DE739977C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß man sehr wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man eine aromatische oder heterocyclische Diazoverbindung, die keine wasserlöslich machende Gruppe aufweist, mit 6-Aminoindazol oder kupplungsfähigen, im Benzolrest kernsubstituierten, wasserunlöslichen 6-Aminoindazolen vereinigt, die so erhaltenen Aminoazoverbindungen diazotiert und die Diazoazoverbindungen für sich oder auf der Faser mit einer Eisfarbenkomponente kuppelt.
- Die bei vorliegendem Verfahren als Anfangskomponenten benutzbaren primären Amine können der Benzol- und Naphthalinreihe angehören oder isocycli.sche oder heterocyclische Verbindungen darstellen und beliebige Substituenten enthalten.
- Da die Aminoazokörper, die durch Kupplung der Aminoindazole mit den Diazoverbindungen erhalten werden, Basen darstellen, die sich im allgemeinen in Gegenwart verdünnter Mineralsäure schwer diazotieren lassen, so ist es vorteilhaft, diese Diazotierung mit Nitrosylsulfat oder auch in organisch saurem Mittel (Ameisensäure oder Essigsäure) in Gegenwart einer konzentrierten Mineralsäure mit einem Alkalinitrit vorzunehmen. Man kann zuweilen auch das in Gegenwart eines Überschusses an Schwefelsäure wenig lösliche Diazoniumsulfat abtrennen oder auch das Diazoniumborfluorid durch einen Überschuß an einer Natriumborfluoridlösung ausfällen.
- Als Eisfarbenkomponentenkommen in erster Linie die Arylide der Orthooxycarbonsäuren, die Arylide der Acylessigsäuren und andere Analoge in Betracht.
- Die zweite Kupplung kann auf der Faser durch Färben oder Aufdrucken bewirkt werden, um Baumwolle, Viscosekunstseide und andere natürliche oder künstliche Fasern nach bekannten Verfahren zu färben. Die für sich als Pigmente hergestellten Farbstoffe können zum Färben von Lacken, Firnissen, Latex, Papier, plastischen Massen, Kautschuk oder Kunstfäden in der Masse verwendet werden.
- Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit aus und sind bekannten, in braunen Tönen färbenden Disazofarbstoffen, z. B. den aus den französischen Patentschriften 768o98 und 797324 bekannten Disazofarbstoffen, in der Lichtechtheit und Sublimierechtheit überlegen. Beispiel I Man löst I3,3 g 6-Aminoindazol in 30o ccm Wasser, dem man Io ccm konzentrierte Salzsäure zugesetzt hat, und gießt in diese Lösung unter starkem Umrühren eine Diazolösung, die man auf übliche Weise aus I2,7 g I-Amino-2-chlorbenzol erhalten hat. Die Kupplung gelingt schon in mineralsaurem Mittel, und man beendigt sie, indem man nach und nach eine Lösung von essigsaurem Natrium bis zur schwach violetten Reaktion auf Kongorotpapier zugibt. Die Aminoazoverbindung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
- 27 g dieser Aminoazoverbindung werden in I5o ccm Schwefelsäure von 66° B6 gelöst. Zu dieser Lösung fügt man bei gewöhnlicher Temperatur unter Umrühren eine Lösung zu, die man aus 7,5 g festem Natriumnitrit und 35 ccm Schwefelsäure von 66° Be erhalten hat.
- Nach 1/4stündigem Umrühren gießt man auf Eis und fällt das Diazoniumborfluorid durch eine konzentrierte Natriumborfluoridlösung aus. Die Kristalle werden abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und unter Lichtabschluß bei mäßiger Temperatur getrocknet. Da diese Diazoäzoverbindung wenig löslich ist, verschneidet man sie beim Gebrauch mit dem Natriumsalz der Naphthalin-I, 3, 6-trisulfonsäure und Aluminiumsulfat. Diese Zu-Bereitung wird zur Herstellung von Eisfarben verwendet (vgl. die folgende Zusammenstellung).
- Beispiel e I3,5 g der Aminoazoverbindung, welche durch Kupplung von I-Diazo-2-chlorbenzol mit 6-Aminoindazol erhalten wurde, werden in 25o ccm Wasser und I5 ccm konzentrierte Salzsäure gelöst. Die Lösung wird durch Zusatz von Eis auf 5° abgekühlt. Dann wird dianotiert, indem 5o ccm einer normalen Lösung von Natriumnitrit in die Lösung eingerührt werden. Man rührt 1/2 Stunde unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 5° durch Zusatz von Eis und verdünnt mit klarem Wasser auf I500 ccm. Die so erhaltene Lösung gießt man innerhalb 1/4 Stunde unter starkem Rühren in die nachstehende Lösung:
2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . 15,6 g Alkohol...................... 5o N N atriumhydroxyd von 35° Be.... 3 ccm Wasser . .. . ... . . . ... . . ... ... . 1o ccm kristallisiertes Natriumacetat.... 149. I. Komponente l 2. Komponente 3. Komponente Farbton I-Arnino-2-Chlorbenzol 6-Aminoindazol I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rötlichbraun Benzol desgl. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. naphthalin I-Amino-2 nitrobenzol desgl. desgl. dunkelbraun desgl. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol desgl. desgl.. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- desgl. 4-methoxybenzol I-Amino-2-methyl-5-nitro- desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun Benzol naphthalin I-Amino-2-methoxy- desgl. desgl. desgl. 5-nitrobenzol I-Amino-2, 5-dichlor- desgl. desgl. desgl. Benzol I-Amino-2-nitro-4-methyl- desgl. desgl. tiefbraun Benzol I-Amino-2-nitro-q.-chlor- desgl. desgl. schwarzbraun Benzol I-Amino-2, 4-dinitrobenzol desgl. desgl. bräunlichschwarz I-Anino-5-chlorbenzol- desgl. desgl. sehr dunkelbraun 2-sulfonsäurephenyl- äther Anilin 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbbraun naphthalin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der aromatischen. oder heterocyclischen Reihe mit 6-Aminoindazol oder kupplungsfähigen, im Benzolrest kernsubstituierten 6-Aminoindazolen vereinigt, die so erhaltenen Aminoazoverhindungen diazotiert und mit einer Eisfarbenkomponente für sich oder auf der Faser kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß keine wasserlöslich machenden Gruppen in das Farbstaffmolekül eintreten.
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