DE754412C - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Polyamides (AREA)
Description
Erteilt auf Grund der Verordnung γ. 12. Mai 1943 (RGBl. Π S. 15Ο ff.)
AUSGEGEBEN AM 20. AUGUST 1963
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39c GRUPPE 10
168584IVc j39 c
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Wilbur Arthur Lazier, Wyckwood, Wilmington, Delaware (V. St. A.)
.ist als Erfinder genannt worden
I. Gr. Farbenindustrie AG., Frankfurt/M.
Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
..."...■ Patentiert im Deutschen Reich vom 5. Januar 1941 an
Der Zeitraum vom, 8. Mai 1945-bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15.7.1951)
- Patenterteilung bekanntgemacht am 31. August 1944 Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 4. Januar 1940 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung
von. Polyamiden aus Diamiden, die
von Dicarbonsäuren abgeleitet sind, in denen die Carboxylgruppen durch wenigstens 4
nebeneinänderliegende Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind. Man erhält sie, wenn
man ein solches Dicarbonsäurediamid mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur zwischen
200 und 450° C und -einem Wasserstoffüberdruck
von wenigstens 10 Atmosphären umsetzt.
Die Erfindung ist auf jedes Diamid einer Dicarbonsäure anwendbar, in der die beiden
Carboxylgruppen durch wenigstens 4 nebeneinanderliegende Kohlenstoffatome voneinander
getrennt sind. Malonamid, Succinamid, Glutaramid, Phthalamid und dergleichen
Diamide eignen sich also nicht für das vorliegende. Verfahren, aa
Dagegen sind Adipinamid sowie die Diamide, die von Mono-, Di- und Polymethyladipinsäure
abgeleitet sind, besonders geeignet; ferner die Amide von Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure,
Hexadecan-i, i6-dicarbonsäure, 2-Octylsebacinsäure,
hydroaromatische Dicarbonsäuren, z. B. Hexahydroterephthalsäuren und Decahydronaphthalin- i,s - dicarbonsäuren sowie
ίο Cyclohexan-i^-diessigsäure.
Die Diamide können nach irgendeiner bekannten Methode hergestellt werden, z. B.
durch Behandeln von Dicarbonsäuren oder
ihren Estern, Säureanhydriden oder Säure1-halogeniden
mit Ammoniak bei geeigneten Temperaturen und Drücken oder von Dicarbonsäuren mit etwas mehr als ι Mol Harnstoff
bei Temperaturen von 125 bis 2000 C. Zweckmäßig läßt man die Diamide sich
während der Reaktion bilden. Zum Beispiel ersetzt man ein Diamid durch eine Mischung
des freien Esters, des Säureanhydrids oder Säurehalogenids mit einer genügenden Menge
Ammoniak, wodurch das Ammoniumsalz oder •25 Amid im Anfangsstadium der Hydrierung
gewonnen wird.
Geeignet sind alle Katalysatoren, die man für Hydrierungszwecke anzuwenden pflegt,
Sie können aus einer Hydrierkomponente, z. B. einem Hydriermetall oder -metalloxyd
und einer bekannten Dehydrierkomponente bestehen. Hydrierkatalysatoren sind beispielsweise
reduzierte Metalle, wie Silber, Kupfer, Zinn, Cadmium, Eisen, Kobalt und
Nickel. Diese metallischen Katalysatoren können mit Oxyden, z. B. Aluminiumoxyd,
Manganoxyd, Zinkoxyd, Magnesiumoxyd oder Chromoxyd, vermischt werden. Die
Katalysatoren können als physikalische Mischungen oder chemische Verbindungen vorliegen. Die metallischen Katalysatoren
können auch in. Pulverform verwendet werden. Bekannte Dehydrierkatalysatoren sind
z. B. Aluminiumoxyd, Chromoxyd, Siliciumdioxyd, Thoriumoxyd, Kaolin und Wolframoxyd.
Sie können auch als Träger für den Katalysator dienen; im Beispiel 1 ist ein
Katalysator angeführt, bei dem Aluminiunr als Träger von Kobalt dient. Gewisse
metallische Oxyde gehören zu den als schwer reduzierbar bekannten Oxyden und besitzen
sowohl Hydrier- als auch Dehydriereigenschaften; solche Verbindungen können auch
erfindungsgemäß zur Anwendung kommen. Mit dem Ausdruck »schwer reduzierbar« ist
gemeint, daß die Oxyde kaum zu Metall reduziert werden,· wenn sie in reinem Zustand
längere Zeit der Wirkung von Wasserstoff bei. einer Temperatur von 400 bis 4500 C
und Atmosphärendruck ausgesetzt werden.
Solche für die Hydrierung von Amiden geeigneten Oxyde sind Zinkoxyd, Manganoxyd,
Magnesiunioxyd usw. Diese Oxyde können allein oder im Gemisch oder auch zusammen
mit anderen Oxyden verwendet werden. Vorzugsweise besitzt das dem Hydriermetall
oder -oxyd zugesetzte Oxyd eine geringe Aktivität oder ist viel weniger aktiv als das
Hydrieroxyd, doch dient es zur Verstärkung des aktiveren Oxyds.
Für die Durchführung der Reaktion sind Temperaturen zwischen 200 und 4500 C geeignet.
Im allgemeinen zieht man jedoch Temperaturen zwischen 225 und 3000 C vor.
Das Verfahren ist bei einem Überdruck von wenigstens 10 Atmosphären durchführbar.
Jedoch können auch beliebig höhere Drücke angewandt werden. Die Hydrierung verläuft
bei höheren Drücken schneller, deswegen wird ein Druckbereich von 100 bis 1000 Atmo-Sphären
bevorzugt.
Da das erhaltene Polymere flüchtige Nebenprodukte enthalten kann, ist es in den meisten
Fällen notwendig, es zu reinigen, und zwar beispielsweise entweder durch Erhitzen im
Vakuum und Abtreiben der flüchtigen Stoffe oder durch Abblasen mit Dampf, Stickstoff
oder einem anderen indifferenten Gas oder durch Umfallen.
Es ist von Vorteil, das Verfahren gemäß der Erfindung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Während der Reaktion kann auch ein Lösungsmittel anwesend sein, beispielsweise
ein indifferentes Lösungsmittel, wie Cyclohexan, gereinigtes Mineralöl oder insbesondere
Ammoniak.
Die Verfahrensprodukte können zusammen mit anderen Polymeren- Harzen, Weichmachern,
Pigmenten und Farbstoffen rechnisch verwendet werden.
Im folgenden sei die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert.
Man bringt eine Mischung von 72 Teilen Adipinamid, 10 Teilen eines aktiven Kobalt-Aluminium-Katalysators
und 35 Teilen Ammoniak in ein stählernes Schüttelrohr und führt die Hydrierung bei 2600 C und einem
Gesamtdruck von 500 bis 700 Atmosphären durch. Der Druck fällt in 3 Stunden, auf etwa
170 Atmosphären. Dann wird das Rohr auf Raumtemperatur abgekühlt und entleert. Den
Ka'talysator trennt man durch Filtrieren ab. Durch Destillation erhält man 3,6 Teile
Hexamethylenimin, 7,6 Teile Hexamethylendiamin, 7,5 Teile höhersiedende Amine
und 27 Teile eines klären nichtflüchtigen Polymeren, das beim Abkühlen fest wird. Das
heiße Polymere läßt sich beliebig verformen,
ζ. B. zu Fäden von sehr geringem Durchmesser verspinnen.
Beispiel 2
5
5
Eine Mischung von 72 Gewichtsteilen Sebacinamid, 10 Teilen eines aktiven Nickelkatalysators
und 35 Teilen flüssigem Ammoniak wird zusammen mit Wasserstoff in einem Schüttelrohr bei 2600 C und einem
Gesamtdruck von. 600 bis 650 Atmosphären 3 Stunden erhitzt. Das erhaltene Produkt
wird in Methanol gelöst, der Katalysator durch Filtration beseitigt und das Filtrat
destilliert. Nach der Entfernung des Methanols bei leicht reduziertem Druck setzt man
den Druck auf 1 bis 2 mm/Hg herab und erhöht die Badtemperatur auf 275 ° C. Nach
20 bis 30 Minuten hat sich nur eine geringe Menge Substanz an den Gefäßwänden abgesetzt,
ohne daß ein Destillat erhalten wurde. Der polymere Rückstand (56 Teile)
besitzt einen Erweichungspunkt von 128 bis . 1300 C und ist auf kurze Fasern verspinnbar.
Die Analyse ergab: 69,8% C, 11,5% H und
8,2% N. Aus dieser Analyse sowie aus den faserbildenden Eigenschaften des Polymeren
ist ersichtlich, daß es sich um ein Polyamid handelt, vermutlich um ein lineares Polyamid
von der in der USA.-Patentschrift 2 i30'948
beschriebenen Art.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein Diamid mit einer Kohlenstoffkette von wenigstens 4 nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen zwischen den Amidgruppen
mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators bei einer Temperatur von 200 bis 4500 C und einem
Druck von wenigstens 10 Atmosphären, zweckmäßig 100 bis 1000 Atmosphären,
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in
Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, z. B. Ammoniak, durchgeführt wird.
Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren
folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:
USA.-Patentschrift Nr. 2 223 304.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US312360A US2223304A (en) | 1940-01-04 | 1940-01-04 | Process for the preparation of polyamides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE754412C true DE754412C (de) | 1963-08-20 |
Family
ID=23211104
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI68584D Expired DE754412C (de) | 1940-01-04 | 1941-01-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2223304A (de) |
| DE (1) | DE754412C (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2223304A (en) * | 1940-01-04 | 1940-11-26 | Du Pont | Process for the preparation of polyamides |
| US2739139A (en) * | 1951-08-03 | 1956-03-20 | Inventa A G Forschung Und Pate | Polyamides containing chromium salts as light stabilizers |
| US3534002A (en) * | 1967-03-03 | 1970-10-13 | Marathon Oil Co | Polyamides from dicarboxy derivatives of hydronaphthalenes and processes for their manufacture |
| US4543407A (en) * | 1984-12-03 | 1985-09-24 | The Standard Oil Company | Catalytic process for the manufacture of polyamides from diamines and diamides |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2223304A (en) * | 1940-01-04 | 1940-11-26 | Du Pont | Process for the preparation of polyamides |
-
1940
- 1940-01-04 US US312360A patent/US2223304A/en not_active Expired - Lifetime
-
1941
- 1941-01-05 DE DEI68584D patent/DE754412C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2223304A (en) * | 1940-01-04 | 1940-11-26 | Du Pont | Process for the preparation of polyamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2223304A (en) | 1940-11-26 |
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