DE842234C - Verfahren zur Herstellung neuer substantiver o-Oxyazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer substantiver o-OxyazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer substantiver o-Oxyazofarbstoffe Es wurde gefunden, daB neue, wertvolle, zum Färben von Cellulosefasern geeignete Farbstoffe hergestellt werden können, wenn man diazotierte o-Aminophenole der allgemeinen Zusammensetzung in welcher ein x für i Wasserstoffatom und das andere x für die Gruppe steht, wobei die kerngebundenen Wasserstoffatome durch Substituenten, z. B. Halogenatome oder Nitrogruppen ersetzt sein können, wobei ferner R einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, mit z-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw. deren N-Substitutionsprodukten kuppelt. Die so erhaltenen Farbstoffe können in Substanz oder auf der Faser in Metallkomplexverbindungen, insbesondere Kupferkomple-kverbindungen, übergeführt werden, wobei die Echtheitseigenschaften der Farbstoffe wesentlich verbessert werden.
- Gegenüber den aus der Patentschrift 369 584 bekannten Farbstoffen können die neuen Farbstoffe eine bedeutend bessere Affinität zur Cellulosefaser aufweisen.
- Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe dienenden Carbonsäureamide von o Aminophenolen können in bekannter Weise aus i-Oxy-2-nitrobenzol-4- bzw. -6-carbotisäuren durch Umsetzen mit Aminen in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln und darauffolgende Reduktion der entstandenen Amide gewonnen werden.
- Als i-Oxy-2-nitrobenzolcarbonsäuren kommen z. B. in Frage: i-Oxy-2-nitrobenzol-4-carbonsäure, i-Oxy-2-nitrobenzol-6-carbonsäure, i-Oxy-2-nitro-6-chlorbenzol-4-carbonsäure, i-Oxy-2, 4-dinitrobenzol-6-carbcrnsäure, i-Oxy-2-nitro-6-brombenzol-4-carbonsäure.
- Zur Umsetzung mit diesen Säuren bzw. deren Chloriden eignen sich u. a. folgende Amine: i-Aminobenzol, 2-Chlor-i-aminobenzol, 2-Methoxy-i-aminobenzol, 4-Äthoxy-i-aminobenzol, 4-Metliyl-i-aminobenzol, i-Aininonaphthalin, 2 Aminonaphthalin, BenzyIamin, Monoäthylamin, Monoäthanolamin, Butylamin, Cyclohexylämin, 2-Aminotliiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-(4'-AminophenVl)-6-methylbenzthiazol.
- Als Azokomponenten kommen vor allem in Betracht: Die 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure selbst, ihre N-Acylderivate, wie 2Acetylamino-, 2-Carboxäthylamino-, 2-Benzoy1amiito-, 2-(2', 4'-Dichlor)-benzoylamino-, 2-(4'-Methoxy)-benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und der symmetrische Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sttlfonsäure; ferner N-Alkyl- oder N-Arylderivate, wie 2-Äthyl-@tinino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-ß-Oxyäthylainino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Plienylamino-5-oxynaphtlialin-7-sulfonsäure und deren im Phenylkern substituierten Derivate, wie die 2-(4'-1llethoxy)-, 2-(4'-Chlor)-, 2-(4'-Carboxy)-, 2-(3'-Carboxy)-, 2-(4'-0xy-3'-carboxy)-, 2-(4'-Su1fo)-, 2-(4'-Methoxy)-phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure, die N, N'-Ät liylen - bis - (2 - amino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure) sowie noch Umsetzungsprodukte von bewegliche Halogenatome enthaltenden heterocyclischen Verbindungen mit der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, z. B. das sekundäre Kondensationsprodukt aus i 1l01 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol Cyanurchlorid und i Mol i-Aminobenzol, das sekun-<läre Kondensationsprodukt aus 2 M01 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und i Mol Cyanurchlorid, däs sekundäre Kondensationsprodukt aus i Mol 2 Amiiio-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und i Mol Cyanurchlorid, das ternäre Kondensationsprodukt aus 2 Mol 2-Amino-5-oxynaphfhalin-7-sulfonsäure, i Mol i-Aminobenzol und i Mol Cyanurchlorid, das ternäre Kondensationsprodukt aus i Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i-Amino-4-oxybenz0l-3-carbonsäure oder i M01 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, I Mol i-Äminobenzol und i Mol Cyanurchloriä. Die mit Hilfe dieser Kömponenteri hergestellten Farbstoffe können nun nach bekannten Verfahren in Cu-Komplexverbindungen übergeführt werden. Diese Cu-Komplexverbindungen dienen zum Färben der Cellulosefasern nach den für Direktfarbstoffe üblichen Methoden. Die Farbstoffe können aber auch erst nach dem Färben auf der Faser nach bekannten Methoden in Cu-Komplexverbindungen übergeführt werden, wobei die Behandlung mit den kupferabgebenden Mitteln im Färbebad oder in einem frischen Bad erfolgen kann. Es kommen also z. B. in Frage das Nachkupfern mit Kupfersulfat in der Wärme, das Nachkupfern mit Kupfersalzen in Gegenwart von wasserlöslichen Vorkondensaten aus Formaldehyd und Verbindungen, wie Melamin oder Dicyandiamidin, oder auch das Kupfern im ausgezogenen Färbebad mit komplexen Verbindungen aus Kupfersalzen und aliphatischen Oxycarbonsäuren, wie Weinsäure.
- Die neuen Farbstoffe bzw. deren Cu-Komplexverbindungen haben gute Affinität zur Celltilosefaser und ergeben Färbungen, die sich durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheit auszeichnen können.
- Die folgenden Beispiele geben näheren Aufschluß über Herstellung und Eigenschaften der neuen Farbstoffe. Beispiel i 22,8 Gewichtsteile i-Oxy-2-aminol>enzol-4-carboitsäurephenylamid werden unter Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 27 Gerichtsteilen konzentrierter Salzsäure bei ov diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 36,8 Gewichtsteilen des ternären Kondensationsproduktes aus i Mol Cyanurchlorid, 2 Mol 2-Amino-5-oxynaphtlialin-7-sulfonsäure und i. Mol i-Aminobenzol, das als Natriumsalz unter Zusatz von ioo Gewichtsteilen 20%igem Calciumhydroxyd in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst wurde, gekuppelt. Nach 4 Stunden wird der gebildete o-Oxydisazofarbstoff mittels Salzsäure abgeschieden und filtriert. Der Filterrückstand wird als Natriumsalz gelöst. Aus der Lösung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle in schwach alkalischem Bad in roten Tönen färbt. Durch Versetzen des Färbebades mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium schlägt der Farbton nach Rubinrot um. Die Färbung ist wasch- und lichtecht.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man im vorliegenden Beispiel die auf i Mol Azokomponente verwendeten 2 Mol i-Oxy-2-aminobenz0l-4-caibonsäurephenylamid ersetzt durch 2 Mol i-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäure-(i'-naphthyl)-amid oder durch i Mol i-Oxy- 2-aminobenzol-4-carbonsäure- (4'- methylphenyl)-amid und i M01 i-Oxy-2-aminobenz0l-4-carbonsäure-(2'-chlorphenyl)-amid.
- Auch der Ersatz des als Azokomponente verwendeten Triazinderivates durch das symmetrische Harnstoffderivat der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure führt zu ähnlichen Farbstoffen.
- Ersetzt man endlich in diesem Beispiel das als Azokomponente verwendete ternäre Triazinkondensationsprodukt durch das sekundäre Kondensationsprodukt ans i ylol Cyanurchlorid und 2 ylol 2-Amitio-5-oxyrl<tpIitllalin-7-sult()nsätire und verfährt im übrigen nach den Angaben des Beispiels, so erhält man einen Farbstoff, dessen auf der Faser geknpferte Färbungen ebenfalls rubinrot sind.
- Verwendet man in diesem Fall in Abänderung der Angaben des Beispiels statt 22,8 Gewichtsteile i-Oxy-2-aniinobenzol-4-carbonsäurephenylamid ein Gemisch aus 11,4 Gewichtsteilen i-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäurephenylaini(i Lind 13,i Gewichtsteilen i-Oxy-2-aminol)enzol-.f-c;irbonsäure-(2'-chlorphenyl)-amid, so erhält nian eine» Farbstoff mit sehr ähnlichen l,.igeuscliaften.
- Beispiel 2 22,5 Gewichtsteile r-Ox5--2-aniinol)eIlzol-4-carhonsätireplienylanii(1 werden unter Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriuninitrit und 27 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure hei o' diazotiert, und die Diazoverbindtuig wird mit 23 Gewichtsteilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamiri-7, 7'-distilf()nsäure, die als Natriumsalz reit ioo Gewichtsteilen 2o°/oigem Caleiumhydroxyd in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, gekuppelt. Nztcll 4 Stunden wird der gebildete Farbstoff durch Zusatz von Salzsäure abgeschieden und filtriert. Der Filterrückstand wird iii 1)ek2uinter Weise durch Behandeln mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfer->ttlfat in ioo Gewichtsteilen 25°oigeni Ammoniak in rooo Gewichtsteilen Wasser bei 35 bis 40' in seine Kupferverbindung übergeführt. Die gebildete Kupferkomplexverl)in(Iiiiig fällt vollständig aus, wird filtriert und getrocknet.
- Der neue Farbstoff stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, (las Baumwolle in blaustichigvioletten Tönen lärbt. Die Färbung ist wasser- und lichtecht.
- Ersetzt nian im vorstehenden Beispiel die 23 Gewiclitsteil(# 9, 5'-I)ioxy-2, 2'-(linaphthylainin-7, 7'-disulforisäure durch 31,5 Gewichtsteile 2-Phenylamino-5-oxynal)lithalill-7-stllfonsäure und verfährt im übrigen gemäß den Angaben des Beispiels, so erhält man eine Kupferkomplexverbin dang, die Baumwolle in rotvioletten Tönen färbt. Beispiel 3 22,8 Gewichtsteile i-Oxy-2-alllillo1lellzo1-4-carbonsäurephenylamid werden unter Zusatz von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 24 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure bei o` diazotiert,und die Diazoverbindung wird mit 36,8 Gewichtsteilen des ternären Triazink(»idensationsproduktes aus i Mol Cyanurchlorid, i MOI 2-Amino-5-oxyuaphthaliti-7-sulfonsäure, i MOI 4-Ainino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und i Mol i Aminobenzol, (las als Natriumsalz unter Zusatz von ioo Gewichtsteilen 2o°;öigem Calciumhydroxvd in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst wurde, gekuppelt. Nach 4 Stunden wird der gebildete Farbstoff mittels Salzsäure abgeschieden und filtriert. Der Filterrückstand wird als Natriumsalz gelöst. Aus der Lösung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet.
- Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle aus schwach alkalischem Bad in braunen Tönen färbt. Durch Nachbehandlung der Färbung mit Lösungen, die Kupfersalze und basische wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Melamin oder ähnlichen Produkten enthalten, erhält man wasch- und lichtechte braunstichigrote Töne.
- Ersetzt man in diesem Beispiel das als Azokomponente verwendete ternäre Triazinkondensationsprodukt durch das sekundäre Triazinkondensationsprodukt aus i Mol Cyanurchlorid, i MOI 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und i MOI 4-Amino-4'-oxy-i, l'-azobenzol-3'-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
- Einen Farbstoff, der beim Färben nach den Angaben des vorliegenden Beispiels etwas rotstichigere Braunrottöne ergibt, erhält man, wenn man an Stelle des ternären Triazinkondensationsproduktes eine Azokomponente verwendet, die man durch Einwirkung von Phosgen auf schwach alkalische Lösungen erhält, die äquivalente Gewichtsmengen der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-suIfonsäure und des Monoazofarbstoffes 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure gelöst enthalten.
Claims (1)
- PATCNTANSPRt.CII: Verfahren zur Herstellung neuer substantiver o-Oxyazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB diazotierte 2-Aminophenole der allgemeinen Zusammensetzung - au in welcher ein x für i Wasserstoffatom und das andere x für die Gruppe steht, wobei die kerngebundenen Wasserstoffatome durch Substituenten ersetzt sein können und ferner R einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder deren N-Substitutionsprodukten gekuppelt und gegebenenfalls die so erhaltenen Azofarbstoffe durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in Metallkomplexverbindungen übergeführt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH842234X | 1937-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE842234C true DE842234C (de) | 1952-06-26 |
Family
ID=4541387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP34088A Expired DE842234C (de) | 1937-09-15 | 1949-02-15 | Verfahren zur Herstellung neuer substantiver o-Oxyazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE842234C (de) |
-
1949
- 1949-02-15 DE DEP34088A patent/DE842234C/de not_active Expired
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