DE833190C - Verfahren zur Herstellung von AEthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthernInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthern Es ist lekannt, daß man eine ätherartige Verknüpfung von zwei Kohlenstoffatomen in einfachster @N'eise dadurch herstellen kann, daB man eine Metall-Sauerstoff-Verbindung einer AlkoholoderPhenolgruppe mit Halogeniden oderesterartigen Verbindungen der aliphatischen, aliphatisch-aromatisclieii,aromatischenundheterocyclisc.henReihe umsetzt. Weiter kennt man die Herstellung von Äthern, die auf der Abspaltung von einem Molekül Wasser aus 2 Molekülen eines Alkohols mittels hochkonzentrierter Säuren besteht. Diese Methode beschränkt sich aber in der Hauptsache auf die Äther der aliphatischen Reihe, wobei nur einheitliche Ätherverbindungen entstehen, wenn man von einem einheitlichen Alkohol ausgeht.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daB man zu gemischten Äthern .in guter Ausbeute gelangen kann, wenn man Alkohole der al-iphatischen und aliphatisch-aromatischen Reihe in Gegenwart von aromatischen Sulfonsäuren erhitzt. Dieses neue Verfahren ist sehr schonend, da es nicht, wie z. B. bei Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure, zu tiefgreifenden Zersetzungen (Sulfurierung, Verkohl.ung usw.) kommt. Man kann diese Umsetzung auch in Gegenwart indifferenter Lösungs- und Verdünnungsmittel vornehmen. D,ie so hergestellten Verbindungen können die verschiedensten Verwendungszwecke haben und dienen, wenn man z. B. Aminoalkohole als Ausgangsverbindungen verwendet, als Pharmaceutika.
- ,Beispiiel i 2 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol werden mit 2 Gewichtsteilen Benzhydrol und 5 Gewichtsteilen Toluolsulfonsäure 3 Stunden unter :kräftigem Rühren auf 8o bis 9o° erwärmt. Nach dem Erkalten wird die noch flüssige Schmelze auf die doppelte Menge Eis gegossen und mit Natronlauge stark alkalisch gemacht. Darauf wird die ausgeschiedene Base 3mal mit Toluol ausgerührt und die Toluollösung mit geglühter Pottasche getrocknet. Nach dem Filtrieren wird dann durch vorsichtiges Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff das Hydrochlorid des Di.methylaminoäthylbenzhydryläthers in einer Ausbeute von 3 Gewichtsteilen ausgefällt. Durch weitere Reinigung, z. B :durch Umkristallisieren aus Alkohol, kann man diese Substanz in Form von feinen Kristallen vom Schmelzpunkt 164 bis i66° erhalten. Beispiel 2 2 Gewichtsteile Benzhydrol werden analog dem Beispiel i mit 3 Gewichtsteilen Äthylenchlorhydrin und 5 Gewichtsteilen Benzolsulfonsäure (wasserfrei) behandelt. Nach Beendigung der Reaktion wird kurze Zeit mit `'Wasserdampf destilliert uni der Rückstand in Alkohol aufgenommen, wobei nach dem Filtrieren und Einengen des Lösungsmittels eine helle Substanz erhalten wird, die den Chloräthylbenzhvdryläther darstellt.
- Beispiel 3 2 Gewichtsteile Dimethvlaminoäthanol werden mit 2 Gewichtsteilen Benz-hydrol, 5 Gewichtsteilen Toluolsulfonsäure und 20 Gewichtsteilen Toluol etwa 3 bis ,4 Stunden unter kräftigem Rühren auf 8o bis 9o° erivärtnt. Nach Beendigung der Reaktion wird mit Natronlauge unter Eiskühlung stark alkalisch gemacht. Die weitere Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel i angegeben, wobei mit guter Ausbeute das Hydrochlorid des Dimethylaminoäthylbenz'hy dryläthers voni Schmelzpunkt 164 bis i66° erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTA`SPRL CHE: Verfähren zur Herstellung von Ähher.n, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkohole der aliphatischen und alipliatisch-aromatischen Reihe mit aromatischen Sulfonsäuren, gegebenenfalls in Lösungs- und bzw. oder `Verdünnungsmitteln, erhitzt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEP32683A DE833190C (de) | 1949-01-28 | 1949-01-28 | Verfahren zur Herstellung von AEthern |
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|---|---|
| DE (1) | DE833190C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964592C (de) * | 1951-12-06 | 1957-05-23 | Nat Res Dev | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten ª‰-Alkoxy-ª‡-arylnitrilen |
| WO1998022416A1 (en) * | 1996-11-18 | 1998-05-28 | Agro-Chemie Növényvédöszer Gyártó Értékesitó És Forgalmazó Kft. | Process for the preparation of benzyl-ethers |
-
1949
- 1949-01-28 DE DEP32683A patent/DE833190C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964592C (de) * | 1951-12-06 | 1957-05-23 | Nat Res Dev | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten ª‰-Alkoxy-ª‡-arylnitrilen |
| WO1998022416A1 (en) * | 1996-11-18 | 1998-05-28 | Agro-Chemie Növényvédöszer Gyártó Értékesitó És Forgalmazó Kft. | Process for the preparation of benzyl-ethers |
| EA001467B1 (ru) * | 1996-11-18 | 2001-04-23 | Агро-Хеми Новеньведосер Дьярто Эртекешито Эш Форгалмазо Кфт. | Способ получения бензиловых эфиров |
| US6320085B1 (en) | 1996-11-18 | 2001-11-20 | Agro-Chemie Novenyvedoszer Gyarto Ertekesito Est Forgalmazo Kft. | Process for the preparation of benzyl-ethers |
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