DE738498C - Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von MolekularverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
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- C07D231/48—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen
Es wurde gefunden, daß man durch Um- setzung von i Mal Gluconsäure, i Mol. i-Phe- nyl-2, 3-dimethyl-q.-dimethylamino-5-pyrazolon und ungefähr i Mol 8-Oxychinolin-5-sulfon- säure oder 5-Oxychinolin-8-sulfonsäure oder 6-Oxychinolin-5-sulfonsäure oder 8-Oxychin@o,- lin-7-sulfonsäure in Gegenwart oder Abwesen- heit .eines Lösungsmittels Produkte erhält, die wesentlich günstigere therapeutische Wirkun- gen aufweisen als ,die :einzelne Komponenten bzw. als andere im Handel erhältliche, aus i-Phenyl-2, 3-dimethyl-q.-dirnethylamino-5-pyr- azolon und Oxychinolinderivaten bestehende Verbindungen und Mischpräparate. Beispiel i Einfach molekulare Mengen von i-Phenyl- 2, 3--dimnethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon und Gluconsäure werden bei Temperaturen von 12o bis i25° zusammengeschmolzen und die Schmelze mit der einfachen molekularen Menge von 8-Oxychinolin-5-sulf#oi-isäure unter Rühren versetzt. Die so erhaltene Substanz ist in Wasser löslich, in Alkohol und Äther unlöslich und schmilzt nicht; vollständige Zer- setzung tritt erst bei 175 bis i 8 o° ,ein. Beispiel 2 Ein Gemisch aus i Mol Gluconsäure, i Mol i-Phenyl-2, 3-dimethyl-q- dimethylamino-5-pyr- azol.on und il/!! Mol 8-Oxychinolin-5-sulfon- säure wird in Xylol gelöst und im Paraffin- bade zum Sieden erwärmt. Nach Einengung -des Xylols, scheidet sich nach einiger Zeit eine etwas klebrige, gelbe Masse aus, die mit Xylol und wenig kaltem Alkohol nachgewaschen und dann im Vakuum getrocknet wird. Die feste Masse stellt eine Verbindung der drei Komponenten - dar und entspricht der Summenformel: C28H36012N¢S. Die aus i-Phenyl-2, 3-dimethyl-q.-dimnethyl- amino-5-pyrazolon, ,Gluoonsäure und den ge- nannten. Oxychinolinsulsufons.äuren erhaltenen Verbindungen wurden pharmakologisch und klinisch sowohl auf ihre antipyretische wie auch analgetische Wirkung untersucht. Die Toxizität .der nach vorliegendem Ver- fahren erhältlichen Verbindungen wurde mit derjenigen der bekannten, aus i-Phenyl-2, 3-dz- methyl-q.-dimethylamino-5-pyrazolon und-einem Oxychinolinderivat bestehenden Verbindung - Die Dosis maxima tolerata der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen beträgt o,55 g, die der bekannten Verbindung o,4 5 g je Kilogramm Körpergewicht. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen sind also um 2o0i`o weniger toxisch als die bekannte Verbindung. Die antipyretische Wirkung wurde an mit Bact. subtilis hochfiebernd gemachten Ratten erprobt. Die minimale kurative Dosis der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen, die o,oo3 g je Kilogramm beträgt, verursacht eine Temperatursenkung um o.5'. Dosen von o,oo6 g je Kilogramm bewirken einen Temperaturabfall um 1,4 bis' i,5". Die Erniedrigung der Temperatur setzt langsam ein und hält längere Zeit an.
- Die bekannte Verbindung bewirkt in Dosen von
0,003 g je Kilogramm . . . . . . . . . . . . . . . 0,3° Temperatursenkung 0,02 g - - ........... . ... o,6' _ 0,03 g - - ............... 0,g° _ o,o6 g - - . . . . . . . . . . . . . . . i,@ ° - - Klinisch wurden die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen auf ihre antipyretische und analgetische Wirkung bei Sepsis sowie bei Polyarthritisfällen untersucht. Bei Sepsis (cryptogenes und abortus septicus ) verursachen Dosen von dreimal i g täglich lang andauernde Temperaturabfälle bei gleichzeitiger Verbesserung des subjektiven Befindens. Bei Polyarthritis bewirkten Dosen von dreimal i g täglich Verschwinden der Schmerzen, was bei den hier untersuchten Fällen mit anderen analgetischen Mitteln nicht erreicht werden konnte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Molekularverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man z Mol Gluconsäure mit i Mol i-Phenyl-2, 3-di.methyl-4.-dimethyl.-amino-5-pyrazolon und ungefähr i Mol 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure oder 5-Osychinolin-8-sulfonsäure oder 6-Ox@-cliirialin-5-sulfonsäure oder 8-Oxychinoliii-; -sulfonsäure in Gegenwart oder Abu°esenheit eines Lösungsmittels umsetzt.
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| AT738498X | 1937-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE738498C true DE738498C (de) | 1943-08-18 |
Family
ID=3680222
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE738498C (de) |
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1938
- 1938-06-26 DE DEW103775D patent/DE738498C/de not_active Expired
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