DE729267C - Filterschichten an oder in lichtempfindlichen Materialien - Google Patents
Filterschichten an oder in lichtempfindlichen MaterialienInfo
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Description
DieErfindung bezieht sich auf Filterschichten
an oder in lichtempfindlichen Materialien.
Sie besteht in der Verwendung von Mono- oder Trimebhinfarbstoffen, welche sich vom
Pyrrol oder seinen Substitutionsprodukten ableiten, für diese Schichten.
Diesen Farbstoffen kommt folgende allgemeine Strukturformel zu:
R" _ ν — C = C —
I
R
I
R
in welcher Z und Z' eine nichtmetallische Atomgruppierung bedeuten, die an dieser
Stelle einen einfachen oder substituierten Pyrrolkern vervollständigt, welcher gegebenenfalls
einen angelagerten Benzolring aufweisen kann, und R und R' Wasserstoff,
Alkyl oder eine Atomgruppierung, die mit dem Stickstoffatom und einem weiteren Koh,_i
= C — C = N — X
ι
R'
ι
R'
ienstoffatom des Pyrrolringes einen Pyridinring-, R^' und R"' Wasserstoff, Alkyl, Aryl
oder eine Atomgruppierung des gleichen Pyridinring.es wie R und R' und η ein positives
Vielfaches der Zahlen ι und 2 bedeuten.
Die Verwendung von Deckschichten mit Lichtschutzfarben für photographisches Material
ist bekannt und z. B. in der amerika-
nischen Patentschrift 2075153 beschrieben.
Diese Stoffe wurden bei Lichthofschutzschichten für verschiedene Zwecke angewendet,
z. B. beiderseitig bei einem Film mit durchsichtigem Schichtträger.
Bei photographischen Materialien ist es im allgemeinen nötig, Lichtschutzstoffe anzuwenden,
welche unwirksam gemacht werden können, indem man sie entfärbt oder zerstört und
to vor, während oder nach der Entwicklung entfernt. Für viele Zwecke ist es besonders
nützlich, Lichtschutzstoffe zu verwenden welche durch eines der Bäder unwirksam gemacht
werden, die beim Entwickeln der Filme nach dem Belichten angewandt werden. Auch für Farbenfilme erweisen sich diese Schutzfarben,
ein- oder beiderseitig des Trägers angewendet, sehr nützlich.
Der Farbstoff kann sich dabei in verschieden gefärbten Filterschichten eines Mehrlagenfilms
befinden, der drei lichtempfindliche Schichten aufweist," die für verschiedene
Spektralbereiche empfindlich sind.
Es wurde nunmehr eine neue Klasse von Farbstoffen aufgefunden, welche für ganz
verschiedene Gebiete des sichtbaren Spektrums färben und die gemäß ihrer Struktur
als Cyaninfarbstoffe anzusprechen sind. Diese Farbstoffklasse besteht aus Methin- und Trimethincyaninfarbstoffen,
welche sich vom Pyrrol oder seinen Substitutionsprodukten herleiten. Nach der genannten amerikanischen
Patentschrift 2075 153 sollen Cyaninfarbstoffe
für im infraroten Gebiet absorbierende Lichtfilter verwendet werden, die durch andere Farbstoffe ergänzt werden müssen,
wie das aus dieser Patentschrift eindeutig hervorgeht. Die neuen Verbindungen liefern
demgegenüber vor allem gelbe und orange Farbtöne, so daß sie sich im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen sehr gut
zur Verwendung in Filterschichten photographischen Materials eignen. Die Farbstoffe
der genannten Patentschrift sind zudem ausdrücklich für Filter bestimmt, welche vor
dem Objektiv der Kamera verwendet werden sollen. Es war daher durchaus überraschend,
daß die neuen, cyaninähnlichen Verbindungen sich für die Verwendung in Filterschichten
eigneten, die unmittelbar mit der lichtempfindlichen Schicht in Berührung kommen. Sie
diffundieren nicht aus ihrer Schicht in anliegende Schichten aus und gestatten die Behandlung
in den photographischen Bädern. Die neuen Farbstoffe können einen substituierten
oder nichtsubstituierten Pyrrolkern aufweisen, dessen Stickstoffatom einem Pyridinkern
angehören kann, der durch eine zwischengeschaltete Polymethinkette ange-6»
gliedert sein kann, so daß dort eine Kette mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen
entsteht, die eine Doppelbindung zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wie aus
den Strukturformeln in den weiter unten folgenden Beispielen hervorgeht.
Die Herstellungsverfahren der neuen Farbstoffe sind an sich bekannt, und nur die Ausgangsstoffe
für sie sind neu. In den folgenden Erläuterungsbeispielen werden die Namen
der Farbstoffe und ihre Strukturformel, die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Farbstoffe
und die bekannten Herstellungsverfahren kurz angegeben.
Bis-(2-Hexyl-i-pyrrocolin)-Metliincyaninperchlorat
Cp TT j
| C = ( | N | |
| I | ||
| P TT p | :h CiO4 | |
Hexyl Hexyl
2-Hexylpyrrocolin wird mit Äthylorthoformiat
in Eisessig umgesetzt und danach durch Ausfällen mit Natriumiodid der Farbstoff
gewonnen. Man erhält schließlich bronzefarbene Kristalle. Schmelzpunkt 170 bis
1710C (Zersetzung).
Bis- (2-Methyl-1 -pyrrocoHn) -Methincyaninjodid
• C — CH = C
ι N
CH = C--CH3 C = CH Y
2-MethylpynOcolin liefert wie in Beispiel 1
den Farbstoff.
Bis- (2-Phenyl-1 -pyrrocoHn) -Methincyanin- no
jodid
-CH=-= C- ■->
C0H5-C =
2-Phenylpyrrocolin liefert den Farbstoff,
wie in Beispiel 1 angedeutet. Bronzefarbene Kristalle. Schmelzpunkt 165 bis 1660C unter
Zersetzung.
Bis- (2, 3 -Dimethyl-1 -pyrrocolin) -Methincyaninjodid
-CH=
CH3-C= C-CH3
N κ\
CH3-C = C H
2,3-Dimethylpyrrocolin liefert den Farbstoff,
wie in Beispiel 2 beschrieben. Grüne 15 Kristalle. Schmelzpunkt 269 bis 271 ° C
unter Zersetzung.
20 Bis-(i-Heptyl-2, s-dimethyl-3-pyrroI)
Methincyaninchlorat
CH
CHn
'-CH,
CH3 -
CH,
Heptyl
N /\
Heptyl ClO4
i-Heptyl-2, 5-dimethyl-3-pyrrolaldehyd und
30 i-Heptyl-2, 5-dimethylpyrrol werden in Salzsäure
und absolutem Äthylalkohol zum Farbstoff umgesetzt. Orangefarbene Flecken.
Schmelzpunkt 150 bis 151° C unter Zersetzung.
Bis-(i-Lauryl-2, 5-dimethyl-3-pyrrol)-Methincyaninperchlorat
CH„
CH =
-CH,
CH
-CH,
Lauryl
X/
•N
Heptyl ClO4 ι -Lauryl-2,5-dimethyl-3-pyrro]aldeliyd und
ι-Lauryl-2, 5-dimethylpyrrol liefern den Farbstoff, wie in Beispiel 5 beschrieben. Orangefarbene
Kristalle. Schmelzpunkt 158 bis 65 i6o° C unter Zersetzung.
(i-Lauryl-2j 5-dimethyl-3-pyrrol)-(2, 3-Dimethyl-1
-py r r ocol in) -M et h i ncyan i ηj od i d
CH
N
CH3C =
CH3C =
= CCH,
CH -^
N. /\ Lauryl Y
-CH3 75
2, 3-Dimethylpyrrocolin und ι -Lauryl-2, 5- s°
dimethyl-3-pyrroJaldehyd liefern den Farbstoff,
wie in Beispiel 5 beschrieben. Rote Kristalle. Schmelzpunkt 144 bis 1450 C
unter Zersetzung.
(i-Lauryl-2,5-dimethyl-3-pyrrol)-(2-Methyli
-pyrrocolin) -Methincyaninjodid
- C ——-
= C
-CH.,
-CH3
HC
N /\ Lauryl I
2-Methylpyrrocolin und 1-Lauryl-2, 5-dimethyl-s-pyrrolaldehyd
liefern den Farbstoff, 10° wie in Beispiel 5 angedeutet. Rote Kristalle.
Schmelzpunkt 146 bis 1480 C unter Zersetzung.
Der Farbstoff wird von Entwicklern gebleicht, sensibilisiert nicht, diffundiert nicht
aus Gelatineschichten. *°5
Beispiel 9 Bis - (2, 3 - Dimethyl - 1 -pyrrocolin)-Trimethincyaninbromid
= C — CH = CH — CH — C
N
I
CH3C = C-CH3
I
CH3C = C-CH3
CH3C^=C-CH3
Br
2, 3-Dimethylpyrrocolin und 2-Anilinoacroleinanilhydrochlorid liefern den Farbstoff mit 120
Nariumbromid in Essigsäureanhydrid. Blau grüne Kristalle. Schmelzpunkt 273 bis 2740C
unter Zersetzung.
Beispiel ίο
Bis-(ι, 2-Dimiethyl-3-indal)-TrimetMncyaninjodid
CH
i, 2-Dimethylindol und 2-Anilinoacroleinanilhydrochlorid
liefern den Farbstoff, wie im Beispiel 9angedeutet. BlaueKristalle. Schmelzpunkt
237 bis 2390 C unter Zersetzung.
Bis- (ι -Lauryl-2,5-dimethyl-3-pyrrol) -Trimethincyanin
j odid
— CH = CH — CH =
CH.,-
- CH..
Lauryl
CH2-v
N Lauryl Y
-CH3
β - Anilinoacroleinanilhydrochlorid liefert
den Farbstoff, wie in Beispiel 9 angedeutet. Grüne Kristalle. Schmelzpunkt 165 bis i66° C
unter Zersetzung.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung von Deck-, Filter- und Lichthofschutzschichtea
werden 50 bis 150 mg Farbstoff in 2 bis 5 ecm
eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels gelöst. Methanol und Aceton sind zweckdienlich,
aber auch Pyridin und Celluloselösungsmittel können ebenso verwendet werden. Die Lösung wird dann zu ungefähr
25 ecm einer 5°/ftigen Gelatinelösung von 400
hinzugefügt und die Mischung auf einen Schichtträger gegossen. Wenn der Farbstoff
schwer löslich ist, wie z. B. das Jodsalz, ist es bequemer,, es in das Chlorid umzuwandeln,
indem man Cresol als Lösungsmittel für den Umsatz benutzt.
R'·
N-C = I R In der Zeichnung stellen die Abbildunger,
vergrößerte Ansichten von Schnitten von FiI-men dar, welche erfindungsgemäße Deck- und
Lichthof schutzschichten besitzen.
In Abb. ι ist ein Schichtträger 10, der aus
irgendeinem geeigneten Stoff, z. B. Cellulosenitrat oder Celluloseacetat, Harzabkömmlingen
oder undurchsichtigem Papier besteht, überzogen mit einer Emulsionsschicht 11 und
einer Deckschicht 12, die einen Bismethincyaninfarbstoff enthält, der einen erfindungsgemäßen
Pyrrolkern besitzt.
Abb. 2 stellt einen Film dar, der eine Lichthofschutzschicht besitzt, die einen erfindungsgemäßen
Bismethincyaninpyrrolfarbstoff enthält. Der Schichtträger 10 besitzt
eine Emulsionsschicht 11 auf einer Seite wie in Abb. 1 und eine Lichthofschutzschicht 18,
die einen Bismethincyaninfarbstoff enthält, auf der anderen Seite.
Die Erfindung beschränkt sich nicht auf die beschriebenen Beispiele. Jede erfmdungsgemäße,
zweckentsprechende Verbindung kann benutzt werden. Der Farbstoff kann in Gelatine,
Collodium, Gummiarabicurn, synthetischen Harzstoffen oder anderen geeigneten
Kolloiden dispergiert sein, oder er kann ferner in photographischen Emulsionen, z. B. in Silberhalogengelatineemulsionen,
dispergiert sein und in beliebiger Weise aufgetragen werden. Die angegebenen Verfahren zum Herstellen
der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen gehören nicht zum Gegenstand der Erfindung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Filterschichten an oder in lichtempfindlichen Materialien, gekennzeichnet durch die Verwendung von Mono- oder Tri-methinfarbstoffen, welche sich vom Pyrrol oder seinen Substitutionsprodukten ableiten und welchen die nachstehende allgemeine Strukturformel zukommt:"Z'— (CH)2„_i =C—C=N
i
R'R'"
Xin welcher Z und Z' eine nichtmetallische ' Atomgruppierung bedeuten, die an dieser Stelle einen einfachen oder substituierten Pyrrolkern vervollständigt, welcher gegebenenfalls einen angelagerten Benzolring aufweisen kann, und R und R' Wasserstoff, Alkyl oder eine Atomgruppierung, die mit dem Stickstoffatom und einem weiteren Kohlenstoffatom des Pyrrolringes einen Pyridinring·, R" und R'" Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder eine Atomgruppierung des gleichen Pyrindinringes wie R und R' und η ein positives Vielfaches der Zahlen ι und 2 bedeuten.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Applications Claiming Priority (1)
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