DE733496C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Crotonaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und CrotonaldehydInfo
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- DE733496C DE733496C DEI60152D DEI0060152D DE733496C DE 733496 C DE733496 C DE 733496C DE I60152 D DEI60152 D DE I60152D DE I0060152 D DEI0060152 D DE I0060152D DE 733496 C DE733496 C DE 733496C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Crotonaldehyd Es wurde gefunden, daß sich H.arnstoif mit Crotonaldehyd oder dessen Alkyldierivaten zu neuen Kondensationsprodukten vereinigen läßt, die als Ausgangsstoffe für weitere Synthesen, z. B. für die Herstellung von Kunststoffen wertvoll sind. Die neuen Verbindungen stellen wohldefinierte, monomere Körper dar und sind in der Regel kristallisierbar.
- An Stelle des Crotonaldehvds können dessen Alkylderivate, z. B. der durch Kon-, densation von 2 Mol Propionaldehy d erhältliche Dimethylcrotonaldehyd oder der auf gleiche Weise aus Butyraldehyd erhältliche Diäthylcrotonaldehyd, verwendet werden. An Stelle des Harnstoffs können Thioharnstoff oder Alkylharnstoffe treten. Die Kondensation wird bei erhöhter Temperatur, in saurer Lösung, am hesteii in Gegenwart von Wasser vorgenommen. Die besten Ausbeutenerhält man bei einer Wasserstoffionenkon.zentratio:n der @vä sserigen Lösung, die einem pH-Wert zwischen 1,5 und 4.,5 entspricht.
- Beispiel i i2o Gewichtsteile Harnstoff werden bei 6o -in i io Teilen Wasser unter Zugabe von 5 Gewichtsteilen 32%iger wässeriger Salzsäure gelöst. In diese Lösung, die einen p1.1-Wert von 2,18 zeigt, l äßt man ;7o Gewichtsteile Crotonaldehyd einflleLen, wobei die Tempe. atur auf 9o bis 95' steigt. Dabei fällt ein-ceif.3er, kristalliner Niedersch'.ag aus. Man hält noch ; 5 :Minuten auf dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen der Lösung wird das Kondensationsprodukt abfiltriert und getrocknet. Es ist durch Zusammentritt von 2 Mol Harnstoff mit i Mol Crotonaldehyd unter Austritt von i Mol Wasser entstanden.
Analvse Gefunden ................. C=.11,8°1'(, H = 7,0 ";" N -32,3°:'" Berechnet für C,; HI _, O_ N _1 ... C = 41,9 °j" H = 7,o °!" N = 32,6'-"; cl - Der Schmelzpunkt liegt bei 25o bis 252". Die Ausbeute beträgt i:zi Gewichtsteile.
- Die gleiche Verhindun,# wird erhalten, wenn man an Stelle der Salzsäure 15 Gewichtsteile wasserfreie Essigsäure in dem obigen Ansatz verwendet. Der PH-Wert der Lösung beträgt in diesem Fall 3,8, die Ausbeute 112 Geu-ichtsteile.
- Beispiel 2 Verwendet man in Beispiel i an Stelle von i2o Gewichtsteilen Harnstoff Co Gewichtsteile, so erhält man Crotylidendiharnstoff in einer Ausbeute von 132 Gewichtsteilen. Beispiel 3 6o Gewichtsteile Harnstoff werden bei bo' in 6o Teilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Äthylalkohol unter Zusatz von io Gewichtsteilen 2o%iger wässeriger Salzsäure gelöst. In diese Lösung läßt man innerhalb von 2o Minuten bei bo bis 70' .12 Gerichtsteile n-Methylcro'onaldehyd einfließen. Dann.kocht man 5 Stunden unter Rühren. Nach dem Abkühlen der Lösung wird das Kondensationsprodukt abfiltriert und getrocknet. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 2q.5°. Wie die folgende Analyse zeigt, handelt es sich bei dem Kondensationsprodukt um a-MethyIcr otylidendiharnstoff.
Analyse Gefunden . . . . . . . . . . . . . . . . . C # :15,q. °;" H = 7,5 "; o N = 29,9'@0 Berechnet für C; HIS 0.,N 4 . . . C q.5,2 °;?o H - 7,5 °l o N = 30,1 - Beispiel 5 i2o Gewichtsteile Harnstoff werden bei 6o' zum größten Teil in i io Gewichtsteilen Äthylalkohol, der i Gewichtsteil Chlorwasserstoff enthält, gelöst. In diese Lösung läßt man 7 o Gewichtsteile Crotonaldehyd einfließen, wobei die Temperatur auf die Siedetemperatur des Alkohols steigt, die während 9o Minuten behalten wird. Nach dem Abkühlen wird der weiße, kristalline Niederschlag mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 153 Gewichtsteile. Der Schmelzpunkt liegt bei 25o'.
Claims (1)
- PATI:NTA\SNRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Crotonaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man Crotonaldehvd bz«v. seine Alkylderivate mit Harnstoff, Alkylharnstoffen oder Thioharnstoff in saurer Lösung bei erhöhter Temperatur umsetzt.
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