DE730189C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest noch «-eiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit 2-Oxycarbazolabkömmlingen von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Z ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, V ein Wasserstoffatom, eine der Gruppen - C O N H R3 oder - bedeutet und hierin R3 einen Alkyl-, Aralkylrest oder einen hydroaromatischen Rest, R4 und RS Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die noch miteinander zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, darstellen, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe liefern gelbe bis braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke (z. B. \'itro- oder Acetvlcelluloselacke), Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Ollacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus den Patentschriften 551 88o und 620 .+59 bekannten Farbstoffen, die im Rest der Diazokomponente eine Sulfonsäurediäthylamidgruppe an Stelle einer Sulfonsäureclibutylamidgruppe enthalten, zeichnen sich die nach clem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe. durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.
- Beispiel i 15,7 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 15,8 Gewichtsteilen 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-methyl-N-phenylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich in .3ceton, Essigsäureäthylester, Äthylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in braungelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Verwendet man an Stelle von 15,8 Gewichtsteilen 2 - Oxy carbazol - 3 - carbonsäure-N -methyl- N -phenylamid 9,2 Gewichtsteile z-Oxycarbazol, so erhält man einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der aber in etwas gelbstichigeren Tönen färbt.
- Beispiele 15,6 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediisobutylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit NatriumacQtat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 14,1 Gewichtsteilen 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren verwendbaren Komponenten sowie Angaben über die färberischetl Eigenschaften der hieraus herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-.l-sul- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäureäthylamid braun fonsäuredi-n-butylamid :. i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sul- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurediäthylamid braun fonsäuredi-n-butylamid. 3. i-Amino-z-äthylbenzol-5-sulfon- desgl. braun säuredi-n-butylamid .l. i-Amino-2-methylbenzol-S-sulfon- desgl. braun säuredi-n-butylamid 5. i Amino-2-methoxybenzol-S-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäuredicyclo- braun säuredi-n-butylamid hexylamid 6. i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredi- 2-Oxycarbazo1-3-carbonsäurebenzylamid gelbbraun n-butvlamid 7. i Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-(i'-naph- gelbbraun säuredi-n-butylamid thylmethyl)-amid von der Formel v C0.#NH#CH=_,-- i .s `,- ,OH i H - . i Amino-2-methoxybenzol-S-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäuredimethyl- braun säuredi-n-butvlamid amid 9. i .Amino-4-methoxybenzol-2-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurecyclohexyl- braun säuredi-n-butvlamid amid Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton io. _ i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurepiperidid braun säurediisobutylamid . 1i. i-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-cyclo- gelbbraun säuredi-n-butylamid hexyl-N-phenylamid 12. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäuremethylamid braun säurediisobutylamid 13. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurediphenyl- gelb säuredi-n-butylamid amid 14. i-Amino-2, 4-dimethoxybenzol-5-sul- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-äthyl- braun fonsäuredi-n-butylamid N-i'-naphthylamid 15. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-methyl- gelbbraun säuredi-n-butylamid N-benzylamid 16. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-äthyl- braun säuredi-n-butylamid N-cyclohexylamid 17. desgl. 2-Oxycarbazol-3-carbonsäuredibenzyl- braun amid 18. desgl. 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-benzyl- braun N-phenylamid 1g. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure-N-carb- braun säuredi-n-butylamid azylid von der Formel \-_ I H 2o. i-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfon- 2-Oxycarbazol gelb säuredi-n-butylamid 21. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sul- desgl. braun fonsäuredi-n-butylamid 22. i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfon- 2-Oxycarbazol-3-carbonsäureäthylaniid braun säuredi-n-butylamid 23. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- 2-Oxy-g-methylcarbazol-3-carbonsäure- braun säuredi-n-butylamid N-methyl-N-phenylamid 24. desgl. 2-Oxy-g-äthylcarbazol-3-carbonsäure- braun N-äthyl-N-2'-naphthylamid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit 2-Oxycarbazolabkömmlingen von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Z ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Y ein Wasserstoffatom, eine der Gruppen - C O N H R$ oder bedeutet und hierin R3 einen Alkyl-, Aralkylrest oder einen hydroaromatischen Rest, R4 und RS Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die noch miteinander zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, darstellen, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
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