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Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daB man wertvolle Polyazofarbstoffe erhält, wenn man Disazo- bzw. Poiyazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
in welcher R die Hydroxylgruppe oder einen in eine Hydroxylgruppe überführbaren
Substituenten, h den Rest einer beliebigen Azokomponente, welche auch Azogruppen
enthalten kann, und Y die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe bedeuten, mit diazotierten
Aminoazoverbindungen der altgemeinen Formel A-N-N-B`NI-q (II) kuppelt, worin A den
Rest einer Oxybenzolo-carbonsäure, weiche noch weiter substituiert sein kann, und
B einen ein- oder mehrkernigen Rest der Benzolreihe oder einen Rest der Naphihalinreihe,
welche beliebig substituiert sein können, bedeuten und die erhaltenen Polyazofarbstoffe
in Substanz oder auf der Faser mit Kupfer abgebenden Mitteln behandelt.
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Die zur Verwendung gelangenden Disazo- bzw: Polyazofarbstoffe gemäß
Formel (1) lassen sich in folgender Weise herstellen: .
i Möl@ i-Oxy-2,,6-diaminobenzol-4-sulfonsäure
oder i-Methoxy-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure oder i-Chlor-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure
oder" 1-Oxy-2, 6-dhamindbenzol-4-carbonsäure usw..wer-. den tetrazotiert und mit
1 Mol einer beliebigenAzokomponente der Formel X-H, worin X den Rest der Azokornponente,
die auch Azogruppen enthalten kann, bedeutet, gekuppelt und' dieses Zwischen-; produkt
mit i Mol 1, 3-Dioxybenzol zum Disazo-bzw. Polyazofarbstoff weitergekuppelt oder
indem man i Mol diazotierter 1-Oxy-2-amino-6-ace-, tyl-arminobenzol-4-sulfonsäure
oder i-Methoxy-2-am-ino-6-acetylaminoben.zol-4-sulfonsäure oder i - Oxy-2-amino-6-acetylaminobernzol-4-carbonsäure
usw. mit i Mol einer beliebigen Azokqmponen'tet X-H zum Acylaminoazofarbstoff vereinigt,
diesen zum Aminoazofarbstoff verseift,- diazotiert und. die-Diazoverbindung mit
i MÖl 1, 3-Dioxybenzol. weiterkuppelt. Man kann aber auch z. B. i-ÖXy- ` 2-amino-6-acetylaminobenzol-4-sulfonsäure
diazo-, tieren, die Diazoverbindung in schwach mineralsaurer Lösung bei 40 ;bis
45° zur 1-Oxy-2-diazo-6-aminobenzol-4-sulfonsäure verseifen., mit' i Mol einer beliebigen
Azokomponente X - H zum . Aminoazofarbstoff kuppeln, diazotieren und die Diazoverbindung
mit, 1 Mol 1, 3-Dioxybenzol weiterkuppeln.
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Als erste Azokomponenten'X -'H zum Aufbau der Disazo- bzw. Polyazofarbstoffe
der Formel (I) seien unter anderen genannt: i, 3-Diaminbbenzol, i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure,
i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin, 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure,
2-Oxy-3-carboxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure, 2-Acetylamino-5-oxynaphtllali.n-7-sulfonsäure,
2-Acetylamino-8-oxynaphthalinr.6-sulfonsäure, 2-(3'-Carboxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,2-Phenyl-
. amino-5-oxynaphthalin-7-.sulfonsäure, 3-Methyl-5-pyrazolon, i-Phenyl-3-methyl-@
pyräzolön, i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 4 -Nitro-2'-carboxyphenyl-i, i'-azo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
4 -Oxy-5'-carboxyphenyl-i, i'-azo-2-amino-5-oxynap'hthalin-7-sulfonsäure usw.
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Als Aminoazoverbindungen, entsprechend obiger Formel (ZI);korn:men
beispielsweise fblgende Monoazofarbstoffe. bzw. ' Monoazofarbstoffzwischenprodukte
in Betracht: 3- und' 4-Amino-4 -oxy.-benzol-i, i'--azobenzol-3'-carbonsäure, 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbon:säure
--> i-Aminonaphthalin; 5-Amino-2-oxybenzol'i-carbonsäure --@. i-Aminor naphthalin-7-sulfonsäure';
die' Zwischenprodukte: 4-Diazodiphenyl-4 ,: i"-azo-4"-oxybenzol-3"-carbon= säure,4-Diazodiphenyl-4
,1"-azo,q."-Oxy-5"-methylbenzol-3"-carbonsäure, '4-Diazo-3, 3'-dimethoxydiphenyl-4
; i."-azo-4'-oxy-6"-methylbenzol-3"-car-.Bonsäure, 4-Diazostilben-2, 2'-disulfonsäurediphenyl-3-monosulfonsäure-4,
i"-azo-4"-oxyben.iol-3"-carborisäure,. 3- oder 4-(3'- oder 4'-Diazo-1)enzoylamino).-Benzol
- i, i"-azo-7 4"-' oxybenzol-3"-carbensäure, -3- oder 4=Diazodiphenylharnstoff- R
:!l l lI. ll 3 oder -;.i. -azo-4 -oxybenzs@l-3 -carhonsäu@e; 4-Diazodiphenylthioharnstoff-4',
i"-äzo-@ "-oxybenzot-3"-carbansäure usw.
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Die-neuen Farbstoffe ziehen auf natürliche und regenerierte Cellulosefasern
in braunen bis schwarzbraunen Tönen. Durch Nachbehandlung der neuen Farbstoffe auf
der Faser mit Kupfer abgebenden . Mitteln werden Färbungen von guter NaB- und Lichtechtheit
erhalten. Die Kupferung kann, wie bekamt, beispielsweise mit Kupfersulfat in neu-.'tralein
oder schwach essigsaurem Bade vorgenommen, werden. Gegebenenfalls kann man, auch
gegen Alkalien beständige Kupferverbi dungen verwenden, wie sie z. B. bei der Umbesetzing
von Küpfersälzen.mit Natriumtartrat in sodaalkalischem Bade erhalten werden.
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_Die Farbstoffe.können aber auch in Substanz nach : bekannten 'erfahren
in saurem, neutralem oder alkalischem Medium mit den üblichen Kupferverbindungen
in die Kupferkomplexverbindungen übergeführt werden. Beispiel i _ 20,4 , Teile i-Oxy-2,
6-diaminobenzo1-4-sulfonsäure werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit
tetrazotiert, die überschüssige Mineralsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft,
und die' Tetrazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit
einer neutralen Lösung von 22,4 Teilen i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure gekuppelt.
Nach kurzer Zeit ist die Bildung des Zwischenproduktes beendet. Man versetzt erst
mit einer neutralen Lösung von i i Teilen 1, 3-Dioxyberrzol und dann allmählich
mit' 4o Teilen Soda in 250 Teilen Wasser. Die Bildung des Disazofarbstoffes ist
rasch beendet. Man isoliert durch Zugabe von Kochsalz,. filtriert und wäscht den
P@reBkuchen mit Nairiutnchloridlösung, bis im Filtrat kein 1; 3-Dioxybenzol mehr
nachzuweisen ist. Der Disazofarbstoff wird dann in 6oo Teilen Wasser gelöst und
bei Gegenwart. von 2o Teilen Soda mit dem Zwischenprodukt, hergestellt aus 18,4
Teilen tetrazotiertem 4; 4'-Diaminodiphenyl- und 13,8 Teilen i-Oxybenzol-2-carbonsäure,
gekuppelt. Am anderen Morgen ist die Kupplung beendet. Durch Zugabe von Kochsalz
wird die Farbstoffällung vervollständigt. Man filtriert und trocknet. Der neue,
Polyazofarbstoff- bildet eindunkles Pulver, welches sich ira Wasser, mit brauner
und in $onzentrierter Schwefelsäure , mit violettstichigblauer Farbe löst. Er färbt
Cellulosefasern in dvhke% braunen Tönen, -welche beim Nachkupfern in ein schönes
rotstichiges Braun mit sehr guter, Echtheitseigenschaften übergehen. Farbstoffe
von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten:, wenn man an Stelle des 4-Diazodiphenyl-4
, i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäurezwischenproduktes 4-Diazodiphenyl-4, i"-azo-4'-oxy-5"-methylbenzol-3"-car-Bonsäure,
4-Diazodiphenyl-4, i"-azo-4"-oxy-6"-:methylbenszol-3-carbonsäure, 5- [4 "-Diazodiphetnxl-4'-@azo)
-3-alor-2-oxy-benzol-i-carbonsäurr, 4=Diazosti-lben-,2, 2'-d@isulfonsäure-4', i"azo-4"-oxybenzol-3",-carbonsäure,
3- oder 4-Diazdbenzol.-i,
i'-azo-4'-oxybenzol-3'-carbonsäure, 3-
oder 4-(4 -Diazol)enzoylamino)-benzol-i, i"-azo-4'-oxy-1>enzol-3"-carbonsäure zum
Aufbau der Polyazofarl>stoffe verwendet.
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Beispiel 2 2o,4 Teile i-Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure werden
in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert, die überschüssige
Mineralsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft, und die Tetrazoverbindung wird
bei Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit einer neutralen Lösung von io,8
Teilen i, 3-Diaminobenzol gekuppelt. Das Zwischenprodukt ist sehr rasch gebildet.
Nach 2Stündigem Rühren wird weitergekuppelt, indem man die Zwischenverbindung in
eine Lösung von i i Teilen 1, 3-Dioxybenzol, 4oTeilen Soda und 6oo Teilen Wasser
langsam einfließen läßt, wobei sich der Disazofarbstoff augenblicklich bildet. Man
rührt noch einige Stunden, salzt aus, filtriert und wäscht den Preßkuchen mit Natriumchloridlösung,
bis kein i, 3-Dioxybenzol mehr nachweisbar ist. Dann wird mit der Diazoniumverbindung
von 25,7 Teilen 4-Aminohenzol-i, i'-azo-4'-oxybenzol-3'-carbonsäure in sodaalkalischem
Medium weitengekuppelt.
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Nach mehrstündigem Rühren wind der Polyazofarbstoff mit Natriumchlorid
isoliert, filtriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, löst sich
in Wasser mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer Farbe
und färbt Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunen Tönen, welche
durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein rotstichiges Braun von sehr guter Naß-
und Lichtechtheit übergehen.
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Verwendet man an Stelle von diazotierter 4-Aminobenzol-i, i'-azo-4
-oxybenzol-3'-carbonsäure 4-Diazodiphenyl-4, i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure,
4-Diazodiphenyl-4 , i"-azo-q"-oxy-5"-methylbenzol-3"-carbonsäure, 4-Diazodiphenyl-4',
i"-azo-4"-oxy-6"-methylbenzol-3"-carbonsäure, 4-Diazodip'henylharnstoff-4', i"-azo-4'-oxybenzol-3"
- carbonsäure, 4 - Diazodi,p@henylt'hioharnstoff-4, i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure
usw., so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
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Mit 4-Diazodiphenylmonosulfonsäure-4, i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure
als Diazoazokomponente erhält man einen Farbstoff, dessen Kupferkomplexsalz Cellulosefasern
in braunen Tönen färbt. Beispiel 3 22,25 Teile i-C'hlor-2, 6-diaminobenzol-4-sulfOnsäure
werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert, die überschüssige
Mineralsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft, und die Tetrazoverbindung wird
bei Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit einer neutralen Lösung von 28,1
Teilen 2-Acetylamino-5-oxynaphtlialin-7-sulfonsäure zum Zwischenprodukt gekuppelt.
Nach mehreren Stunden wird weitergekuppelt, indem man eine Lösung von i i Teilen
1, 3-1>ioxybenzol, 4o Teilen Soda in 4oo Teilen Wasser zum -Zwischenprodukt zufließen
läßt. Den gebildete Disazofarbstoff wird nach Beispiel i isoliert und mit dem Zwischenprodukt,
erhalten aus 18,4 Teilen .tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl und 13,8 Teilen i-Oxybenzol-2-carbonsäure,
weitergekuppelt.
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Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser
mit brauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Cellulosefasern
werden in braunen Tönen gefärbt. Durch Nachkupferung werden die Naß- und, Lichtechtheit
verbessert. Beispiel 4 2o,4 Teile i -Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure werden
tetrazotiert, und die Tetrazoverbin. dung wird wie nach Beispiel i zunächst mit
20,1 Teilen 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure zum Zwischenprodukt und dieses mit i
i Teilen 1, 3-Dioxybenzol zum Disazofarbstoff gekuppelt. Der mit Natriumchlbrid
resorcinfrei gewaschene Disazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung mit dem Zwischenprodukt
aus 18,4 Teilen tetrazotiertem 4, 4 -Diarninodip'henyl und 15,2 Teilen a-Oxy-4-methylbeiizol-i-carbonsäure
gekuppelt. Am anderen Morgen wird der gebildete Polyazofarbstoff ausgesalzen, filtriert
und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar; das sich in Wasser mit brauner
und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Baumwolle und Fasern
aus regenerierter Cellulose werden in rotstich igbraunen Tönen gefärbt. Durch Nachbehandlung
mit Kupfersulfat werden sehr gute Naß- und Lichtechtheiten erhalten.
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Man erhält Farbstoffe von, ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle
oder i-Oxy-2, 6-diärminobenzol-4-sulfbnsäure die 1-Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-carbonsäure,
die i-Methoxy-2; 6-diaminobenzol-4-sulfOnsäure oder die i-Chlor-2, 6-,diaminobenzol-4-sulfonsäure
verwendet oder wenn man das Zwischenprodukt 4-D iazodiphenyl-4', i "-azo-4 '-oxy-6"-methylbenzo1-3"-carbonsäure
durch 3- oder 4-Diazobenzol'- i, i'-azo-4 -oxybenzol-3'-carbonsäure, 3- oder 4-(4
-Diazobenzoylamino)-benzoli, i"-azo-4"-oxybenzol-3"-carbonsäurey 4-Diazostilben-2,
2'-disulfonsäure-4'; i"-azo-4"-oxybenzol-3"-carbonsäure, 4-Diazodiphenylbarnstoff-
oder 4-Diazodiphenylthio'harnstoff-'4, 1"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure ersetzt.
Beispiel 5 21,8 Teile i-Methoxy-2; 6-diaininobenzol-4-sulfonsäure werden. in salzsaurer
Lösung mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert; die Mineralsäure wind mit Natriumacetat
abgestumpft, und die Tetrazoverbindung wird bei Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat
halbseitig mit einer neutralen Lösung von -40,3 Teilen Monoazofarbstoff, erhalten
durch saure Kupplung von diazotierter 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure mit 2-Ainino-5-oxynaphthalin-7-sulfünsäure,
gekuppelt: Zur Zwischenverbindung läßt man alsdann eine wäßrige Lösung von i i Teilen
i, 3-Dioxybenzol
und 4o Teilen Soda in 4oo Teilen Wasser fließen.
Nach einigen Stunden wird der Polyazofarbstoff mit Natriumchlorid gefällt, abgesaugt,
mit Natriumchloridlösung resorcinfrei gewaschen und wie in Beispiel i mit dem Zwischenprodukt
4-Diazodiphenyl-4 , i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure weitergekuppelt. Am anderen
Tag erwärmt man langsam auf 4ö°, salzt mit Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet.
Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit grünstichigbraunschwarzer
und in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe und färbt Baumwolle und
regenerierte Cellulosefasern in violettst-ichigbraunen Tönen an, welche durch Nachkupferung
in den Gesamtechtheitseeigenschaften erheblich verbessert werden.
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Wenn an Stelle von 4-Diazodiphenyl-4 , I"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure
das Zwischenprodukt 4-Diazo-3, 3'-dimethoxydiphenyl-4 , i"-azo-4"-oxy-1>enzol-3"-carbonsäure
verwendet wird, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel
6 24,6 Teile 1-Oxy-2-amino-6-acetylaminobenzol-4-sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen
Natriumnitrit dianotiert, und die Tetrazoverbindung wird in sodaalkalischer Lösung
mit 17,4 Teilen i-P'henyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Nach beendeter Farbstoffbildung
verseift mary den Acetylaminoazofarbstoff durch Zugabe von 5 Volumprozent :Natronlauge
bei Kochtemperatur, isoliert den gebildeten Aminoazofarbstoff, löst ihn neutral
in Wasser und diazotiert indirekt mit 6,9 Teilen Natriumnitrit weiter, worauf man
mit i i Teilen 1, 3-Dioxybenzol sodaalkalisch zum Disazofarbstoff weiterkuppelt.
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Die Endkuppelung des Disazofarbstoffes mit dem Zwischenprodukt 4-Diazodiphenyl-4,
i"-azo-4'-oxybenzol-3"-carbonsäure wird,wie inBeisp,iel i beschrieben, .durchgeführt.
Man fällt den Farbstoff durch Natriumchlorid vollständig aus, isoliert und trocknet.
Er stellt ein dunkles Pulver dar, löst sich in Wasser mit gelbbrauner und in konzentrierter
Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Cellulosefasern in braunen Tönen, welche
beim Nachkupfern in ein schönes Braun von guten Echtheitseigenschaften übergeht.
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Verwendet man an Stelle der 1-Oxy-2-amino-6-acety@aminabennol-4-su@fonsäure
die i-Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure zum Aufbau dieses Farbstoffes, so erhält
man eine Verbindung, die sich färberisch gleich verhält.
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Beispiel 7 20,4 Teile 1-Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-sulfonsäure werden
tetrazotiert, und die Tetrazoverbin-Jung wird nach den Angaben in Beispiel 2 zunächst
mit io,8 Teilen i, 3-Diaminobenzol zum Zwischenprodukt und dieses .mit i i Teilen
I, 3-Dioxybenzol zum Disazofarbstoff gekuppelt. Der mit Natriumchloridlösung resorcinfrei
gewaschene Disazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung mit 30,7 Teilen des dianotierten
Aminoazofarbstoffes, erhalten durch saure Kupplung von dianotierter 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure
mit i-Aminonaphthalin, gekuppelt. Am anderen Morgen wird der gebildete Polyazofarbstoff
ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er stellt ein, dunkles Pulver dar, das sich
in Wasser mit brauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig graublauer
Farbe löst. Baumwolle und Fasern aus regenerierter Ceilulose werden in dunkelbraunen
Tönen angefärbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat werden Naß-und Lichtechtheit
erheblich verbessert.
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Zu einem Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man; wenn man
an Stelle des Aminoazofarbstoffes 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure --+- i-Aminonaphthalin
den sulfonierten Aminoazofarbstoff 5-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäute --> i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
verwendet.
| Komponente |
| Farbton der |
| K H,N- N H, Aminoazoverbindung gemäß gekupferten |
| Komponente X-H nach Formel (I) Formel (11) Färbung auf |
| \i Cellulosefasern |
| Y |
| nach Formel (I) |
| 2-Oxynaphthalin-6-sulfon- i-Oxy-2, 6-diamino-benzol- 4, 4'-Diaminodiphenyl
braun |
| säure 4-sulfonsäure -r i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| desgl. desgl. . 4, 4'-Diaminodiphenylharn- braun |
| stoff -r i-Oxybenzol- |
| 2-carbonsäure |
| 2-Oxynaphthalin-7-suifon- r-Methoxy-2, 6-diamino- ,4, 4'-Diaminodiphenyl
braun |
| säure 'bennol-4-sulfonsäure -#.2-Oxy-3-methylbenzol- |
| i-carbonsäure |
| desgl. i-Oxy-2, 6-diaminobenzol- r-Amino-4-(4'-aminobenzoyl-
braun |
| 4-suifonsäure amino)-benzol -r i-Oxy- |
| # benzol-2-carbonsäure |
| Komponente |
| R |
| Farbton der |
| Komponente X-H nach Formel (1) HIN @@ NH$ Aminoazoverbindung
gemäß gekupferten |
| Formel (II) Färbung auf |
| Cellulosefasern |
| Y |
| nach Formel (I) |
| i-Oxynaphthahn-4-sulfon- i-Oxy-2, 6-diaminobenzo1- 4, 4'-Diamino-3,
3'-dimethoxy- rotstichig- |
| säure 4-sulfonsäure diphenyl --4> i-Oxybenzol- braun |
| 2-carbonsäure |
| desgl. desgl. 4, 4'-Diaminodiphenyl-3-sul- braun |
| fonsäure @ i-Oxybenzol- |
| ' 2-carbonsäure |
| 2-Oxynaphthalin desgl. 4, 4'-Diaminodiphenyl braun |
| -r i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| desgl. i-Chlor-2, 6-diaminobenzol- 4, 4'-Dianminodiphenyl braun |
| 4-sulfonsäure -* 2-Oxy-4-methylbenzol- |
| i-carbonsäure |
| 2-Oxynaphthalin-3-carbon- desgl. 4, 4'-Diaminodiphenyl braun |
| säure ; i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| desgl. I-Oxy-2, 6-diaminobenzol- i-Amino-4-(3'-aminobenzoyi-
braun |
| 4-sulfonsäure amino)-benzol -a i-Oxy- |
| benzol-2-carbonsäure |
| i-Amino-8-oxynaphthalin- desgl. 4-Aminobenzol-i, i'-azo- schwarzbraun |
| 3, 6-disulfonsäure 4'-oxybenzo1-3'-carbon- |
| säure |
| desgl. desgl. 4, 4'-Diaminodiphenyl- schm-a-zbraun |
| i-Oxybenzo1-2-carbon- |
| i säure |
| I, 3-Diaminobenzol i-Oxy-2, 6-diaminobenzol- desgl. braun |
| 4-carbonsäure |
| 2-Acetylamino-8-oxynaph- desgl. desgl: braun |
| thalin-6-sulfonsäure |
| desgl. i-Oxy-2, 6-diaminobenzol- 4-Aminobenzol-i, Z'-azo- braun |
| 4-sulfonsäure 4'-oxybenzol-3'-carbon- |
| säure |
| 2-Oxynaphthalin-4-sulfon- I-Oxy-2-amino-6-acetyl- 4, 4'-Diaminodiphenyl
braun |
| säure aminobenzol-4-sulfonsäure -> 2-Oxy-4-methylbenzol- |
| i-carbonsäure |
| 2-Phenylamino-5-oxynaph- i-Oxy-2, 6=diaminobenzol- 4, 4'-Diaminodiphenyl
schwarzbraun |
| thalin-7-sulfonsäure 4-sulfonsäure -a i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| desgl. desgl. 4-Aminobenzol-i, i'-azo- schwarzbraun |
| 4'-oxybenzol-5'-carbon- |
| säure |
| 4'-Nitro-2'-carboxyphenyl- desgl. 4; 4'-Diaminodiphenyl schwarzbraun |
| i, i'-azo-2-amino-5-oxy- -> i-Oxybenzol-2-carbon- |
| naphthalin-7-sulfonsäure säure |
| desgl. i-Methoxy-2, 6-diamino- 4-Aminobenzol-i, i'-azo- schwarzbraun |
| benzo1-4-sulfonsäure 4'-oxybenzol-3'-carbon- |
| säure |
| i-Phenyl-5-pyrazolon- I-Oxy-2-amino-6-acetyl- 4, 4'-Diaminodiphenyl
braun |
| 3-carbonsäure aminobenzol-4-sulfonsäure -+- i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| 3-Methyl-5-pyrazolon I-Oxy-2, 6-diaminobenzol- 4, 4'-Diaminodiphenyl
braun |
| 4-sulfonsäure -> 2-Oxy-4-methylbenzol- |
| i-carbonsäure |
| Komponente |
| R |
| Farbton der |
| H, N f @- N H, Aminoazoverbindung gemäß gekupferten |
| Komponente X-H nach Formel (I) |
| \\ @, Formel (II) Färbung auf |
| Cellulosefasern |
| i |
| Y |
| nach Formel (I) |
| 3-Methyl-5-pyrazolon i-Oxy-2, 6-diärninobeüzo'1- 4, 4'-Diaminodiphenylharn-
braun |
| 4-sulfensäure ' stoff -.* i-Oxybenzol- |
| 2-carbonsäure |
| i, 3-Diaminobenzol desgl. 5-Amino-2-oxybenzol-i-car- schwarzbraun |
| bonsäure -+ 2-Amino- |
| - 4-methyl-i-methoxybenzol |
| 2-Oxy-3-carboxynaphthalin- i-Oxy-2, 6-diaminobenzol- 4, 4'-Diaminodiphenyl
braun . ; , |
| 6-sulfonsäure 4-sulfonsäure --> i-Oxybenzol-2-carbon- |
| säure |
| 2-Oxynaphthalin-3, 6-di- desgl- 4, 4'-Diaminodiphenyl braun |
| sulfonsäure -a 2=Oxy-3-methylbenzol- |
| i-carbonsäure |