DE78882C - Verfahren zur Darstellung von höheren Homologen des Brenzcatechins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von höheren Homologen des BrenzcatechinsInfo
- Publication number
- DE78882C DE78882C DENDAT78882D DE78882DA DE78882C DE 78882 C DE78882 C DE 78882C DE NDAT78882 D DENDAT78882 D DE NDAT78882D DE 78882D A DE78882D A DE 78882DA DE 78882 C DE78882 C DE 78882C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catechol
- higher homologues
- alcohol
- liebmann
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- TVBIBXOCWCZZKD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpropyl)benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC(O)=C1O TVBIBXOCWCZZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Darstellung von Isobutylbrenzcatechin (o-Oxyisobutylphenol).
Zu diesem Zwecke werden 11 kg Brenzcatechin in einem Gefäfs mit
Rückflufskühler mit 8 kg Isobutylalkohol und 8 bis 10 kg Chlorzink (wasserfrei) am
Rückflufskühler 8 bis 10 Stunden erhitzt. Die erhaltene Schmelze wird in Wasser gegossen
und das sich abscheidende Product dann in 4 kg Natron gelöst, die Lösung mit Wasserdampf
behandelt und nach dem Erkalten fütrirt. Die filtrirte Lösung wird mit Salzsäure
angesäuert und das sich grofsentheils ausscheidende o-Oxyisobutylphenol mit Aether
der Flüssigkeit entzogen. Dasselbe hinterbleibt beim . Abdestilliren des Aethers als ein zäher
Syrup, welcher bei 270 bis 2800 C. siedet. Der neue Körper giebt wie das Brenzcatechin
mit Eisenchlorid eine grüne Reaction, die jedoch viel gelbgrüner ist, wie die des Brenzcatechins.
Ersetzt man in diesem Beispiel den Isobutylalkohol 1. durch Aethylalkohol, so
wird das o-Oxyäthylphenol, 2. durch Propylalkohol,
so wird das o-Oxypropylphenol, und 3. durch Amylalkohol, so wird das o-Oxyamylphenol
erhalten.
Patenτ-Anspruch:
Die Darstellung von o-Oxy-äthyl-, -propyl-,
-isobutyl- und -amylphenol durch Erhitzen von Brenzcatechin mit Aethylalkohol, Propylalkohol,
Isobutylalkohol und Amylalkohol bei Gegenwart von Chlorzink in offenem oder geschlossenem Gefäfs.
BERLIN. GEDRÜCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.Höhere Homologe des Brenzcatechins, welche andere Alkylradicale, wie Methyl, enthalten, sind bis jetzt noch nicht erhalten worden. Diese höheren Homologen des Brenzcatechins lassen sich mit gröfster Leichtigkeit aus Brenzcatechin mittelst der Liebmann'sehen Reaction . (Ber. XIV, S. 1842) gewinnen. Diese Reaction führt ganz glatt zu diesen Körpern, wenn man den grofsen Ueberschufs an Alkoholen, wie Liebmann angiebt, vermeidet und in ziemlich molecularen Verhältnissen arbeitet. Die Darstellung geschieht einfach durch Erhitzen des Brenzcatechins mit der molecularen Menge des betreffenden Alkohols unter Zusatz von Chlorzink am Rückflufskühler oder auch im geschlossenen Gefa'fs auf 180 bis 220° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE78882C true DE78882C (de) |
Family
ID=351570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT78882D Expired - Lifetime DE78882C (de) | Verfahren zur Darstellung von höheren Homologen des Brenzcatechins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE78882C (de) |
-
0
- DE DENDAT78882D patent/DE78882C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3632397A1 (de) | Verfahren zur reinigung von propandiol-1,3 | |
| DE1065179B (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Produkte | |
| DE1493778A1 (de) | Organische Polyalkylenoxyborate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1186061B (de) | Verfahren zur Herstellung von Silylalkylaminoalkylaethern | |
| EP0095569B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridazinverbindungen | |
| DE1668796A1 (de) | Organische Fluorverbindungen | |
| DE489251C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylcrotylbarbitursaeure | |
| DE1196869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethyl-gruppen tragenden Polymethylsiloxanen | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE185598C (de) | ||
| DE662803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der aromatischen Reihe | |
| AT111558B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorcyan. | |
| DE723275C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Cyan- bzw. Rhodanverbindungen mit quartaerer Ammoniumgruppe | |
| DE165984C (de) | ||
| DE100874C (de) | ||
| DE2331250C3 (de) | Verfahren zur Trennung von Resorcin und Hydrochinon | |
| DE46724C (de) | Verfahren zur Darstellung halogenfreier Salpetersäure und halogenfreier salpetersaurer Salze | |
| DE66877C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Chloral und Aldoximen, Ketoximen und Chinonoximen | |
| DE69930C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Methoxyphenyldimethylpyrazolon | |
| DE1948460A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,4-Dicyan-buten | |
| DE636576C (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffen | |
| DE703897C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischem Methylquecksilbernitrat | |
| CH228429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
| DE501607C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylverbindungen der cyclischen Reihen |