DE749470C - Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-Diphenylaethylaminen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten B.B-DiphenylaethylaminenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten l% - f-Diphenyläthylaminen Im Hauptpatent N r. 7:35 844 ist ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff disubstituierten ß # ß-Diphenyläthylaminen der allgemeinen Formel (CEH5)2 CH # CH. # NRR' (worin R und R' Alkylreste oder .zusammen Bestandteile eines Ringes bedeuten) geschützt, das darin besteht, daß man ein Gemisch aus r Mol Diphenylacetaldehyd und r Mol eines sekundären Amins oder die daraus entstehenden Aldehydaminverbindungen in an sich bekannter Weise reduziert. Die so erhältlichen Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete lokalanästetischeWirkung bei völliger Reizlosigkeit.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu diesen Verbindungen auch gelanden kann, `nenn man am Stickstoff disubstituierte a Amino-ß # ß-diphenylpropionsäuren der allgemeinen Formel (C6H5)2 CH # CH (NRR') # COOH (worin R und R' gleiche oder verschiedene Alkvlreste oder zusammen Bestandteile .eines Ringes bedeuten) durch Erhitzen mit einem über 270-siedenden Verdünnungsmittel, wie z. B. Diphenylamin oder Fluoren, auf Temperaturen von Zoo bis 25o'' decarboxyliert.
- Die als Ausgangsverbindungen dienenden, am Stickstoff disubstituierten a Amino-/3 # ß-diphenyipropionsäuren lassen sich auf an sich bekannte Weise darstellen, z. B. aus Diphenylacetaldehyd, Dimethylamin und Blausäure oder durch Malonestersynthese.
- Beispiel a - Brom - ß . ß - diphenyl - isobernsteinsäureester wird mit Dimethylamin umgesetzt und mit alkoholischem Kali verseift. Die so erhaltene a - Dimethylamino - /3 # ß-diphenylpropionsäure wird mit der 5fachen Menge Diphenylamin im Ölbad bis zur Beendigung der Kohlensäureentwicklung auf Zoo bis :!5oerhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt zieht man mit verdünnter Essigsäure das entstandene Dimethyl-rß # ß-diphenyläthyl]-amin aus und reinigt die aus der essigsauren Lösung mit Alkalilauge gefällte Base über ihr Hydrochlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH
A1)ändcrung des Verfahrens zur Herstel- lung von am Stickstoff disubstitulerten /i . ii-Diplicny-lätliclamitien seinäß Haupt- patent \r. -25 S4,1, dadurch gekennzeich- net, daß man ani Stickstoff disubstituierte u-Amino-/> . ii-diplieny°lpropionsäuren der all-cineinen Formel ( C,GH5)= CH.CII f \RI@') . COOH @Ivorin R und R' gleiche oder verschiedene Alkylreste oder zusam- mcii Bestandteile eines Ringes bedeuten) durch Erhitzen mit einem über 27o sie- denden Verdünnungsmittel, vorzuäs«-eise Diplien;-lamin, auf Temperaturen vori Zoo bis 25o decarboxyliert. Zur Abgrenzunri des flus vom @tar:d der Technik sind im Ertei- lw@s@-erfahrcn keine @ruchchriften in I:e- tracIlt ge;en worden.
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1941
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Non-Patent Citations (1)
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