DE77703C - Verfahren zur Darstellung rother, violetter bis blauer Azofarbstoffe aus ai a4-Amidonaphtol-a2 /9i-disulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung rother, violetter bis blauer Azofarbstoffe aus ai a4-Amidonaphtol-a2 /9i-disulfosäure

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DE77703C
DE77703C DENDAT77703D DE77703DA DE77703C DE 77703 C DE77703 C DE 77703C DE NDAT77703 D DENDAT77703 D DE NDAT77703D DE 77703D A DE77703D A DE 77703DA DE 77703 C DE77703 C DE 77703C
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toluidine
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Bayer AG
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Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
ci2ßi-disulfosäure.
Nach dem Verfahren des Patentes Nr. 62368 entstehen werthvolle rothe, violette bis blaue· Azofarbstoffe, wenn die Diazoverbindungen von Aminen bezw. substituirten Aminen mit der H1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure combinirt werden.
An Stelle der letztgenannten Säure läfst sich auch die isomere Ol1 a4-Amidonaphtol-a2 ßtdisulfosä'ure verwenden.
Letztgenannte Säure entsteht, wenn man die Ct1-Naphtylamin-^ a4-disulfosäure mit rauchender Schwefelsäure behandelt und die so gebildete Naphtsultamdisulfosäure:
NH1
bezw. deren Salze mit Alkalien verschmilzt. Beim Ansäuern der Schmelze scheidet sich das saure Natronsalz der gebildeten Amidonaphtoldisulfosäure ab, welches aus concentrirter wässeriger Lösung in weifsen verfilzten Nä'delchen erhalten wird. Dasselbe ist in Wasser leicht löslich, kann aber mittelst Kochsalz ausgesalzen werden. In wässeriger Lösung desselben ruft wenig Eisenchlorid eine tiefblaue Färbung hervor, welche auf Zusatz von Säuren wieder verschwindet. Chlorkalk erzeugt in der wässerigen Lösung eine wenig charakteristische Gelbfärbung. Die verdünnten alkalischen Lösungen zeigen grüne Fluorescenz. Die Säure in saurer Lösung mit Nitrit behandelt, liefert eine braunrothe Lösung, aus welcher sich eine ebenso gefärbte Diazoverbindung aussalzen läfst. Letztere kann in saurer (z. B. essigsaurer) Lösung, nicht aber in alkalischer gekuppelt werden. Beim Erhitzen der Säure oder ihrer Salze mit starker Natronlauge auf Temperaturen über 2500 wird die Amidogruppe durch die Hydroxylgruppe ersetzt, wobei sich die Ci1 a4-Dioxynaphtaliri-a2 ßx-disulfosäure (Dioxynaphtalindisulfosäure S) bildet. Daraus folgt, dafs die in dem vorliegenden Verfahren benutzte Amidonaphtoldisulfosäure die folgende Constitution besitzt:
OH NH1
S O, H
SO» H.
Das Verfahren zur Darstellung der Azofarbstoffe aus obiger Ct1 a4-Amidonaphtoldisulfosäure erfolgt in analoger Weise, wie es in der. Patentschrift Nr. 62368 beschrieben ist. Man kann auch hier die Kuppelung mit den Diazo-
verbindungen in alkalischer oder essigsaurer Lösung vornehmen.
Beispiel:
Farbstoff aus Diazobenzochlorid und Ct1A4-AmId οnapht ο 1-α2 P1 -disulfosäure.
Die aus 9,3 kg Anilin in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Natriumnitrit erhaltene Lösung von Diazobenzolchlorid lä'fst man in eine eiskalte, mit Soda alkalisch gehaltene Lösung von 36,3 kg des Natronsalzes der obigen Amidonaphtoldisulfosäure einfüefsen. Die Farbstoffbildung, welche augenblicklich beginnt, ist nach ca. 24 Stunden beendet.
Der Farbstoff wird in üblicher Weise durch Aussalzen, Pressen und Trocknen isolirt. Auf Wolle erzeugt derselbe in saurem Bade ein blaustichiges Roth.
Nimmt man die Kuppelung in schwach essigsaurer Lösung vor, so resultirt der gleiche Farbstoff.
In analoger Weise gelangt man zu den übrigen Farbstoffen, wenn man an Stelle von Diazobeiizol die Diazoverbindungen von anderen Aminen bezw. von Amidophenolen, Amidophenoläthern, Amidoazoverbindungen der Benzol- oder Naphtalinreihe bezw. von Sulfo- oder Carbonsäuren dieser Componenten mit der oben genannten Amidonaphtoldisulfosäure (in alkalischer oder essigsaurer Lösung) kuppelt.
Die Farbstoffe sind hinsichtlich ihres Egalisirungsvermögens und ihrer Alkaliechtheit den Farbstoffen des Patentes Nr. 62368 noch überlegen. Die nachstehende Tabelle enthält eine Zusammenstellung der wichtigsten, aus der genannten Amidonaphtoldisulfosäure durch Kuppeln in · alkalischer bezw. schwach essigsaurer Lösung gewonnenen Monoazofarbstoffe unter Beifügung der entsprechenden Nuancen, welche von den betreffenden Farbstoffen auf Wolle in saurem Bade erzeugt werden:
1. diazot. Anilin
2. - o-Toluidin
3. - p-Toluidin
4. - m-Xylidin [CH3: CH3: NH2 = 1:3 : 4)
5. - m-Nitranilin ·
6. - Nitro-o-toluidin
7. - p-Amidophenol
8. - o-Anisidin
9. - p-Phenylendiamin (eins, diazot.)
10. - p-Sulfanilsäure
11. - p-Toluidin-o-sulfosäure (C H3 : S O3 H: NH2 = 1:2:4)
12. - m-Amidobenzoesäure
13. - p-Amidosalicylsäure
14. - ft-Naphtylamin
15. - ß-Naphtylamin
16. - Ci1 ag-Amidonaphtol
17. - OL1 ßj-Amidonaphtoläther
18. - aj-Amido-ßj-naphtolä'ther-ßg-monosulfosäure.
.19. - aj-Naphtvlamin-ctg-monosulfosäure
20. - ßj-Naphtylamin-ßg-monosulfosäure
21. - Amidoazobenzol
22. - Amidoazotoluol
23. - Amidoazobenzolmonosulfosäure
24. - Amidoazotoluolmonosulfosäure
25. - o-Anisidin-azo-benzol-p-sulfosäure (aus diazot. p-Sulfanilsäure
+ o-Anisidin)
26. - a-Amidonaphtalin-azo-benzol-p-sulfosäure (aus diazot. p-Sulfanilsäure -j- a-Naphtylamin)
27. - aj-Amidonaphtalin-ß4-sulfosäure-azo-naphtalin (aus diazot. a-
Naphtylamin + aj-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
blauroth
roth
bräunlichroth blauroth
violett blauroth
g· rothviolett
1^. blauroth ο" graublau
ρ blau
bs
To
"ι rothviolett K- blauroth Ες rothviolett S violett rothviolett violett
blau
grünlichblau blaugrün.
Die obige Ct1 ct4-Amidonaphtol~a2 ßj-disulfosäure zeigt beim Kuppeln mit Diazoverbindungen in salzsaurer Lösung insofern ein eigenthümliches Verhalten, als gewisse Diazoverbindungen (z. B. Diazobenzol) sich nur schwer oder überhaupt nicht kuppeln lassen, während andere Diazoproducte (z. B. diejenigen aus Nitranilinen, Sulfanilsäure etc.) zwar Farbstoffe liefern, wobei aber die Farbstoffbildung in der Weise stattfindet, dafs aus dem Amidonaphtoldisulfosäuremolecül eine Sulfogruppe durch den Azorest verdrängt wird; da die in letzterem Falle entstehenden Farbstoffe sich nicht weiter diazotiren lassen, so scheint beim Kuppeln in salzsaurer Lösung der Azorest in die ßt-Stellung des Ct1 a4-Amidonaphtol-a2 ßx - disulfosäuremolecüls
unter Verdrängung der darin befindlichen Sulfogruppe einzutreten.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 62368 zur Darstellung rother, violetter bis blauer Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der dort benutzten ax a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure hier die Ct1 a4-Amidonaphtol-ctgßj-disulfosä'ure mit denDiazoderivaten der nachstehenden Amidoverbindungen in alkalischer oder schwach essigsaurer Lösung combinirt: Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin, tn-Xylidin (CH3: CH3: NH2 = 1:3:4}, m-Nitranilin, Nitro-o-toluidin, p-Amidophenol, o-Anisidin, p-Phenylendiamin (einseitig diazotirt), ρ - Sulfanilsäure , ρ - Toluidin - ο - sulfosäure (CH3: SO3H: NH2 = 1:2:4), m"Amidobenzoesäure, p-Amidosalicylsäure, a-Naphtylamin, ß-Naphtylamin, Ci1 a3-Amidonaphtol, αλ β\- Amidonaphtoläther, aj-Amido-ßj-naphtolätherßg-monosulfosäure, a; -Naphtylamin-c^-monosulfosäure, ßj-Naphtylamin-ßg-monosulfosäure, Amidoazobenzol, Amidoazotoluol, Amidoazobenzolmonosulfosäure , Amidoazotoluolmonosulfosäure, o-Anisidid-azo-benzol-p-sulfosäure (aus diazot. p-Sulfanilsäure + o-Anisidin), a-Amidonaphtalin - azo - benzol - ρ - sulfosäure (aus diazot. ρ - Sulfanilsäure -(- α -Naphtylamin), a-,-Amidonaphtalin-ß4-sulfosäure-azo-naphtalin (aus diazot. a-Naphtylamin + α,-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure).
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