DE765128C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren bzw, deren Salzen

  Es Ist bekannt, daB man bei der Einwirkung

  von Sullurylchlorid auf . gesättigte Kohlen-

  wasserstoffe,wie n-Heptan, in Gegenwart von

  aktivem Li@dht und Stnckstoffverhindungen mit

  ringförmig gebundenem Stuckstoff als Ka-

  talysatoren zu Sulfonsäuren bzw.deren Salzen

  verseifbare Sulfodhloride erhält. Jedoch isst bei

  dieser Reaktion die erzielbare Ausbeute gering,

  außerdem sind die kapillaraktitven Eigen-

  schaften .der Verseifufngserzeu!gn:isse nicht

  befriedigend.

  Demgegenüber wurde nun gefunden, daB

  man im guter Ausbeute Swlfonsäuren bzw.

  deren Salze mit ausgezeichneten kapillar-

  aktiven Eigenschaften durch Einwirkung von

  Su1fury4,chlorid auf Kohlenwasserstoffe in

  Gegenwart organischer Stickstoffverbindungen und bzw. oder unter Bestrahlung mit aktivem Licht mit nachfolgender Verseifung erhalten kann, wenn. man halogenierte aliphatils.dhe oder cycloaliphati@sche Kohlenwasser-Stoffe mit 6 bis 25 Kohleustoffatomen als Ausgangsstoffe verwendet und die erhaltenen Erzeugnisse verseift.
• Die als Ausgangsstoffe verwendeten'ha'logen;verten Ko!hlenwasserstofe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomnen können nach verschiedenen bekannten Verfahren gewonnen werden. Zum Beispiel kann man das Halogen in Benzine, Dieselöle, Schmieröle, Erdölfraktionen, Cycloparaffine, syntheti;sdhe Erzeugnisse aus der Hydrierung von Teeren, Spalterzeugnissen,

  Kohlen und Kohlenoxyd, ferner in Polymeri-

  sate von Olefinen usw. einführen. Auch eilt-

  sprechende Clefine und Alkohole können in d.#_'°

  Halogenverbindungen übergeführt werden.

  Als Katalv satoren «-erden Stickstoffverli:n-

  du:ngen. wie Mono-, Di- und Triäthatiolaniin,

  andere aIiphatische und hydroaromatisch-:

  Amine, aromatische Amine. wie Dimethylani-

  l.in, heteroccclische Basen., wie Pyridin und

  Chinol.in, 'N i trile, wie Acetonitril und Benzo-

  nitril, u. dgl. m. verwendet. :Man kann aber

  auch die Umsetzung in Gegenwart von aktivem

  Licht, insbesondere kurzwelligem Licht, vor-

  nehmen.

  Weiterhin kann man auch so arbeiten, daß

  man die Halogenierung gleichzeitig mit der

  Einwirkung des Sulfu,rylchlorids vornimmt.

  Man läßt dann auf die Ko'hlenwasserstoife

  z. B. Chlor einwirken bei gleichzeitiger Zugabe

  von Su.lfur_vlclilori@d. In diesem besonderen

  Falle sind keine Stickstoffverbin:du@ngen als

  Katalysatoren notwendig; es genügt Belich-

  tung mit ultraviolettem Licht.

  Die Reaktionstemperaturen werden je nach

  derWa,irl des Ausgangsmaterials und der Realc-

  tionsbedingungen zwischen io und go, gehal-

  ten, allgemein jedoch nicht höher als i .3o7.

  Gegenüber den bekannten Einwielzungs pro-

  dukten von Chlor und Schwefeldioxvd auf

  Paraffin.kohlenwassers toffe.derenVerseifungs-

  produlcte ebenfalls kapillaraktive Stoffe dar-

  stellen, zeichnen sich die bei der Einwirkung

  von Sulfurvldhlorid auf Halo-:nsub3titutions-

  produ,kte von Paraffinkohlenwasserstoffe er-

  hältlichen Produkte durfli ihre leichte Wasser-

  löslichkeit, ihren guten beständigen Schaum

  und ihr hohes Emulgier- und Waschvermögen

  aus.

  Die wasserlöslichen Verseifungsprodukte

  der erfindungsgemäß hergestellten Produkte,

  welche je nach Art der Verseifung noch

  Halogen sowie Hy droxylgruppen und Doppel-

  bindungen enthalten können. sind gute Hilfs-

  mittel für die Textil,- und Papierindustrie und

  lassen sich zu einem trockenen Pulver 7er-

  stäuben. Sie stellen in dieser Form gute Wasch-

  mittel für alkaliempfindliLhe Gewebe u. dgl.

  dar.

  Beispiele

  1,3o Gewichtsteile eines aliphatischen Koll-

  lettwasserstoffgemisches, welches nach dein

  Fischer-Tropsch-Verfahren hergestellt worden

  ist und ein mittleres Malgewicht von iq- be-

  sitzt, werden in bekannter Weise bei einer

  Temperatur von 6o bis 8o= so lange chIoriert,

  bis etwa i Chlor aufgenommen ist. Der Chlor-

  strom wird darauf abgestellt: es werden nun

  o,2 Gewichtsteilen Pyridin unter Bestrahlung

  Belichtung 33 Gewic'htst!ei;le Sulfurylchlorid

  zugetropft. Die Temperatur wird jetzt zweck-

  mäßigerwei,se auf etwa .Io bis (io eingestellt.

  Nach beendeter Chlorwasserstofiabsl)altun;g

  «-erden die im Reaktionsgemisch gelösten

  sauren Gase sowie ein gegebenenfalls noi#h vor-

  handener Übe;rschuß an Sulfurvlclilor:rl unte:-

  Anwendung von Vakuum entfernt. E: ver-

  bl.eibt ein viskoses 0I. -welches nach der Z-er-

  sei.fung mit l\Tatronlauge eine gut schäumende.

  klar wasserlösliche Paste 2r,--b,. Diese Paste

  kann durch Zer stäubun-strocknung, w(ilr: i man

  noch gegebenenfalls Salze. wie Glaubersalz.

  Soda, Phosphate, zusetzen kann. in ein Wasch-

  pulver überführt «-erden.

  2. 3o Gewichtsteile n-Dodecvlclilorid-i wer-

  den in einem Ouarzgefäß in Gegenwart von

  0,2 Gewichtsteilen Pcridin unter Bestrahlung

  finit ei.neTOueclzsilberquarzlampe so lange nach

  und nach mit Sulfurclchlor:d versetzt, bis ein @

  Probe nach Verseifung mit Wasser oder ver-

  dünnter Lauge klar löslich ist. Nach 13een<li-

  gung der Umsetzung wird, wie im Beispiel t

  beschrieben, aufgearbeitet.

  3. 3o Gewichtsteile des gleichen wie im fiel-

  spiel i genannten Paraffingemisca@s «-erden

  hei 6o bis 8o= unter gle:chzeit:ger Bestrahlung

  mit ultraviolettem Licht und L:aileiten von

  etwa Chlorgas nach und nach niit Sulftirv1-

  chlorid im Laufe von 2 Stunden versetzt. Nach

  1>:endeter U msetzutig wird nach f',; ispiel i auf-

  gearbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜ CHE: i. Verfahren zur Herstellung von @ul- fornsäuren bzw. deren Salzen durch Ein- tv i,rkung von Sulfurvlchlorid auf Kohlen- wasserstoffe in Gegenwart organischer S S tickstoffverbindungen und bzw. oder unter Bestrahlung mit 'aktivem Licht mit nach- folgenderVerseifung, dadurch g-ekennzeich- tiet, daß man halogenierte aliphatische oder eycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 2.5 Kohlenstoffatonien als Ausgangs- stoffe venwendet und die erhaltenen Er- zeugnisse verseift. 2. Verfahren nach Anspruch i. dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig auf aliphatische bzw. cycloaliphatische Koh- lenwasserstofte mit 6 bis 23 Kolilenstof- atomen Chlor und Sulfurvlclilorid einwir- ken läßt. Zur Ab-renzutig des Erfindungsgegenstand: voni Stand der Technik siii@rl im Erteilungs- verfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Journal Americ. Chetn. Soc.. Bd. 61, S.3089 bis 3092; USA.-Patentschriften \r.2 174 506. 2 174 507; französische Patentschrift \r. 80i i06.