Cyanoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Trialkyl(C1-6)silanalkyl(C1-6),
Amido, Aldehydo, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thio,
Thioalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl(C1-6)thio,
Amino oder einer Aminogruppe, die mit Alkyl(C1-6)carbonyl,
Carbamoyl oder Alkyl(C1-6)sulfonyl geschützt ist.
-
Im
Rahmen der vorliegenden Erfindung sind die Formeln (I) bis (IX)
nicht auf die speziell beschriebenen Formeln beschränkt, sondern
umfassen auch deren tautomeren Formen, falls es diese gibt.
-
Im
Sinne der vorliegenden Erfindung können die kosmetisch akzeptablen
Salze der genannten Verbindungen Hydrochloride, Sulfate, Hydrobromide
oder Tartrate sein.
-
Die
Zusammensetzungen zum Färben
von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie
Haaren, gemäß der vorliegenden
Erfindung sind im Wesentlichen dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens
ein heterocyclisches kationisches Amin, wie es oben definiert wurde,
und mindestens eine Verbindung, die unter den Aldehyden, Ketonen,
Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten,
wie sie oben definiert wurden, ausgewählt ist, in einem zum Färben geeigneten
Medium enthalten.
-
Nach
einer bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung ist die Verbindung, die unter den Aldehyden, Ketonen,
Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten oder 3-Aminoisoindolonderivaten
ausgewählt
ist, unter 1,4-Dimethylaminobenzaldehyd und 4-Dimethylaminophthalaldehyd
ausgewählt.
-
Das
heterocyclische kationische Amin kann in einer Konzentration von
0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
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Die
Verbindung, die unter den Aldehyden, Ketonen, Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten
oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, kann in einer Konzentration
von 0,01 bis 10 % und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
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Das
zum Färben
geeignete Medium ist vorzugsweise ein wässriges Medium, das aus Wasser und/oder
organischen Lösungsmitteln
ausgewählt
ist, die in kosmetischer Hinsicht verträglich sind, und insbesondere
Alkoholen, wie Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Benzylalkohol und
Phenylethylalkohol, Glycolen oder Glycolethern, wie Propylenglycol
oder seinen Ethern, beispielsweise Propylenglycolmonomethylether,
Butylenglycol, Dipropylenglycol, sowie den Alkylethern von Diethylenglycol,
wie beispielsweise Diethylenglycolmonoethylether oder Diethylenglycolmonobutylether,
in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 20 % und vorzugsweise etwa 2
bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
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Zu
der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
können
auch Fettsäureamide,
beispielsweise Mono- und Diethanolamide von Säuren, die von Kopra abgeleitet
sind, von Laurinsäure
oder Ölsäure, in
Konzentrationen von etwa 0,05 bis 10 Gew.-%, gegeben werden.
-
In
die erfindungsgemäße Zusammensetzung
können
auch im Stand der Technik wohlbekannte grenzflächenaktive Stoffe vom anionischen,
kationischen, nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen Typ oder deren
Gemische vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gew.-%
und vorteilhaft etwa 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zusammensetzung, eingearbeitet werden.
-
Es
können
auch Verdickungsmittel verwendet werden, in Mengenanteilen von etwa
0,2 bis 20 %.
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Die
Farbmittelzusammensetzung kann außerdem verschiedene übliche Zusatzstoffe
enthalten, beispielsweise Antioxidationsmittel, Parfums, Maskierungsmittel,
Dispergiermittel, Konditioniermittel für die Haare, Konservierungsmittel,
Trübungsmittel,
sowie alle anderen Zusatzstoffe, die üblicherweise zum Färben von Keratinsubstanzen
verwendet werden.
-
Der
Fachmann wird natürlich
die gegebenenfalls vorliegende(n), oben angegebene(n) zusätzliche(n) Verbindung(en)
so auswählen,
dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung
verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten
Zusatz oder die Zusätze
nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
-
Die
erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung
kann mit einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert formuliert
werden, wobei der pH-Wert beispielsweise im Bereich von 2 bis 11
und vorzugsweise 5 bis 10 liegen kann; er kann mit im Stand der
Technik bekannten Alkalisierungsmitteln, Ansäuerungsmitteln oder Puffern
eingestellt werden.
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Von
den Alkalisierungsmitteln sind beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate,
Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin und deren Derivate,
Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden
Formel zu nennen:
worin R eine gegebenenfalls
mit einer Hydroxygruppe oder C
1-4-Alkylgruppe
substituierte Propylengruppe bedeutet und Ra, Rb, Rc und Rd, gleichzeitig
oder unabhängig
voneinander ein Wasserstoffatom, eine C
1-4-Alkylgruppe
oder eine C
1-4-Hydroxyalkylgruppe bedeuten.
-
Die
Ansäuerungsmittel
sind herkömmlich
anorganische Säuren
oder organische Säuren,
beispielsweise Salzsäure,
Weinsäure,
Citronensäure
und Phosphorsäure.
-
Von
den Puffern kommen beispielsweise Kaliumdihydrogenphosphat/Natriumhydroxid
in Betracht.
-
Die
auf die Haare aufgetragene Zusammensetzung kann in unterschiedlichen
Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder
in beliebigen anderen Formen, die dazu geeignet sind, die Keratinfasern
zu färben.
Sie kann insbesondere unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels
in einem Aerosolbehälter
konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
-
Gemäß der vorliegenden
Erfindung ist das Verfahren zum Färben von Keratinfasern und
insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, im Wesentlichen
dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Fasern eine
Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem
zum Färben
geeigneten Medium mindestens ein oben definiertes, heterocyclisches
kationisches Amin enthält,
und eine Komponente (B) aufzutragen, die aus einer Zusammensetzung
besteht, die in einem zum Färben
geeigneten Medium mindestens eine Verbindung enthält, die
unter den Aldehyden, Ketonen, Chinonen und Diiminoisoindolinderivaten
oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist, um die Keratinfasern
zu färben.
-
Nach
einer bevorzugten Ausführungsform
des erfindungsgemäßen Verfahrens
werden die Komponenten (A) und (B) kurz vor der Anwen dung vermischt
und die resultierende Zusammensetzung wird dann sofort auf die Keratinfasern
aufgetragen und 1 bis 60 Minuten und vorzugsweise 1 bis 30 Minuten
einwirken gelassen, worauf die Keratinfasern gespült, mit
Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet werden.
-
Ein
anderes erfindungsgemäßes Verfahren
besteht im Wesentlichen darin, auf die Keratinfasern die Komponente
(A) aufzutragen und zuvor oder anschließend die Komponente (B) auf
die Fasern aufzubringen, jede Komponente 1 bis 60 Minuten und vorzugsweise
1 bis 30 Minuten einwirken zu lassen, gegebenenfalls zwischen den
Anwendungen mit Wasser zu spülen,
wobei die Keratinfasern anschließend gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen,
nochmals gespült
und dann getrocknet werden.
-
Ein
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Mittel zum Färben von
Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren, das dadurch
gekennzeichnet ist, dass es aus den Komponenten (A) und (B) besteht, die
in getrennter Form aufbewahrt werden.
-
Die
Komponenten (A) und (B) sind dazu vorgesehen, entweder kurz vor
der Anwendung vermischt zu werden oder nacheinander auf die zu behandelnden
Fasern aufgetragen zu werden.
-
Nach
einer Ausführungsform
können
die verschiedenen Komponenten (A) und (B) in einer Vorrichtung mit
mehreren Abteilungen konfektioniert werden, die auch als "Kit zum Färben" bezeichnet wird
und die alle Komponenten enthält,
die für
eine Färbung
auf die Keratinfasern und insbesondere menschliche Keratinfasern,
wie Haare, aufgetragen werden sollen, wobei sie nacheinander aufgebracht
werden und vorher vermischt oder nicht vermischt werden.
-
Die
Vorrichtungen können
eine erste Abteilung enthalten, die die Komponente (A) enthält, welche
das heterocycliosche kationische Amin enthält, und eine zweite Abteilung,
die die Komponente (B) enthält,
welche die Verbindung enthält,
die unter den Aldehyden, Ketonen, Chinonen, Diiminoisoindolinderivaten
oder 3-Aminoisoindolonderivaten ausgewählt ist.
-
Eine
weitere Variante kann auch darin bestehen, die Komponente (A) oder
die Komponente (B) in einem wasserfreien Lösungsmittelmedium aufzubewahren
und eine dritte Abteilung vorzusehen, die ein zum Färben geeignetes
und kosmetisch akzeptables wässriges
Medium enthält.
In diesem Fall wird der Inhalt der dritten Abteilung in einer der
beiden Abteilungen oder beiden Abteilungen, die die wasserfreien
Komponenten (A) und (B) enthalten, vermischt oder die drei Abteilungen
werden vor der Anwendung vermischt.
-
Im
Folgenden werden konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung
erläutern.
-
BEISPIEL 1
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,441
g |
| – 3-[3-(4-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazoliumchlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,02
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
7 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 2
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,441
g |
| – 3-[3-(4-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazoliumchlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,02
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
4 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 3
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,441
g |
| – 1,3-Bis{3-[3-(4-amino-phenylamino)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-propan-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 2,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
7 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 4
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,441
g |
| – 1,3-Bis{3-[3-(4-amino-phenylamino)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-propan-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 2,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
4 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 5
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,441
g |
| – 1-[3-(2,5-Diamino-phenoxy)-propyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
7 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 6
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1H-Indol-2,
3-dion (3·10–3 mol) | 0,
441 g |
| – 1-[3-(2,5-Diamino-phenoxy)-propyl]-3-methyl-3H-imidazol-1-ium-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
4 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 7
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1-Methyl-1H-indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,483
g |
| – 3-[3-(4-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazoliumchlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,02
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
7 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 8
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1-Methyl-1H-indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,483
g |
| – 3-[3-(4-Amino-phenylamino)-propyl]-1-methyl-3H-imidazoliumchlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 1,02
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
4 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 9
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1-Methyl-1H-indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,483
g |
| – 1,3-Bis{3-[3-(4-amino-phenylamino)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-propan-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 2,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
7 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
-
BEISPIEL 10
-
Es
wird die folgende Farbmittelzusammensetzung kurz vor der Anwendung
hergestellt:
| – 1-Methyl-1H-indol-2,3-dion
(3·10–3 mol) | 0,483
g |
| – 1,3-Bis{3-[3-(4-amino-phenylamino)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-propan-chlorid-Hydrochlorid
(3·10–3 mol) | 2,07
g |
| – Ethylalkohol | 20
g |
| – Triethanolamin
qsp | pH
4 |
| – Wasser | ad.
100 g |
-
Die
oben beschriebene Zusammensetzung wird bei Umgebungstemperatur auf
dauergewellte oder nicht dauergewellte natürliche graue Haare oder auf
entfärbte
Haare in einer Menge von 5 Gramm auf 1 Gramm Haar aufgebracht. Dann
wird unter fließendem
Wasser gespült
und die Haare werden getrocknet.
-
Die
erhaltenen Färbungen
sind in der folgenden Tabelle angegeben:
-
Diese
Färbungen
sind gegenüber
Haarwäschen
mit Haarwaschmitteln besonders beständig.
in denen: • D ein Bindeglied darstellt, das eine geradkettige oder verzweigte Alkylkette mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch ein oder mehrere Heteroatome wie Sau erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome, unterbrochen sein kann und durch einen oder mehrere Hydroxy- oder C1-C6-Alkyoxyreste substituiert sein kann und eine oder mehrere Ketofunktionen tragen kann, bedeutet; • die Ringglieder E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, bedeuten ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom; • n bedeutet eine ganze Zahl zwischen einschließlich 0 und 4; • m bedeutet eine ganze Zahl zwischen einschließlich 0 und 5; • die Reste R5, die gleich oder verschieden sind, weisen die folgenden Bedeutungen auf: eine der beiden Valenzen eines Bindeglieds D, eine zweite Gruppe Z, die mit der ersten Gruppe Z identisch oder davon verschieden ist, Halogenatom, Hydroxyrest, C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Monohydroxyalkylrest, C2-C6-Polyhydroxyalkylrest, Nitrorest, Cyanorest, C1-C6-Cyanoalkylrest, C1-C6-Alkoxyrest, Tri(C1-C6)alkylsilan-C1-C6-alkylrest, Amidorest, Aldehydrest, Carboxyrest, C1-C6-Alkylcarbonylrest, Thiorest, C1-C6-Thioalkylrest, (C1-C6)Alkylthiorest, Aminorest, Aminorest, der durch einen (C1-C6)Alkylcarbonyl-, Carbamoyl- oder (C1-C6)Alkylsulfonylrest geschützt ist; NHR''- oder NR''R'''-Gruppe, in der die Reste R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, einen C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Monohydroxyalkylrest oder C2-C6-Polyhydroxyalkylrest bedeuten; • R6 die folgenden Bedeutungen aufweist: eine der beiden Valenzen eines Bindeglieds D, C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Monohydroxyalkylrest, C2-C6-Polyhydroxyalkylrest, C1-C6-Cyanoalkylrest, Tri(C1-C6)alkylsilan-C1-C6-alkylrest, (C1-C6)Alkoxy(C1-C6)alkylrest, C1-C6-Carbamoylalkylrest, (C1-C6)Alkylcarboxy-C1-C6-alkylrest, Benzylrest, sowie eine zweite Gruppe Z, die mit der ersten Gruppe Z identisch oder davon verschieden ist; • R7 die folgenden Bedeutungen aufweist: eine der beiden Va lenzen eines Bindeglieds D, C1-C6-Alkylrest, C1-C6-Monohydroxyalkylrest, C2-C6-Polyhydroxyalkylrest; Arylrest; Benzylrest; C1-C6-Aminoalkylrest, C1-C6-Aminoalkylrest, wobei das Amin durch einen (C1-C6)Alkylcarbonyl-, Carbamoyl- oder (C1-C6)Alkylsulfonylrest geschützt ist; C1-C6-Carboxyalkylrest; C1-C6-Cyanoalkylrest; C1-C6-Carbamoylalkylrest; C1-C6-Trifluoralkylrest; Tri(C1-C6)alkyl-silan-C1-C6-alkylrest; C1-C6-Sulfonamidoalkylrest; (C1-C6)-Alkyl-C1-C6-carboxyalkylrest; (C1-C6)-Alkyl-C1-C6-sulfinylalkylrest; (C1-C6)-Alkyl-C1-C6-sulfonylalkylrest; (C1-C6)-Alkyl-C1-C6-ketoalkylrest; N-(C1-C6)-alkyl-C1-C6-carbamoylalkylrest; N-(C1-C6)-alkylsulfonamido-C1-C6-alkylrest; • x und y ganze Zahlen gleich 0 oder 1 bedeuten, mit den folgenden Maßgaben: – (i) in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (II) – ist, wenn x = 0, das Bindeglied D an das Stickstoffatom gebunden, – wenn x = 1, das Bindeglied D an eines der Ringglieder E, G, J oder L gebunden; – kann y nur dann den Wert 1 annehmen, wenn 1) die Ringglieder E, G, J und L gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten und der Rest R6 vom Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird; oder 2) mindestens eines der Ringglieder E, G, J und L ein Stickstoffatom bedeutet, an das der Rest R6 gebunden ist; – (ii) in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III) – ist, wenn x = 0, das Bindeglied D an das Stickstoffatom gebunden; – wenn x = 1, das Bindeglied D an eines der Ringglieder E, G, J, L oder M gebunden; – kann y nur dann den Wert 1 annehmen, wenn wenigstens eines der Ringglieder E, G, J, L und M ein zweiwertiges Atom bedeutet und der Rest R6 vom Stickstoffatom des ungesättig ten Rings getragen wird; • X– ein einwertiges oder zweiwertiges Anion, vorzugsweise ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Fluor oder Iod, ein Hydroxid, Hydrogensulfat oder Alkylsulfat, wie zum Beispiel Methylsulfat oder Ethylsulfat bedeutet; und • die oben definierte Verbindung (I) mindestens eine Gruppe Z aufweist, wodurch man mit einer Reaktion ohne Oxidationsmittel zu einer Färbung dieser Keratinfasern gelangt.
in der: R9 und R10, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Mono- oder Polyhydroxyalkyl-, Alkylhydroxyalkyl-, Alkoxy-, -CF3- oder -OCF3-Gruppe bedeuten, R9 und R10 auch gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Arylring oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, wobei diese Ringe gegebenenfalls substituiert sein können, bilden können; n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, R11 die durch R9 bezeichneten Substituenten, eine Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylarylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe bedeutet, oder den kosmetisch annehmbaren Salzen dieser Verbindungen entspricht.
