DE723498C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und Oxyketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und OxyketonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und Oxyketonen Es ist bekannt, Methydenketone in alkalischen Mitteln mit Wasser zu behandeln. Als Hauptprodukt dieser Reaktion erhält man unter Kondensation von zwei Molekülen des angewandten Methylenketoni O:ktadionol bzw. seine Homologen. Daneben tritt auch in untergeordnetem Maße bei Anwendung von Methylvinylketon Anlagerung von Wasser ein unter Bildung von ß-Ketobutylallcohod. Ferner hat man a-ß-ungesättigte, wasserunlösliche Ketone im wässerigen alkalischen Mittel in Gegenwart von Formaldehyd behandelt. Hierbei erhält man unter weitgehender Kondensation harzartige Produkte.
- Es wurde die Beobachtung gemacht, daß aliphatische a-ß-ungesättiigte Ketone oder Aldehyde, welche ganz oder teilweise wasserlöslicb. sind, in wässerigem, alkalischem Mittel bei Gegenwart von Formaldehyd leicht Wasser anlagern und in die gesättigten Oxyketone oder Aldehyde übergehen. Diese Wirkung des Formaldehyds .ist überraschend und gestattet, die Oxyketone oder Aldehyde in guter Ausbeute und Reinheit herzustellen.
- Die Behandlung wird zweckmäßig bei nicht erhöhten Temperaturen von -io bis + 25' und einer H-Ionenkonzentration von pa 8 bis io durchgeführt, wobei die verschiedensten basisch wirkenden Stoffe verwendet "werden können. Die Aufarbeitung kann z. B. in der Weise erfolgen, d,aß man das Umsetzungsgemisch neutralisiert oder schwach ansäuert und der Destillation unterwirft. Die nicht umgesetzten Anteile an Ausgangsverbindung sowie der angewandte Formaldehyd können für .den nächsten Einsatz eingesetzt werden. Beispiel i Eine Lösung von 28o Gewichtsteilen Methylvinyllceton in 56o Gewichtsteilen 27°1oigem wässerigem Formaldehyd wird bei -io° mit Zoo Gewichtsteilen einer gesättigten Calciumhydroxydlösung versetzt. Man läßt die Temperatur o° nicht übersteigen und rührt 2o bis 24 Stunden nach. Es werden 16o bis 17o Gewichtsteile einer Fraktion vom Kp2, 85 bis 88° erhalten, die aus ß-Ketobutylalkohol CHs-CO-CH@-CH.OH besteht.
- Arbeitet man (unter Beibehaltung der Wassermenge) mit der halben Menge Formaldehyd, so erhält man ß-Ketobutylalkohol ebenfalls noch in guter Ausbeute.
- Beispiel 2 Eine Mischung von 28o Gewichtsteilen Crotonaldehyd und 56o Gewichtsteilen 27°jai.gem wässerigem Formaldehyd wird auf o° abgekühlt und tropfenweise mit einer wässerigen Lösung von 2 Gewichtsteilen Trimethylamin in 5o Gewichtsteilen Wasser versetzt. Man läßt die Temperatur 5° nicht übersteigen und rührt 2d. Stunden nach. Es wurden 15o bis ido Gewichtsteile einer Fraktion vom Kp_5 84 bis 90° erhalten, die im wesentlichen aus Aldol besteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyalde-hyden und OZyketonen durch Anlagerung von Wasser an a-ß-ungesättigte Aldehyde und Ketone, dadurch gekennzeichnet, daß man a-ß-ungesättigte Aldehyde oder Ketone mit mehr als drei Kohlenstoffatomen, die in Wasser ganz oder teilweise löslich sind, ;in Gegenwart von Formaldehyd bei nicht erhöhten Temperaturen in wässerigem, alkalischem Mittel behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63527D DE723498C (de) | 1939-01-19 | 1939-01-19 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und Oxyketonen |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE723498C true DE723498C (de) | 1942-08-18 |
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|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001038292A3 (de) * | 1999-11-25 | 2002-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver amine |
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1939
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2001038292A3 (de) * | 1999-11-25 | 2002-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver amine |
| US7078226B1 (en) | 1999-11-25 | 2006-07-18 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing optically active amines |
| US7358396B2 (en) | 1999-11-25 | 2008-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of optically active amines |
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