DE720167C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von chrornierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe Zusatz zum Patent 692 708 Gegenstand des Patents 692 708 ist ein Verfahren zur Herstellung - von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man i Mol. i-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure oder deren Anhydrid mit a Mol. eines N-substituierten m-Aminophenols, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, kondensiert, oder daß man i Mol. einer N-substituierten i-Oxy-4- (4'-amino-6'-oxybenzoyl) -benzol-2,5-dicarbonsäure oder z Mol. einer N-substituierten i-Oxy-3- (4'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-4,6-dicarbonsäure finit i Mol. eines N-substituierten m-Aminophenols oder mit i Mol. i,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure kondensiert.
• Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls klare, chromierbare Farbstoffe der Phthalcinreihe erhält, wenn man i Mol. i-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure oder deren Anhydrid mit 2 Mol. eines m-Aminophenols, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält und dessen Stickstoffatom Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems ist, kondensiert, öder daß man i Mol. einer i-Oxy-4-(4'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-a, 5-dicarbonsäure oder i-Oxy- 3 - (4- .amino- 6"- oxybenzoyl)-bcnzol-4, 6-dicarbonsäure, deren Stickstoffatome Bestandteile eines heterocyclischen Ringsystems sind, mit i Mol. eines m-Aminophenols, dessen Stickstoffatom auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems sein kann, kondensiert.
• Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser aus saurem Bade in 'sehr klaren Tönen. Die Echtheitseigenschaften der Färbungen werden durch Nachchromieren wesentlich verbessert. Gegenüber den aus den Patentschriften 12a 352 und 1.23 077 bekannten Phthaleinfarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Säurebeständigkeit und teilweise auch durch bessere Alkaliechtheit aus. Beispiele i. 35 Gewichtsteile i-Oxy-3-piperidylbenzol (erhältlich aus i, 3-Dioxybenzol und Piperidin bei etwa i 5o° C) «-erden mit 84 Gewichtsteilen des Anhvdrids der i-Oxvbenzol-:2,.4, 5-tricarbonsäure (5-Oxytrimellitsäureanhydrid) bei 17o bis i8o° C 3 Stunden unter Rühren verschmolzen. Die erkaltete und pulverisierte Schmelze wird mit 500 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure bis zur Lösung des Farbstoffs verrührt, die Lösung von der überschüssigen i-Oxvbenzol-2.-1. 5-tricarbonsäure und Nebenprodukten abgesaugt und der Farbstoff aus der salzsauren Lösung mit der -.- bis 5fachen Raummenge Wasser ausgefällt. Der Farbstoff von der Zusammensetzung: färbt Wolle aus saurem Bade in leuchtend violettroten Tönen, die beim Nachchrornieren etwas dunkler werden und dann sehr gute Echtheiten zeigen. 2. g Gewichtsteile X-(3-Oxyphenyl)-rnorpholin von der Zusammensetzung: und 15 Gewichtsteile des Anhydrids der i-Oxybenzol-2.4, 5-tricarbonsäure (5-Oxytrimellitsäureanhydrid) werden .4 Stunden unter Rühren auf icqo bis igo° C erhitzt.
• ach dem Erkalten wird die fein pulverisierte Schmelze in 5oo Raumteilen 25°/oiger Salzsäure unter gelindem Erwärmen und Rühren gelöst, die rote Farbstofflösung durch ein Glasfilter gesaugt und aus dem roten Filtrat der Farbstoff durch Versetzen mit der doppelten Raummenge Wasser gefällt. Er wird abgesaugt, mit kaltem Wasser kongoneutral gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff hat die Zusammensetzung.- oder ist ein Gemisch dieser beiden Stoffe. Er färbt Wolle aus @ saurem Bade in blaustfchigroten Tönen, die durch Nachchromieren bedeutend an Echtheit gewinnen. Bei dem Chromdruck auf Baumwolle und Kunstseide wird ein sehr klares, blaustichiges Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
• 3. 205 Gewichtsteile i-Oxy-4-(4'-d'iäthylamino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure (vgl. Beispiel i i der Patentschrift 692 708) oder der isomeren i-Oxy-3-(4'-diäthylamino - 6'- oxybenzoyl) -benzol-4, 6-dicarbonsäure und 88 Gewichtsteile i-Oxy-3-piperidylbenzol werden 4 Stunden bei 9o bis ioo° C in iooo Gewichtsteilen 95 °/oiger Schwefelsäure erwärmt. Durch Aufgießen der Schwefelsäurelösung auf Eis fällt der Farbstoff aus. Er färbt die tierische Faser in leuchtend, blaustichigroten Tönen. Durch Nachchromieren werden alle Echtheitseigenschaften ganz erheblich verbessert. Der Farbstoff hat die Zusammensetzung oder ist ein Gemisch der beiden Isomeren. 6o Gewichtsteile der im Beispiel 3 genannten Benzoylbenzoesäuren und 18 Gewichtsteile N-[3-oxyphenyl]-morpholin werden in i5oGewichtsteilen Essigsäureanhydrid io Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Durch vorsichtigen, allmählichen Zusatz von Wasser wird das überschüssige Essigsäureanhydrid zersetzt, und durch weiteren Zusatz von Wasser fällt ein weicher, roter Niederschlag.- Nach Abgießen der überstehenden Flüssigkeit löst man den Rückstand in verdünnter Natriumcarbonatlösung, filtriert und fällt den Farbstoff aus dem roten Filtrat durch Ansäuern. Der Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein rotes Pulver, das die tierische Faser aus saurem Bade rot färbt. Nachchromiert sind die Echtheiten dieser Färbungen sehr gut. Der Farbstoff hat die Zusammensetzung: oder ist ein Gemisch der beiden Isomeren.

Claims (1)

1. PATFNTANSPRUCII: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe nach Patent 692708, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i Mol. i-Oxybenzol-2, 4., 5-tricarbonsäure-oder deren Anhydrid mit 2 Mol. eines m-Aminophenols, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, und dessen Stickstoffatom Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems ist, kondensiert, oder daß man i Mol. einer i-Oxy-.4-(a'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure oder i-Oxy-3-(q.'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-q., 6-dicarbonsäure, deren Stickstoffatome Bestandteile eines heterocyclischen Ringsystems sind, mit i Mol. eines m-Aminophenols, dessen Stickstoffatom auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems sein kann, kondensiert.