DE731676C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche R-Tonoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte i-Amino-2-(4#-cyclohexylphenoxy)-benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel worin K für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenvl-3-py razolonen oder i Acy lamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i Amino-2-(.-methylphenoxy)-benzol mit i-(4'-Sulfophenyl)-j-pyrazolon-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoff durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade sowie bessere Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit aus. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem aus der britischen Patentschrift 483,42 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i Amino-3-cyclohexyl-6-phenoxybenzol mit i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure erhältlichen Farbstoff in der Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit überlegen.
- Die bei dem `'erfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Amino-2-(4'-cyclohexylphenoxy)-benzolabkömmlinge können in der Weise hergestellt werden, daß man 4-Cyclohexyl-i-oxybenzol z. B. mit o-?\ itrohalogenbenzolen oder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-1Vitro-2-(q.'-cYclohexylphenoxy)-benzolabkömmlinge in üblicher Weise reduziert. Beispiele 1. 267 Gewichtsteile i-Amino-2-(q.'-cyclohexylplienoxy)-lletizol werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit 254 Gewichtsteilen i-(d.'-Sulfoplienyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Wallz- und Lichtechtheit färbt.
- Ersetzt man das angewandte Pyrazolon durch 28.l. Gewichtsteile i-(q.'-Sulfophenyl)-5-py razo1on-3-carllonsäure oder :2,98,5 Gewichtsteile i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder 326 Gewichtsteile 1-(2'-Metliyl-4-sulfoplienyl)-5-pyrazolon-3-carlionsäureäthylester oder 336 Gewichtsteile 1-(3'-Sulfophenvl)-3-phenyl-5-pyrazoloii oder 370,5 Gewichtsteile i - (-2'- Chlor - 5' - sulfophenyl ) -3-phenyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.
- 2. Eine aus 301,5 Gewichtsteilen i-Amino-2-(d'-cycloliexylplietioxy)-5-clilorbenzol erhaltene Diazolösung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit einer wässerigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-metliyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-und Lichtechtheit färbt.
- Farbstoffe vor, ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte Azokornponente durch 360,5 Gewichtsteile 1-(2 = Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl) - 5 -pyr azolon-3-carbonsäureäthylester oder 326 Gewichtsteile 1-(2'-1Tethyl-d@-sulfophenyl)-5-pyrazolon 3-carllonsäureäthylester oder 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon ersetzt.
- 3. 423 Gewichtsteile i-ßenzoylamino-8-oxynaphtlialin-4, 6-disulfonsäure werden als Iliinatriumsalz in Wasser gelöst. Nach Zugabe
von überschüssigem Natriumacetat läßt inan eine aus 301,5 Gewichtsteilen i-Aniino-2-(4 - c @-cloliexylplienoxy) - 5 -chlorllenzol erhaltene l@iazolösungzulaufen. Die Kupplung ist schnell beendet, Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt. Ersetzt man die angewandte i-I,'eiizoyl- alnino-S-oxynaphthaliii-.f: 6=disulfons@äure durch die gleiche Gewichtsmenge i - ßenzoyl- aniiilo-8-oxynaphtlialill-3, 6-difulsonsäureoder durch 521,5 Gewichtsteile i-(p-Clilorxylol- ulfoylamino)-@-oxvnaphthalin-3, 6-disulfon- s:iure oder 4-3 Gewichtsteile i-tp-Toltiol- stilfoylamino)-8-oxvnaplitlialin-3, 6-distilfon- säure, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen roten Tönen und ähnlichen I?igenscliaften. -,. _6o Gewichtsteile i-(2'-Chlorplienoxyace- tviainino)-8-oxvtiaphtlialin-.f, 6-disulfonsätlre werden als Dinatriumsalz in Wasser gelost. Nach Zugabe von überschüssigem Natrium- acetat läßt man eine aus -267 Gewichtsteilen i---\lllitlo-2-(d@-cyclollexylplielloxy)-lienzol er- haltene Diazolösurig zulaufen. Die Kupplung ist schnell beendet. Der so gebildete Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er wird in Form eines roten Pulvers erhalten und färbt «'olle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, U'alk- und Schweißechtheit.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68881D DE731676C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68881D DE731676C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE731676C true DE731676C (de) | 1943-02-15 |
Family
ID=7196936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI68881D Expired DE731676C (de) | 1938-12-08 | 1938-12-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE731676C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE915380C (de) * | 1952-08-01 | 1954-07-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1220062B (de) * | 1961-12-14 | 1966-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1231366B (de) * | 1960-10-11 | 1966-12-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-farbstoffen |
-
1938
- 1938-12-08 DE DEI68881D patent/DE731676C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE915380C (de) * | 1952-08-01 | 1954-07-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1231366B (de) * | 1960-10-11 | 1966-12-29 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-farbstoffen |
| DE1220062B (de) * | 1961-12-14 | 1966-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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