DE765524C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationserzeugnissenInfo
- Publication number
- DE765524C DE765524C DED83021D DED0083021D DE765524C DE 765524 C DE765524 C DE 765524C DE D83021 D DED83021 D DE D83021D DE D0083021 D DED0083021 D DE D0083021D DE 765524 C DE765524 C DE 765524C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- halogen
- aromatic
- condensation products
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- -1 aromatic acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen Es wurde gefunden, daß man technisch wertvo:l.le Kondensationserzeugnisse erhält, wann man Halogen. enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide mit Halogen enthaltenden aromati;schen Sulfonsäureamiden oder deren Metallverbindungen umsetzt, derart, daß die gebildeten Kondensationserzeugnisse wenigstens 2 Halogenato,me im Molekül enthalten. In Abänderung des. Verfahrens kann man auch so arbeiten, daß man wenigstens 2 Halogenatome! enthaltende aro@mätische Carbonsäure- oder Sulfo@nsäureb:alo,genide mit haloge:nfreiien aromatischen Sulfonisäure-amriden oder halogenfreie aromaische Carbonsäure- oder Sulfonsäureamide mit wenigstens a Halogenoitame enthaltenden aromatischen Sulfonsäureamiden zur Umsetzung bringt.
- Die nach diesem Verfahren erhaltenen Ko:ndiensationsprodukte sind in Form ihrer Salze mit Alkalien, Erdalkalien oder- organischen Basen wasserlöslich und lassen sich mit Vorteil zum Imprägnieren von Wolle; Textilien, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leider, natürlichen
oder künstlichen Fasern u. dgl. verwenden. Durch die Imprägnierung «,-erden diese Materialien veredelt, d. h. gegen den Angriff von Schädlingen, inshesondere, Motten, auch tropische Mottenarten, Teppichkäfer usw. geschützt. Als Ausgangsstoffe kommen für dieses 'Ver- fahren z. B. nachstehende Carbonsäurehalo- gen.ide in Betracht: Benzoylchlorid, .t-Il@ethyl- benzoy lchlo.rid, 3-N itrobenzov lchlorid, 3 Acy1- aminobenzoyIchloride, -I-Chlorbenzoylclilorid, 3, d.-Dichlorbe,nzoylchlorid, 3, d., 5-Trichlor- benzoylchlorid, 2, d.-Dichlorphenol-6-carbon- säurechlorid u. dgl. Bekannte Sulfon.säure,- halogenide, die für das vorliegende Ver- fahren als Ausgangsstoffe verwendet werden können, sind beispielsweise B@enzolsulfochlorid, Benzoesäure-3-sulfochlorid, 2-Oxy-5-chlor- benzoesäure-3-sulfochlorid, d-3kTethylbenzoI- 5ulfochlorid, 3- bzw. .t-Nitrobenzolsulfo- chlorid, 3- bziv. :t _Acy ]aminobenzol-sulfo- chlo:ride, d.-Chlorbenzolsulfoclilorid, 3, 4-Di- chlorbenzolisulfochlorid, i, 3, 5-Trichlorbenzol- -I-sulfochlorid, r, 2, 3-Trichlorbenzol-.t-sttlfo- chlorid, r, 2.:I-Trichlorbenzo-l-5-sulfochlorid, 4-Fluorbenzolsulfochlorid, 4-Brom-2-chlor- h°nzolsulfochIorid, TrifluormethylhenzoIsulfo- chlorid, 2-Ch.lortoluol-4-sulfochlorid, 4 -Chlor- diphenyl-d.-sulfochlorid, 4, 4 -Dichlordipheny 1- äther-2-suIfochlorid, Carhazolmonosulfo- chlorid, d.--fethylsulfon-2-sulfochlorid-t-chlor- benzol, 2, 4, 5-TrichlorbenzyIsulfoch,lorid, Trichlornaphthalins.ulfochlori.de, 3-Nitro- q.-methylbenzol-: i -sulfochlorid, 3-Nitro- 4-methoxy- oder -4-pltenGxybenzol-i-sttlfo- chlorid. 3- bzw. .I Acetylaminobenzo-Isulfo- chlorid, 3-Nitro-3', 4'-dichlo:rpheno.xybenzol- r-sulfochlorid, 3-Nitro-:t-chlorbenzol-i-sulfo- chlorid, 3-Nitro-a, 6-dichlörbenzol-i-sulfo- chlorid, 3-Nitro-2, 5, 6-trichlorbenzol-r-sulfo- chlorid usw. Die Arvlreste dieser Carbon- säure- bzw. Sulfonsäureha.Iogenide können ganz allgemein auch weitere Substituenten, wie Alky I-, Aralkyl- oder Arylgruppen, AI'k- oxyl-, Aralkoxyl- und Aroxvlgruppen, A1kyI- merkaptogruppen, Alkyl-, Aralkyl- bzw. Aryl- sulfon- oderweitere Sulfochloridgruppen ent- halten. Diese Carbonsäune- bzw. Sulfonsäure- halogenide werden erfindungsgemäß auf Sulfonsäureamide oder deren Metallverbin- dungen einwirken gelassen, wobei die Sul- fonamide zur Bildung von Endprodukten mit wenigät°n.s 2 Halogenatomen im Molekül Halogen enthalten oder halogenfrei sein können, je nachdem, wie die verwendeten Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide ausgewählt sind. Die Sulfonsäureamide leiten sich von den gleichen Sulfo.nsäuren ab, die den oben angeführten Sulfonsäureha.logeniden zugrunde liegen, so daß als Beispiele für diese - Die Umsetzung zwischen den Carbonsäurehalogeniden bzw. den Sulfonsäurelialogeniden einerseits und den Sttlfonsäureamiden anderseits wird in an sich bekannter Weise vorgenommen. Zweckmäßig verwendet man dabei -säurebindende Mittel, wie z. B. Alkalicarbonate, Alkaliacetate. Calciumcarbonat u. dgl. sowie nötigenfalls Lösungs- und Verdünnungsmittel. Sofern entsprechende -Metallverbindungen der Amide vorliegen, kann man die Carbonsäure- bzw. SulfonsäurehaIogenide auf diese auch in wäßrigem Medium einwirken lassen. Als Lösungsmittel, das gleichzeitig säurebindend wirkt, ist beispielsweise das Pyridin zu nennen. Die Aufarbeitung der erhaltenen Kondensationsprodukte, welche aromatische Carbonsulfonimide oder aromatische Disulfonimide darstellen, erfolgt in üblicher Weise.
- Verbindungen, die man auf diesem Wege erhalten kann. sind beispielsweise .I, 4 -Dichlordilrenzoldisulfimid, 3, 4-Dichlordil>enzolsulfimid, 3, d., 3', 4-Tetrachlordibenzoldisulfimid, 2. .t, 5, 2', 4 , 5'-Hexachlordibenzoldisulfimid, N-Benzoyl-4, d.'-dichlorbenzolsulfamid, N-3, d.-Dichlorbenzovlbenzolsulfarnid, N-3, 4-Dichlorbenzoyl-3', 4 -dichlorbenzolsulfamid tt. dgl.
- Beispiel 245 Gewichtsteile 3, d.-Dichlorlbenzolsulfochlorid werden mit 225 Gewichtsteilen 3, 4-Dichlorbenzolsulfamid unter Rühren einige Stunden bei i8o° erhitzt. Nach Beendigung der Chlorwasserstoffgasentwieklung wird das Reaktionsgemisch erkalten gelassen. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit etwa i2oo Volumteilen Wasser angerührt und zur Bildung des Mononatriumsalzes mit ioo/oiger Natronlauge versetzt, bis alles in Lösung gegangen ist. Aus der Lösung wird das gebildete Natriumsalz des Konden,sationsprodul@tes durch Aussahen mit Kochsalz isoliert. Es stellt ein leicht graugefärbtes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der nachstehenden Formel entspricht:
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen durch Umsetzung von aromatischen Säurechloriden mit aromatischen Sulfamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogen enthaltende Carbonsäure- öder Sulfonsäurehalobggenide mit Halogen enthaltenden Sulfonsäureami@den oder deren Metallverbindungen derart kondensiert, daß die- gebildeten Kondensationser-zeugnisse wenigstens a Halogenatome im Molekül enthalten. . Abänderung deis Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man wenigstens
- 2 Halogenatome enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfo@nsäurehalo@genide mit nicht Halogen enthaltenden aromatischem Sulfonsäure amidan oder deren Metallverbindungen kondensiert.
- 3. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man nicht Halogen enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogeni.de mit wenigstens 2 Halogenatome enthaltenden aromatischen. Sulfonsäureamiden oder deren Metallverbindungen kondensiert. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED83021D DE765524C (de) | 1940-07-24 | 1940-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED83021D DE765524C (de) | 1940-07-24 | 1940-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE765524C true DE765524C (de) | 1952-09-08 |
Family
ID=7063884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED83021D Expired DE765524C (de) | 1940-07-24 | 1940-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE765524C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403957A (en) * | 1992-10-20 | 1995-04-04 | Wagner; William J. | Method for preparing N-fluorosulfonimides |
-
1940
- 1940-07-24 DE DED83021D patent/DE765524C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403957A (en) * | 1992-10-20 | 1995-04-04 | Wagner; William J. | Method for preparing N-fluorosulfonimides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1418217A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden | |
| DE1140580B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern | |
| DE765524C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| DE1122537B (de) | Verfahren zur Herstellung von Impraegnierungsmitteln zur gleichzeitigen einbadigen Konservierung und Weichmachung von Textilien | |
| DE740723C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureaethylenimiden | |
| DE1204665B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-phenylsulfonsaeure-trifluormethylphenylamiden | |
| DE1238013B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE765789C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT230378B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartären α,ω-Bis-[pyridyl-(4)-thio]-alkanen und -dialkyläthern | |
| DE914856C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| DE866940C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden | |
| DE926249C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazolen | |
| DE710480C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherer Amide | |
| DE737980C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierter Sulfimiden | |
| DE1140583B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-[Bis-(2-chloraethyl)-amino]-phenyl-alanin | |
| AT210877B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminobenzoesäurederivaten | |
| DE767054C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
| DE1768833A1 (de) | Methylen-bis-(phenylsulfid)-4-arylsulfonsaeure-ester | |
| DE764384C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylsulfonabkoemmlingen | |
| DE1619046C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Hochveredelung und optischen Aufhellung natürlicher oder synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1445758A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(phosphon-,-phosphin-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern | |
| DE1220436B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren | |
| DE695296C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE221384C (de) | ||
| AT155476B (de) | Verfahren zum Schützen von Fasermaterial aller Art gegen den Angriff tierischer Fraß-Schädlinge. |