DE866193C - Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten CarbonsaeureamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von in der .Amidgruppe substituierten Carbonsäureamiden Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Salzen aus niederen Fettsäuren und Ammoniak oder Aminen die entsprechenden Säureamide gebildet werden. Eine Umsetzung von Carbonsäureamiden mit solchen primären oder sekundären Aminen, die mindestens einen höhermolekularen Rest im Molekül enthalten, ist bisher noch nicht beschrieben worden, insbesondere noch nicht bei Aminocarbonsäureamiden.
- Es wurde nun gefunden., daß man zu technisch sehr wertvollen Verbindungen gelangt; wenn man die Salze aus, Carbonsäuren oder Aminocarbonsäuren und flüchtigen Basen mit solchen primären oder sekundären Aminen, die mindestens einen höhermolekularen Rest enthalten, umsetzt. Hierfür sind die Salze von Fettsäuren, aromatischen, alicyclischen oder heterocyclischen Carbonsäuren und überraschenderweise mit guter Ausbeute auch die Salze von am Stickstoff unsubstituierten oder substituierten Aminocarbonsäuren, z. B. von Aminoessigsäure, Dimethylaminoessigsäure, Aminopropionsäure, ß-Dimethylamino-a-diäthylpropionsäure, Diäthylaminobttttersäure, geeignet. Zur Salzbildung mit diesen Säuren eignen sich außer Ammoniak alle organischen Basen, die unter gewöhnlichem oder vermindertem Druck eine genügende Flüchtigkeit aufweisen, so z. B. Methylamin, Diäthylamin, Trimethylamin, Cyclohexylamin, N, N-Dimethylcyclohexylamin, Piperidin u. dgl.
- Für die Umsetzung der Salze von Carbonsäüren bzw. Aminocarbonsäuren und flüchtigen Basen mit mindestens einen höhermolekularen Rest im Molekül enthaltenden primären oder sekundären Aminen kommen Octylamin, Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin, Cetylamin, Octadecylamin, Octadecylmonomethylamin, Naphthenylamin, Benzylamin, p-Aminobenzyldodecylsulfid, p-Dodecoxyanilin, Cyclohexylamin und seine Homologen u. a. in Betracht.
- Als besonders vorteilhaft hat sich das beschriebene Verfahren für die Umnsetzung des bei der Einwirkung von Monohalogenessigsäure, z. B. Monochloressigsäure, auf Piperidin erhältlichen Piperidinsalzes der Piperidinoessigsäure mit einem höhermolekularen Amins z. B. Dodecylamin, erwiesen, weil man auf diese Weise in glatter Reaktion zu Ausgangsstoffen für hochwirksame Desinfektionsmittel gelangt.
- Gegenüber der bekannten Darstellung von Acetamid aus essigsaurem Ammonium, welche nur mit ganz ungenügender Ausbeute durchführbar ist, verläuft dieUmsetzung vonhöhermolekularenprimären oder sekundären Aminen mit den Salzen von Carbonsäuren oder Aminocarbonsäuren mit sehr guter Ausbeute. Außerdem ist es nicht erforderlich, die höhermolekularen primären oder sekundären Amine in Salze der Aminocarbonsäuren Überzuführen. Es genügt vielmehr, dieselben mit den Salzen von flüchtigen Basen und Carbonsäuren auf höhere Temperatur zu erhitzen und durch Anwendung von Vakuum oder Durchleiten eines indifferenten Gasstromes die Abtrennung der flüchtigen Base sowie des gebildeten Wassers zu begünstigen. Die Reaktionstemperaturen, welche für die Durchführung der Umsetzung erforderlich sind, sind je nach den Arbeitsbedingungen und denn Molekulargewicht der umzusetzenden Stoffe verschieden. Sie liegen zwischen 8o und 30ö°, vornehmlich bei 15o bis 25d°`. Die erhältlichen Carbonsäureamide finden als Zwischenprodukte für die Herstellung pharmazeutisch wichtiger Präparate Verwendung.
- Beispiel Zu 255 Gewichtsteilen Piperidin werden unter Rühren und Kühlen 9-,5 Gewichtsteile Chloressigsäure so zugegeben, daß die Temperatur nicht über 5ö° steigt. Nachdem einige Stunden auf 8o° erwärmt worden ist, werden 37o Gewichtsteile Dodecylamin; zugegeben. Unter Durchleiten eines Stickstoffstromes wird die Temperatur langsam bis auf 2o0,°' gesteigert, wobei Piperidin und Wasser abdestillieren. Sobald bei 2od°4 die Abspaltung des Wassers beendet ist, wird auf 8d°- abgekühlt und qo Gewichtsteile Ätznatron, gelöst in 8o Gewichtsteilen Wasser; eingerührt, die wäßrige Schicht abgetrennt und dann das überschüssige Dodecylamin im Vakuum abdestilliert. Aus dem bräunlich gefärbten Destillationsrückstand erhält man durch Umkristallisieren aus Petroläther in einer Ausbeute von über go% das Dodecylamid der Piperidinoessigsäure in ,reiner Form (Fp. ¢6 bis #') .
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze aus Carbonsäuren und Ammoniak oder flüchtigen organischen Basen mit mindestens einen höhermolekularen Rest im Molekül enthaltenden primären oder sekundären Aminen umsetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze aus Aminocarbonsäuren und Ammoniak oder flüchtigen organischen Basen mit mindestens einen höhermolekularen Rest im Molekül enthaltenden primären oder sekundären Aminen umsetzt.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Piperidinsalz der Piperidinoessigsäure mit mindestens einen höhermolekularen Rest im Molekül enthaltenden primären oder sekundärem Aminen umsetzt.
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| DED4218D DE866193C (de) | 1937-06-02 | 1937-06-02 | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden |
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| DE866193C true DE866193C (de) | 1953-02-09 |
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| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0420116A3 (en) * | 1989-09-22 | 1991-09-18 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Novel substituted alkyl piperidines and their use as inhibitors of cholesterol synthesis |
| US5217979A (en) * | 1989-09-22 | 1993-06-08 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted alkyl piperidines |
-
1937
- 1937-06-02 DE DED4218D patent/DE866193C/de not_active Expired
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