DE809198C - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminobenzthiazolsulfosaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-AminobenzthiazolsulfosaeurenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Aminobenzthiazolsulfosäuren 2-Aminobenzthiazolsulfosäuren oder ihre Derivate waren bisher nur auf mehr oder weniger umständliche und kostspielige Weise zu gewinnen. So z. B. mittels Kupfer(I1)-rhodanid über das Sulfanilamid (Arnold, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 75, Seite 87, i942), wobei 2-Aminobenzthiazol-6-sulfamid erhalten wird. Alle diese Arbeitsweisen lassen sich jedoch nicht oder nur mit großen technischen Schwierigkeiten in größerem Maßstabe durchführen.
- Es wurde nun gefunden, daß man auf technisch einfachem und wirtschaftlichem Wege in vorzüglicher Ausbeute und verhältnismäßig kurzer Reaktionsdauer zu therapeutisch wertvollen 2-Aminobenzthiazolsulfosäuren gelangt, wenn man die sauren Sulfate der 2-Aminobenztihiazole auf höhere Temperaturen, zweckmäßig auf 20o bis 22o°, bis zur Abscheidung von i Mol Wasser erhitzt, wobei man zweckmäßig für Entfernung des abgespaltenen Wassers, z. B. durch Vornahme des Erhitzens unter vermindertem Luftdruck, Sorge trägt. Bei dieser Umlagerung tritt die Sulfogruppe sehr wahrscheinlich in die 6-Stellung des Benzolkerns: Bei der im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens durchzuführenden Erhitzung sind naturgemäß - dem Wesen eines Backprozesses entsprechend - einerseits zu hohe Temperaturen, welche zu Oxydations- bzw. Nebenreaktionen führen, und andererseits zu niedrige Temperaturen, bei denen die Umlagerung nicht oder nur unvollständig eintreten würde, zu vermeiden..
- Umlagerungsreaktionen sind in der aromatischen Reihe zwar seit langem bekannt und werden in dem sogenannten Backprozeß, z. B. zur Herstellung von Sulfanilsäure, technisch ' in größtem Maßstabe durchgeführt. Es war aber keineswegs vorauszusehen, daß auch im Falle des Aminobenzthi;tzols, bei dem die Aminogruppe nicht unmittelbar. am 13enzolring sitzt, sondern vielmehr durch den heterocvclisdhen Thiazolring getrennt ist, eine solche glatte Umlagerung sich ergeben würde, zumal das Backverfahren bisher ausschließlich auf die aromatischen Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe praktische Anwendung gefunden hat.
- Das der Erfindung zugrunde liegende Verfahren stellt zugleich auch einen erheblichen technischen und wirtschaftlichen Fortschritt dar, da es auf diese Weise möglich geworden ist, auf einfachem und billigem Wege zu den sonst nur auf umständliche und kostspielige Weise zugänglichen Aminoarylenthiazolsulfosäuren zu gelangen. Die neuen Produkte sollen selbst als solche oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln dienen. Beispiel 15 Gewichtsteile 2-Aminobenzthiazol (dargestellt z.li. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 537 Tos durch Behandeln von Phenylthioharnstoff mit Sulfurylchlorid) werden mit ro Gewichtsteilen 98%iger Schwefelsäure zur Bildung des sauren Sulfats gut durchgemischt und in einem geeigneten# Gefäß r bis 2 Stunden auf 2io bis 22o° erhitzt, zweckmäßig unter vermindertem Luftdruck, um das gebildete Wasser rascher aus der Schmelze zu entfernen, wobei matt zugleich an der Menge des erhaltenen Kondenswassers auch den Fortschritt des Backprozesses kontrollieren kann. Nach beendeter Umsetzung löst man die Schmelze in wenig heißem Wasser und neutralisiert die Lösung mit Natronlauge. Beim Erkalten scheiden sich etwa 5 Teile unverändertes Aminobenzthiazol in glänzenden weißen .Kristallen ab, die durch Abfiltrieren wiedergewonnen werden. Aus den Filtraten gewinnt man durch Eindampfen 15 Gewielttsteile des leicht löslichen Natriumsalzes der 2-Aminoltenzthiazol-6-sulfosäure in sehr reiner Form.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von 2-Atninobenzthiazolsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man saure schwefelsaure Salze der 2-Aminobenzthiazo-le auf höhere Temperaturen, vorzugsweise auf 21o bis 220°, bis zur Abspaltung von i Mol Wasser erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Erhitzen abgespaltene Wasser, zweckmäßig bei vermindertem Luftdruck, entfernt.
- 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltene Rohschmelze in Wasser aufgelöst, mit Alkali neutralisiert, das nicht umgesetzte Ausgangsmaterial abgetrennt und die erhaltene Lösung von Aminobenzthiazolsulfonat eingedampft wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEP2866A DE809198C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminobenzthiazolsulfosaeuren |
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1948
- 1948-10-02 DE DEP2866A patent/DE809198C/de not_active Expired
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