DE869799C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole)Info
- Publication number
- DE869799C DE869799C DEB1964D DEB0001964D DE869799C DE 869799 C DE869799 C DE 869799C DE B1964 D DEB1964 D DE B1964D DE B0001964 D DEB0001964 D DE B0001964D DE 869799 C DE869799 C DE 869799C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur
- production
- organic compounds
- thione
- hydrocarbons
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 22
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 B. with Au C13 Chemical class 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/04—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 2, e.g. lipoic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger heterocyclischer Verbindungen. Sie besteht darin, daß Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine J C = CH-Gruppe enthalten, bzw. deren Abkömmlinge oder Substitutionsprodukte mit elementarem Schwefel im Verhältnis von 3 Atomen Schwefel zu i Mol Kohlenwasserstoff auf über 175° erhitzt werden, bis 3 Atome Schwefel pro Mol Kohlenwasserstoff aufgenommen sind. Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Schwefel auf ungesättigte organischeVerbin@dungen mehr oder minder instabile Schwefeladditionsprodukte erhält. Man ging hierbei so vor, daß man beispielsweise Linalool, Linalylacetat oder Lavendelöl mit Schwefel längere Zeit auf Temperaturen zwischen i5o und i7o° erhitzte. Ebenso bekannt ist, @daß an Stelle @dieser Alkohole oder Ester der Terpenreihe auch reine sauerstofffreie Terpene der Einwirkung von Schwefel bei Temperaturen bis zu 15o0 unterworfen werden können, wobei ebenfalls,Schwefeladditionsprodukte erhalten werden.
- Ferner weiß man aus der Technik, daß durch Behandlung von Terpenen oder deren: Abkömmlingen mit elementarem Schwefel sogenannte Balsan ne entstehen, die technisch für die Herstellung von keramischen Edelmetallfarben Verwendung finden. Es ist weiter bekannt, da$ durch Einwirkung von Schwefel auf ungesättigte organische Verbindungen unter bekannten Bedingungen Abkömmlinge des Thiophens entstehen können.
- Ausführungsbeispiele 1. Anethol wird mit Schwefel im Verhältnis von 1 Mol : 3 Atomen im offenen Gefäß auf Temperaturen zwischen 19o und 2oo° erhitzt. Bei dieser Temperatur tritt unter Schwefelwasserstoffabspaltung eine lebhafte Reaktion ein. Nach Abkühlen des; Reaktionsproduktes verbleibt eine aus organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol oder Aceton, umkristallisierbare Verbindung mit der Bruttoform=el Cl. H8 O S3, die höchstwahrscheinlich die folgende Konstitutionsformel besitzt: Orangerote Nadeln. F = 1o8,50.
- Diese Verbindung gibt gut kristallisierbare Metallverbindungen, z. B. mit Au C13, A.g N 03, Hg C12, ebenso Additionsprodukte mit Halogenalkylen gesättigter oder ungesättigter Art oder mit Alkylschwefelsäureestern, z. B. Dimethylsulfat.
- 2. Propenylbenzol wird nach der Vorschrift des Beispiels i mit Schwefel (3 Atome Schwefel auf 1 Mol Propenylbenzol) behandelt. Die Reindarstellung des Reaktionsproduktes geschieht über die Quecksilberchloridverbindung durch Zerlegung mit Schwefelwasserstoff und Extraktion mit Benzol.
- Dunkelorangerote Kristalle. F = 1260.
- Die Verbindung besitzt höchstwahrscheinlich folgende Konstitutionsformel: und liefert Metallverbindungen und Additionsprodukte ähnlidh wie bei Beispiel 1.
- 3. a-Pinen wird in der Bombenröhre mit Schwefel im Verhältnis 1 : 3 1 Stunde auf 22o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen und von geringen Mengen unverändertem Schwefel abfiltriert. Nach Verdampfen des Äthers scheiden sich rotbraune, säulenförmige Kristalle ab. F = 1o6°.
- Die Verbindung besitzt höchstwahrscheinlich die folgende Konstitution: q.. Propylen wird durch eine rotierende Röhre, die Schwefel mit Glasfritte vermischt enthält und auf 22o° (Innentemperatur) erhitzt wird, hindurchgeleitet.
- In dem kalten Teil der Röhre sublimiert eine Substanz, die, aus Methanol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 82° und eine Bruttoformel von C3 H2 S3 besitzt.
- Die Konstitutionsformel ist höchstwahrscheinlich die folgende: Die Einwirkung von Schwefel ist nicht beschränkt auf Verbindungen der Konstitution, wie sie in den vorhergehenden Beispielen angegeben sind. Wesentlich .ist nur, daß stets mindestens eine > C = CH-Gruppe im Kohlenwasserstoffrest vorhanden ,ist und der Eintritt des Schwefels bei Temperaturen von über 1750 erfolgt.
- Diesen wohldefinierten schwelfelhaltigen Verbindungen kommen :desinfektonische Eigenschaften zu, und sie sind auch sonst therapeutisch wertvoll.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 'l. Verfahren zur Herstellung sch-wefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dnth@iole) aus Kohlenwasserstoffei, welche mindestens eine > C = CH-Gruppe enthalten, deren Abkömmlingen oder Substitutionsprodukten durch Behandlung mit elementarem Schwefel bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß! die Kohlenwasserstoffe mit dem Schwefel im Verhältnis von 3 Atomen Schwefel zu i Mol Kohlenwasserstoff auf über r75° erhitzt werden, bis 3 Atome Schwefel pro Mol Kohlenwasserstoff aufgenommen sind.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Kohlenwasserstoffe verwendet werden, bei denen mindestens eine C H2 = CH-Gruppe endständig ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kohlenwasserstoffe verwendet werden, die außerdem Seitenketten mit Doppelbindungen enthalten. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von elementarem Schwefel schwefelabspaltende Verbindungen, wie Schwefelchlorür oder Polysulfide, verwendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB1964D DE869799C (de) | 1940-05-08 | 1940-05-08 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB1964D DE869799C (de) | 1940-05-08 | 1940-05-08 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE869799C true DE869799C (de) | 1953-03-09 |
Family
ID=6952512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB1964D Expired DE869799C (de) | 1940-05-08 | 1940-05-08 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE869799C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275068B (de) * | 1965-03-29 | 1968-08-14 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dithia-cyclopenten-3-thionen |
| EP1857474A2 (de) | 2003-01-30 | 2007-11-21 | Chevron Oronite Company LLC | Auf sulfurisiertem Polyisobutylen basierende Verschleiß- und Oxidationshemmer |
-
1940
- 1940-05-08 DE DEB1964D patent/DE869799C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275068B (de) * | 1965-03-29 | 1968-08-14 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dithia-cyclopenten-3-thionen |
| EP1857474A2 (de) | 2003-01-30 | 2007-11-21 | Chevron Oronite Company LLC | Auf sulfurisiertem Polyisobutylen basierende Verschleiß- und Oxidationshemmer |
| EP1443061B2 (de) † | 2003-01-30 | 2012-10-31 | Chevron Oronite Company LLC | Verschleiss- und Oxidationsinhibitoren aus sulfuriertem Polyisobutylenen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2225278A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von PoIythiobisphenolen | |
| DE869799C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen (5-Thion-1, 2-dithiole) | |
| DE874447C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Thion-1, 2-dithiolen | |
| DE586351C (de) | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff zweifach substituierten Sulfenamiden | |
| DE1445739A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE900856C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE404175C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfocyanverbindungen | |
| DE598954C (de) | Verfahren zur Darstellung eines einheitlichen kristallinischen Peroxydes aus 1íñ2íñ3íñ4-Tetrahydronaphthalin | |
| DE931470C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiokohlensaeure | |
| DE953795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monothiono-pyrophorsaeure-tetraalkylestern | |
| AT249048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten | |
| DE964861C (de) | Verfahren zur Herstellung von (Bz)-Oxy-chinolonen-(4) | |
| DE1039070B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thiono-phosphorsaeureestern der 4-Oxyphenylsulfonamide | |
| DE360419C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1íñ1-Dianthrachinonyl | |
| DE863199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(aethoxy-thiocarbonyl)-tetrasulfid | |
| DE362987C (de) | Verfahren zur Darstellung von Quecksilberrhodanidverbindungen der Thiophenreihe | |
| DE691410C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehydabkoemmlingen der Thiazolin- bzw. Selenazolinreihe | |
| DE738496C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren heterocyclischen Verbindungen der Thiazol- und Selenazolreihe, die in 2-Stellung eine Vinylgruppe enthalten, welche durch eine organische Mercaptogruppe substituiert ist | |
| DE759483C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen oder araliphatischen Dicarbonsaeuren oder deren Salzen | |
| DE1230808B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dithia-cyclopenten-thionen-(3) | |
| DE873839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester | |
| DE1131670B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphordisulfide und -oxysulfide | |
| CH232596A (de) | Verfahren zur Herstellung einer schwefelhaltigen organischen Verbindung. | |
| DE2542413A1 (de) | Verfahren zur herstellung von glycol-2-(p-chlorphenoxy)-2-methylpropionatnicotinat |