DE832155B - Verfahren zur Gewinnung von Diphenyl und/oder Indol aus Steinkohlenteerölfraktionen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Diphenyl und/oder Indol aus SteinkohlenteerölfraktionenInfo
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Description
Die Erfindung l>ezieht sich auf ein Verfahren
zur Gewinnung von Diphenyl und/oder Indol aus Steinkohlenteerölfraktionen.
Es wurde gefunden, daß die Gewinnung von Diphenyl und/oder Indol aus Steinkohlenteerölfraktionen
auf überraschend einfache Weise durch selektive Extraktion, insbesondere mittels Glykolen,
vorzugsweise Diäthylenglykol, möglich ist.
Als Ausgangsmaterial eignet sich mit besonderem Vorteil eine Stehikohlenteerölfra'ktion mit
einer Siedebereichsmitte von etwa 2500, z. B. eine Steinkohlenteerölfraktion mit einem Siedebereich
von etwa 240 bis etwa 2600, aus der die Basen und die Phenole auf an sich bekannte Weise entfernt
werden.
Die bisherige Gewinnung von Diphenyl aus Steinkohlenteerölfraktionen geht so vor sich, daß aus
diesen Fraktionen zunächst die Phenole und Basen entfernt werden und dann die Indole entweder
durch Verharzen beseitigt oder durch Ätzkali- ao schmelze gewonnen werden, wonach dann aus
dieser von Indolen befreiten Fraktion das Diphenyl gewonnen wird. Das Verfahren ist bei Entfernung
der Indole durch Verharzen unwirtschaftlich und führt zur Verschwendung eines wertvollen Stoffes as
oder aber außerordentlich umständlich.
Diese Nachteile vermeidet das Verfahren der Erfindung durchaus, da, wie gefunden wurde, bei
dem Versetzen der von Phenolen und Basen befreiten Fraktion mit selektiv wirkenden Lösungsmitteln,
insbesondere Glykolen, vorzugsweise Diäthylenglykol, und vorzugsweise Abkühlen des
Gemisches, z. B. auf etwa — io°, Diphenyl in hoher Reinheit ausfällt und mit guter Ausbeute von den
übrigen Bestandteilen des Gemisches auf einfache Weise, z. B. durch Abschleudern, gewonnen werden
kann.
Mit besonderem Vorteil wird der nach Ab-
trennen des Diphenyls verbleibende Teil des Gemisches nach einem weiteren Vorschlag der Erfindung
auf Indol dadurch aufgearbeitet, daß das ' selektive Lösungsmittel von dem Rest der Ausgangsfraktion
getrennt wird, z. B. durch Heraus-. lösen mit einem zweiten selektiv wirkenden Lösungsmittel, z. B. Wasser, das wohl ein
Lösungsvermögen für die Glykole, nicht aber für die verbleibenden, das Indol enthaltenden öle besitzt,
und durch Gewinnen des Indols, z. B. durch Auskristallisieren des verbleibenden vom Extralktionsmittel
getrennten, das Indol in hoher Konzentration enthaltenden Öles, vorzugsweise durch
Abkühlen, insbesondere auf etwa —io°.
Dabei fällt Indol von hoher Reinheit aus und kann mit guter Ausbeute gewonnen werden.
Dabei fällt Indol von hoher Reinheit aus und kann mit guter Ausbeute gewonnen werden.
Insofern stellt sich das Verfahren der Erfindung
als ein Verfahren zur Gewinnung von Indol aus Teerkohlenwasserstoffölen dar, bei dem zunächst
eine Konzentrierung des Indols durch Abtrennen des Hauptbegleiters, Diphenyl, durchgeführt wird
unter Verwendung eines selektiv wirkenden Fällungsmittels bzw. Lösungsmittels, wobei es
unwirtschaftlich wäre, diesen zwecks Konzentrierung des Indols bzw. zwecks Reinigung der Indolfraktion
abgeschiedenen Begleitstoff nicht zu gewinnen.
Als selektiv wirkendes Lösungsmittel für das Indol und die das Indol lösenden Stoffe der Ausgangsfraktion
ist ein flüssiges Lösungsmittel zu verwenden, das für Diphenyl kein Lösungsvermögen
hat, für Diphenyl also ein Fällmittel darstellt. Als zweites selektives Lösungsmittel wird
eine Flüssigkeit angewendet, die ihrerseits kein Lösungsvermögen für Indol und die das Indol
lösenden Bestandteile der Ausgangsfraktion, dagegen ein Lösungsvermögen für das erste selektive
Lösungsmittel besitzt. Wie dargelegt, sind als erstes selektives Lösungsmittel die Glykole und
insbesondere Diäthylenglykol und als zweites selektives Lösungsmittel Wasser geeignet.
Abgesehen von der Gewinnung von Diphenyl, die sich bei dem Verfahren zur Gewinnung von Indol
gemäß der Erfindung ergibt, bietet dieses Verfahren gegenülier den bekannten Verfahren zur Gewinnung
von Indol aus Steinkohlenteerölen einen wesentlichen Vorteil bezüglich Kosten der Gewinnung
in Verbindung mit Reinheit und Ausbeute. Die klassische Art der Gewinnung des Indols
ist das Schmelzen mit Ätzkali und Zersetzen des dabei gewonnenen Indolkalis, ein Verfahren, das
wenig elegant und verhältnismäßig kostspielig ist. Das folgende Ausführungsbeispiel zeigt eine bevorzugte
Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung, nämlich die Gewinnung sowohl von
Diphenyl als auch von Indol aus einer besonders geeigneten Steinkohlenteerölfraktion.
100'kg einer destillatiy gewonnenen entphenolierten
und entbasten Teerölfraktion mit 30% Indolgehalt, die zwischen 240 und 260 ° siedet,
werden mit 40 kg Diäthylenglykol kräftig verrührt. Dal>ei fallen sogleich 21 kg reines Diphenyl mit
einem Erstarrungspunkt von 67,5° aus. Durch Kühlen des Gemisches auf — io° werden insgesamt
kg Diphenyl mit einem Erstarrungspunkt von bis 6jc gewonnen, was einer Ausbeute von
54%, l>ezogen auf den Diphenylgehalt des Ausgangsmaterials, entspricht; die Trennung erfolgt
durch Abschleudern.
Aus dem Rückstand wird das Glykol mit Wasser ausgelöst und das verbliebene öl l>ei — ioc ausgekühlt.
Dabei werden 8 kg Indol mit einem Erstarrungspunkt von 52° gewonnen. Auf den Indolgehalt
des Ausgangsmaterials l>ezogen. l>eträgt die
Ausbeute demnach 27 Vo.
Aus der wäßrigen Lösung von Diäthylenglykol wird das Gly'kol durch Fraktionierung gewonnen
und zur Ausscheidung von Diphenyl aus neuem Ausgangsmaterial verwendet.
Claims (4)
- Patentansprüche:f. Verfahren zur Gewinnung von Diphenyl und/oder Indol aus Steinkohlenteerölfraktionen durch Versetzen der von Basen und Phenolen befreiten1, etwa um 2500 siedenden Ausgangsfraktion mit einem Indol bzw. die das Indol lösenden Bestandteile der Ausgangsfraktion lösenden, jedoch für Diphenyl kein Lösungsvermögen besitzenden, also fällend wirkenden, unter den Behandlungsl>edingungen flüssigem Mittel, insbesondere Glykolen. vorzugsweise Diäthylenglykol, Abscheiden der aus Diphenyl bestehenden Fällung und vorzugsweise Gewinnung des Diphenyls und vorzftgs\veise Versetzen des Filtrats mit einem zweiten selektiv wirkenden Lösungsmittel mit einem Lösungsvermögen für das erste Lösungsmittel (Glykole), jedoch ohne Lösungsvermögen bzw. mit geringem Lösungsvermögen für Indol bzw. die das Indol lösenden Bestandteile der Ausgangsfraktion, Trennen der Flüssigkeiten und Gewinnung des Indols aus den das Indol lösenden Bestandteilen, vorzugsweise durch Kristallisation.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Abtrennen und Gewinnen des Diphenyls durch Kühlen z. B. auf — ioc verbessert wird.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch Anwendung von Untertemperaturen, z. B. — ioc. bei der Gewinnung des Indols aus der von Diphenyl und dem selektiven Lösungsmittel lx?freiten Ausgangsfraktion.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das erste selektive Lösungsmittel aus seinem Gemisch mit dem zweiten selektiven Lösungsmittel gewonnen wird, vorzugsweise durch Fraktionierung, und für die Behandlung weiteren Ausgangsmaterials verwendet wird.3234 2.52
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE832155B true DE832155B (de) | 1952-01-24 |
Family
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1218451B (de) | 1957-09-05 | 1966-06-08 | Union Rheinische Braunkohlen | Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von heterocyclischen Verbindungen aus Steinkohlenhochtemperaturteerfraktionen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1218451B (de) | 1957-09-05 | 1966-06-08 | Union Rheinische Braunkohlen | Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von heterocyclischen Verbindungen aus Steinkohlenhochtemperaturteerfraktionen |
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