DE741465C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen DisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE741465C DE741465C DEG104213D DEG0104213D DE741465C DE 741465 C DE741465 C DE 741465C DE G104213 D DEG104213 D DE G104213D DE G0104213 D DEG0104213 D DE G0104213D DE 741465 C DE741465 C DE 741465C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- parts
- disazo dyes
- amino
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- AIOLRLMFOWGSPL-UHFFFAOYSA-N chembl1337820 Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC(=CC4=CC(=C3O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 AIOLRLMFOWGSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man i Mol diazotierte Aminobenzol-2-carbonsäure und i Mol diazotierte i-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure und i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure einwirken läßt und die Farbstoffe in üblicher Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. An Stelle der i-Aminobenzol-2-carbonsäure können auch deren Substitutionsverbindungen ohne weitere löslichmachende Gruppen, wie i-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäure oder i-Amino-4-nitroberizol-2-carbonsäure, verwendet werden.
- Vor den bekannten kupferhaltigen Farbstoffen, welche man dadurch herstellt, daß man i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstOff-7, 7'-disulfonsäure mit i Mol diazotierter i-Aminobenzol-2,-carbonsäure und mit i Mol diazotierter i -Amino-2-oxybenzol-5-sulfOnsäure-3-carbonsäure oder mit 2 Mol diazotierter i-Amino-2-0xy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure kuppelt und anschließend auf die Disazofarbstoffe kupferabgebende Mittel einwirken läßt, zeichnen sich die Farbstoffe nach der vorliegenden Erfindung dadurch aus, daß sie in Faserstoffgemischen, welche Cellulosefasern und Acetatseidenkunstseidefasern enthalten, die letzteren nicht anschmutzen, wie dies die bekannten Farbstoffe tun.
- Beispiel i 223,5 Teile i Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sülfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 5o4 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, z -dinaphthylharnstoff-7, 7'-disülfonsäure in 5000 Teilen Wasser und Zoo Teilen Natriumcarbonat gegeben. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet. Es werden nun noch 22o Teile Natriumcarbonat und bei 5 bis 8° 137 Teile diazotierte i-Aminobenzol-2-carbonsäure zugegeben. Nach beendigter Farbstoffbildung wird mit- Kochsalz ausgefällt und der Farbstoff. abfiltrert.
- Man löst den feuchten Filterkuchen nun in 20 ooo Teilen Wasser bei 8o°, versetzt die Lösung mit 28o Teilen Natriumacetat krist. und läßt 5oo Teile Kupfersulfat krist. in Form einer 2o°%igen Lösung bei 8o bis 85' zufließen. Es wird etwa a Stunden bei 8o bis 85° gerührt und dann die Kupferverbindung des Farbstoffes mit Kochsalz ausgefällt.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein schwärzlich violettes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Cellulosefasern in sehr lichtechten bordoroten Tönen.
- Selbstverständlich kann die Kupferung auch ohne vorangehende Abtrennung des Farbstoffes, also unmittelbar anschließend an die Kupplung, vorgenommen werden.
- Beispiel a 28z Teile i-Amino-.1-nitrobenzol-2-carbonsäure werden in bekannter Weise dianotiert. Das Diazotierungsgemisch läßt man zu einer neutralen Lösung von 5o4 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure in Sooo Teilen Wasser und 25o Teilen N atriumacetat krist. bei 5° zufließen. Nach beendigter Kupplung wird mit einer io°%igen Sodalösung neutralisiert. Dann werden 22o Teile wasserfreie Soda zugegeben. Man kühlt wieder auf 5° und läßt eine Lösung von 223,5 Teilen dianotierter r-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure zufließen. Nach beendigter Kupplung wird die Kupferverbindung, wie in Beispiel .i beschrieben, hergestellt.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein violettschwarzes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Cellulosefasern in sehr lichtechten bordoroten Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol dianotierte i Aminobenzol-2-carhonsäure oder deren Suhstitutionsverbindungen, die keine weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, und i Mol dianotierte i-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure mit i Mol 5, 5'-Dioxy-z, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure kuppelt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit kupferabgehenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH741465X | 1941-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE741465C true DE741465C (de) | 1943-11-11 |
Family
ID=4533197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG104213D Expired DE741465C (de) | 1941-09-19 | 1941-10-12 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE741465C (de) |
-
1941
- 1941-10-12 DE DEG104213D patent/DE741465C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE880377C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE695405C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE755968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| AT162229B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| AT138381B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe. | |
| DE737939C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE889044C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE740655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE925904C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE520243C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT117492B (de) | Verfahren zur Darstellung von w-Aminoalkylaminonaphthalincarbonsäuren. | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE466961C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE650556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE743673C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE474381C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken | |
| DE2339574B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Stilbenazo- und/oder Stilbenazoxyfarbstoffen | |
| CH204852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |