DE81152C

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Publication number: DE81152C
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KAISERLICHES

PATENTAMT

Nach dem in der Patentschrift Nr. 54116 und deren Zusätzen Nr. 58618 und 64017 beschriebenen Verfahren entstehen werthvolle fuchsinrothe Azofarbstoffe, wenn die zwei Ct₁ a_i - Dioxynaphtalinsulfosä'uren S, nämlich Ct₁ Ci₄ - Dioxynaphtalin - ci₂ - monosulfosäure und Ci₁ a₄ - Dioxynaphtalin - a₂ ß, - disulfosäure, mit diazotirten Aminen, Amidosulfosäuren etc. combinirt werden. Es wurde nun weiter gefunden, dafs die Diazoproducte von aromatischen Amidoketonen, ferner die Diazoverbindungen der Ester, Amide und Anilide von aromatischen Amidocarbonsäuren gleichfalls mit den genannten Sulfosäuren des α_λ ct₄ - Dioxynaphtalins unter Bildung werthvoller Farbstoffe zu reagiren vermögen.

Die so erhaltenen Farbstoffe erzeugen auf Wolle in schwefelsaurem Bade ausgefärbt fuchsinrothe Nuancen, welche sich zum Theil durch absolute Alkaliechtheit auszeichnen.

Das Verfahren zur Darstellung dieser neuen Farbstoffe erfolgt in der allgemein üblichen Weise, d. h. man läfst die Diazoderivate von aromatischen Amidoketonen, von Estern, Amiden oder Aniliden der Amidocarbonsäuren u.s.w. auf die genannten Ct₁ ct₄-Dioxynaphtalinsulfosäuren (zweckmäfsig in schwach essigsaurer Lösung) einwirken.

Beispiel I.

Farbstoff aus Amidobenzophenon und CL₁ Ct₄ - Dioxynaphtalin -a₂ - monosulfosäure.

19,7 kg Amidobenzophenon werden in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Nitrit diazotirt. Das so erhaltene Gemisch trägt man direct in eine mit ca. 30 kg essigsaurem Natron versetzte Auflösung von 26,2 kg Ci₁ ci₄ - dioxynaphtalinct₂-monosulfosaurem Natron ein. Die Bildung des Farbstoffes, welche augenblicklich beginnt, ist innerhalb kurzer Zeit beendigt. Man isolirt nach dem Alkalischmachen den Farbstoff durch Abfiltriren, Pressen und Trocknen. Derselbe färbt Wolle in saurem Bade fuchsinroth.

Ein analoger Farbstoff resultirt, wenn man an Stelle der in vorstehendem Beispiele benutzten U₁ c^-Dioxynaphtalin-c^-monosulfosäure die Ct₁ a₄-Dioxynaphtalin-ci₂ ßj -disulfosäure verwendet.

Beispiel II.

Farbstoff aus ρ - Amidobenzoesäureäthylester und Ci₁ ci₄ - Dioxynaphtalin-

Ci₂ ßj-disulfosäure.

Die aus 16,5 kg p-Amidobenzoesäureäthylester in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Nitrit erhaltene Diazoverbindung wird in eine wässe-

mit ca. 40 kg Natriumacetat versetzte ,. Auflösung von 36,4 kg des Natronsalzes der if d^L· ~ Dioxynaphtalin - ct₂ P₁ - disulfosäure einge- \i .iFaigen: Wenn die Bildung des Farbstoffes be- $ rfendigt ist, wird alkalisch gemacht und der j? J» Farbstoff in üblicher Weise isolirt.
i? Derselbe erzeugt auf Wolle in saurem Bade *» ein Fuchsinroth.

Verwendet man in Beispiel II. an Stelle des p-Amidobenzoesäureäthyläthers entsprechende Mengen von p-Amidobenzoesäuremefhyläfher oder p-Amidobenzoe'säurebenzyläther, so resultiren Farbstoffe, welche dem letztgenannten ähnlich sind. Das Verfahren erleidet auch keine Aenderung, wenn statt der Ct₁ a₄ - Dioxynaphtalin -Ct₂ ßj -disulfosäure eine äquivalente Gewichtsmenge der Ct₁ ct₄-Dioxynaphtalin-ct₂-monosulfosäure benutzt und dieselbe mit den Diazoproducten der genannten p-Amidobenzoesäureester combinirt wird.

Beispiel III.

Farbstoff aus p-Amidobenzamid und Ct₁ ct₄ - Dioxynaphtalin - ct₂ - monosulfosäure.

In eine wässerige Auflösung von 26,2 kg des Natronsalzes der Ct₁ ct^-Dioxynaphtalin-c^-monosulfosäure und ca. 30 kg essigsaurem Natron wird die aus 13,6 kg p-Amidpbenzamid in salzsaurer Lösung hergestellte Diazoverbindung eingetragen. Sobald die Kupplung beendigt ist, wird alkalisch gemacht und der Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren, Pressen und Trocknen isolirt.

Auf Wolle in saurem Bade erzeugt derselbe fuchsinrothe Nuancen.

Nach dem durch Beispiel III. erläuterten Verfahren erhält man einen analogen Farbstoff, wenn man an Stelle von Ct₁ a₄-Dioxynaphtalina₂-monosulfosäure die entsprechenden Gewichtsmengen von Ct₁ ct₄-Dioxynaphtalin-ct₂ P₁ -disulfosäure verwendet.

Beispiel IV.

Farbstoff aus p-Amidobenzanilid und Ct₁ ct₄ - Dioxynaphtalin - ct₂ - monosulfosäure.

21,2 kg p-Amidobenzanilid werden in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Nitrit diazotirt. Die so erhaltene Diazoverbindung wird in eine wässerige Auflösung von 26,2 kg Ct₁ ct₄-dioxynaphtalin-ct₂-monosulfosaurem Natron und ca. 30 kg essigsaurem Natron eingetragen. Wenn die Kupplung beendigt ist, wird alkalisch gemacht und der Farbstoff in bekannter Weise isolirt.

Derselbe liefert auf Wolle, in saurem Bade ausgefärbt, fuchsinrothe Nuancen.

Ersetzt man in dem Beispiel IV. die dort benutzte Ct₁ ct₄ - Dioxynaphtalin - a₂ - monosulfosäure durch die entsprechende Gewichtsmenge der Ct₁ ^-Dioxynaphtalin-ct₂ P₁-disulfosäure, so erhält man in gleicher Weise einen Farbstoff, welcher dem letztgenannten ähnlich ist;

Die Nuancen, welche mittelst der obigen Farbstoffe auf Wolle in saurem Bade erhalten werden, sind im allgemeinen fuchsinroth und zum Theil durch absolute Alkaliechtheit ausgezeichnet. Die Eigenschaften der so erhältlichen Farbstoffe sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt.

Farbstoff aus diazotirter	' + K₁ a₄-Dioxy- naphtalin-a₂- monosulfo- säure	Löslichkeit in Wasser	Farbe der wässerigen Lösung	Die wässerige Lösung wird auf Zusatz von verd. Schwefel säure	Die wässerige Lösung wird auf Zusatz von Ammoniak	Färbt auf Wolle in saurem Bade
p-Amidobenzo- phenon	ziemlich schwer löslich	blauroth	gelber (die Farbstoffsäure fällt aus)	blauroth	fuchsinroth bezw. blauroth
p-Amidobenzoe- säuremethylester	desgl.	roth	gelber (die FarbstoffsUure bleibt gelöst)	blauroth	desgl.
p-Amidobenzoe- säureäthylester	desgl.	roth	desgl.	blauroth	desgl.
p-Amidobenzoe- säurebenzylester	sehr schwer löslich	roth	gelber (die Farbstoffsäure fällt aus)	blauroth	desgl.
p-Amidobenzamid	ziemlich schwer löslich	roth	gelbroth (die Farbstoffsäure fällt aus)	blauroth	desgl.
p-Amidobenzanilid	desgl.	blauroth	nicht verändert, bleibt blauroth (die Farbstoff säure fällt aus)	violett	desgl.

Farbstoff aus diazotirter	+ Ci₁ a₄-Dioxy- naphtalin- a₂ ß^disulfo- säure	Löslichkeit in Wasser	Farbe der wässerigen Lösung	Die wässerige Lösung wird auf Zusatz von verd. Schwefel säure	Die wässerige Lösung wird auf Zusatz von Ammoniak	Färbt auf Wolle in saurem Bade
p-Amidobenzo- phenon	leicht löslich	roth, beim Erwärmen blauer werdend	kaum verändert (die Farbstoff säure bleibt gelöst)	kaum verändert	fuchsinroth bezw. blauroth
p-Amidobenzoe- säuremethylester	desgl.	desgl.	bedeutend . blauer (die Farbstoffsäure bleibt gelöst)	gelber und verliert an Intensität der Färbung	desgl.
p-Amidobenzoe- säureäthylester	desgl.	desgl.	desgl.	desgl.	desgl.
p-Amidobenzoe säurebenzylester	desgl.	desgl.	desgl.	desgl.	desgl.
p-Amidobenzamid	desgl.	roth, beim Erwärmen violett werdend	desgl.	desgl.	desgl.
p-Arnidobenzanilid	desgl.	roth, beim Erwärmen blauer werdend	desgl.	desgl.	. desgl.

Claims

Patent-Anspruch:

Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 54116 und der Zusätze desselben zur Darstellung fuchsinrother Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der dort verwendeten Diazoverbindungen hier die Diazo-

producte von p-Amidobenzophenon, p-Amidobenzoesäuremethylester, p-Amidobenzoesäureäthylester , ρ - Amidobenzoesäurebenzylester, p-Amidobenzamid bezw. p-Amidobenzanilid mit CL₁ a₄ - Dioxynaphtalin -O₂- monosulfosäure bezw. Ct₁ Ct₄-Dioxynaphtalin-a₂ ß, -disulfosäure kuppelt.