DE71258C - Verfahren zur Darstellung von Amidoalkylsalicylsäuren und Acetamidoalkylsalicylsäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidoalkylsalicylsäuren und AcetamidoalkylsalicylsäurenInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Behandelt man Methyl- oder Aethylsalicylsäure mit Salpetersäure von 1,2 specifischem
I Gewicht, so erhält man die (1:2:5 = [ COOH: OR: N O2) Nitroalkylsalicylsäure
(s. Kraut, Ann. 150, p. 6; Salkowsky,
73> P-41)·
Zur technischen Darstellung nitrirt man besser j* Jnit Salpeter - Schwefelsäure.
[ j A. Durch reducirende Mittel, wie Zinkstaub, ;&Eisen und Salzsäure, Zinn und Salzsäure, Zinn
fund Essigsäure, alkoholisches Schwefelammonium 'Aunter Druck u. s. w. gehen diese Nitroproducte
i-.'^latt in die entsprechenden Amidoverbindungen
Leiber.
6 kg Nitromethylsalicylsäure werden mit ! 10 kg Zinn und der entsprechenden Menge
^Salzsäure einige Stunden bei ioo° C. digerirt,
ibis Alles in Lösung gegangen ist. Nun wird zur Trockne verdampft, mit Wasser der Rückstand
wieder aufgenommen und das Zinn in 'bekannter Weise entfernt. Im Filtrat befindet
ffich das salzsaure Salz der Amidomethylj^alicylsäure,
welches nach starkem Einengen !per Lösung beim Erkalten zu einem Krystalli
brei von feinen farblosen Nädelchen erstarrt.
Ii Die Salze, sowohl einerseits mit Mineralp.iiuren,
wie andererseits mit Alkalien und Erd-■ fäkalien sind sämmtlich in kaltem Wasser leicht
[löslich. Mit Eisenchlorid tritt keine Farben-" action ein.
Λ
Λ
Das Chlorhydrat der Amidoäthylsalicylsäure krystallisirt ebenfalls in ungemein leicht
löslichen Nadeln oder vierseitigen Tafeln. Versetzt man die Lösung des Chlorhydrats kalt
mit Platinchlorid, so scheidet sich das Platindoppelsalz in gelben zarten Nädelchen aus.
B. Vorstehende Amidoverbindungen oder deren Salze lassen sich durch Eisessig leicht in
die entsprechenden Acetylverbindungen überführen. Am besten erhält man diese Acetylkörper,
wenn man die Reduction der Nitroproducte direct in Eisessiglösung vornimmt.
6 kg Nitromethylsalicylsäure und 10 kg Zinn werden kalt mit 40 kg Eisessig Übergossen.
Die Masse erwärmt sich und geräth ins Sieden; man erhält die Temperatur noch einige
Stunden auf ioo° C, giefst alsdann in 400 1 Wasser, kocht einige Zeit auf und filtrirt vom
Niederschlage ab. Aus der Lösung scheidet sich jetzt die Acetylamidomethylsalicylsäure
in farblosen derben Krystallen aus, welche in Wasser aufserordentlich schwer löslich sind.
Aus diesem Lösungsmittel umkrystallisirt, scheidet sich das Acetylproduct in seidenglänzenden Nädelchen aus, welche bei 206
bis 207 ° schmelzen/
Die Salze der Alkalien und Erdalkalien sind in Wasser nicht löslich.
Die entsprechende Aethylverbindung krystallisirt in glänzenden seidenweichen Nadeln vom
Schmelzpunkt 189 bis'1900.
Claims (2)
- Die beschriebenen Producte sollen medicinischen Zwecken, dienen.Pate ν τ- Anspruch e:ι. Verfahren zurDarstellung von Amidoalkylsalicylsäuren, darin bestehend, dafs man (i: 2: 5 = C O O H: O R: NO2) Nitroalkylsalicylsäuren mit reducirenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren zur Darstellung von Acetylamidoalkylsalicylsäuren, darin bestehend, dafs man die nach dem durch den ersten Anspruch geschützten Verfahren dargestellten Amidoalkylsalicylsäuren oder ihre Salze mit Eisessig, Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid kocht, oder die Reduction der Nitroalkylsalicylsäuren direct in Eisessiglösung vollzieht. , . "
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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