DE875564C - Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd und Polymerisatenoder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen - Google Patents
Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd und Polymerisatenoder Mischpolymerisaten von konjugierten DienenInfo
- Publication number
- DE875564C DE875564C DEP43034A DEP0043034A DE875564C DE 875564 C DE875564 C DE 875564C DE P43034 A DEP43034 A DE P43034A DE P0043034 A DEP0043034 A DE P0043034A DE 875564 C DE875564 C DE 875564C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur dioxide
- reaction products
- polymers
- copolymers
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 5
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 4
- -1 acidic wool dyes Chemical compound 0.000 claims description 4
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC=C RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N dimethyl-butadiene Natural products CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWGTVKDEOPDFGW-UHFFFAOYSA-N hexadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] ZWGTVKDEOPDFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N penta-1,3-diene Chemical compound CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- SOAVQBSGNVIIEI-QXMHVHEDSA-N prop-2-enyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC=C SOAVQBSGNVIIEI-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- BVAAXNZUXXPOJC-UHFFFAOYSA-M triethyl(octadecoxymethyl)azanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC[N+](CC)(CC)CC BVAAXNZUXXPOJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/24—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of aliphatic compounds with more than one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd
und Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen, um deren Eigenschaften,
insbesondere ihre Färbbarkeit, zu verbessern.
Beispiele für Polymerisate und'Mischpolymerisate
konjugierter Diene, die entweder für sich allein oder in Mischung miteinander als Ausgangsmaterial
für die Herstellung der erfindungsgemäß zu behandelnden Produkte verwendet werden können,
sind Naturkautschuk, Butadienpolymerisate, Polymerisate des Methylbutadiens, Dimethylbutadiens
und Chloroprens, ferner Mischpolymerisate aus Mischungen dieser Substanzen und Mischpolymerisate
eines oder mehrerer der genannten Mononieren mit Alkenen, wie Isobutylen, oder mit Vinylverbindungen,
wie Styrol, Vinylchlorid, Vinylester, Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylnitril oder
Methacrylnitril. Diese Polymerisate oder Mischpolymerisate werden dann mit Schwefeldioxyd umgesetzt.
Die erfindungsgemäß zu stabilisierenden Reaktionsprodukte umfassen auch Produkte, die erhalten
wurden durch gleichzeitige Umsetzung der genannten Polymerisate (oder Mischpolymerisate)
von konjugierten Dienen und ungesättigten Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht mit
Schwefeld'ioxyd. Diese gleichzeitige Umsetzung
kann zu Produkten führen, in denen Polydiene und ungesättigte Komponenten mit niedrigem Molekulargewicht
in irgendeiner Weise miteinander verbunden sind, z. B. mit Schwefeldioxyd als Querbindung.
Es ist jedoch auch möglich, daß die Polydiene undi die Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht,
obschon sie miteinander umgesetzt \vurden, mit dem Schwefeldioxyd je für sich allein
reagieren.
to Die Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht können Monomere sein oder aber Substanzen,
die an sich als Polymerisationsprodukte mit niedrigem Molekulargewicht betrachtet werden
können. Sie können eine oder mehrere ungesättigte Bindungen enthalten. Die Grenze zwischen hohem
und niedrigem Molekulargewicht wird in dieser Beschreibung als bei 5000 liegend angenommen.
Eine Gruppe von Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht, die sich für den vorliegenden
Zweck eignen, umfaßt die Alkadiene, z. B. Butadien oder i, 5-Hexadien. Ferner sind Allylverbindungen,
wie Allylalkohol, Allylchlorid, Allylacetat, Allylcapronat,
Allylisothiocyanat, Allyloleat und insbesondere Diallylverbindiungen, ζ. B. o-Diallylphthalat,
Diallyladipat, speziell geeignet.
Die Verbesserung der Eigenschaften wird erfindungsgemäß dadurch erhalten, daß man die genannten
Reaktionsprodukte mit kationenaktiven Verbindungen, insbesondere solchen, welche die
Oberflächenspannung herabsetzen, behandelt und dann gegebenenfalls z. B. mit Säurefarbstoffen, wie
saueren Wollfarbstoffen, färbt.
Kationenaktive Verbindungen sind in Wasser ionogen und bilden verhältnismäßig schwere
Kationen. In der Regel enthält das Kation mehr als 12 und häufig mehr als 18 Kohlenstoffatome. Im
allgemeinen enthalten diese Kationen lange Kohlenwasserstoffketten und oft auch solche cyclischer
Natur. Beispiele 'sind quaternäre Stickstoffverbindungen (wie Cetylpyridmiumbromid, Cetylpyridiniumchlorid,
Cetyltrimethylammoniumbromid und Triäthyloctadecyloxymethylammoniumchlorid),
Salze höherer Amine (Cetylammoniumchlorid), ternäre Sulfoniumverbindungen (wie Getyldimethylsulfoniumbromid
und Getyldimethylsulfoniummethylsulfat) und quaternäre Phosphoniumverbindungen.
Die obengenannten beiden Gruppen von Stickstoffverbindungen umfassen auch die kationaktiven
Verbindungen, wie C17H33 · CO · NH ·
C2H4 · NH(C2H5)2 Cl und [C17H33 -CO-NJH-C2H4-N(CH3)
<C2H5)2] + [SO4-CH3I, die
Derivate der Ölsäure und des Äthylendiamins sind.
Die erfindungsgemäß erzielten Verbesserungen sind verschiedener Art. Viele kationenaktive Verbindungen
verbessern den Griff der aus den in Frage stehenden Reaktionsprodukten hergestellten
Textilien oder beeinflussen deren Glanz. Das wichtigste Merkmal der Erfindung ist jedoch die
Verbesserung der Färbbarkeit des zu behandelnden Materials, insbesondere für saure Farbstoffe.
In dem Patent 861.602 ist ein Verfahren beschrieben,
nach dem die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte in gequollenem Zustand gefärbt werden. Bis jetzt war dieses Verfahren das einzig G5
mögliche, .wenn man Säurefarbstoffe verwenden wollte. Wenn man das Verfahren jn Verbindung
mit dem Spinnprozeß durchführt, ist es sehr wirksam. Wenn jedbch zwischen dem Spinnen und dem
Färben eine gewisse Zeit verstreicht, kann es jedoch unerwünscht sein, das Material solange in gequollenem
Zustand zu halten. Eine nochmalige Ouellung des bereits getrockneten Materials ist nie
so wirksam, wie 'die unmittelbar von der Herstellung dieser Produkte herrührende Quellung.
Die vorgenannte Schwierigkeit wird durch die Erfindung behoben. Es wurde gefunden, daß d'ie
nicht in gequollenem Zustand befindlichen Reaktionsprodukte sich sehr gut mit sauren Farbstoffen
fäi'ben lassen, wenn sie mit kationenaktiven Verbindungen,
insbesondere solchen, welche die Oberflächenspannung herabsetzen, behandelt wurden.
Die Behandlung der Reaktionsprodukte mit den kationenaktiven Verbindungen erfolgt vorzugsweise
dadurch, daß man die Reaktionsprodukte noch im gequollenen Zustand, in dem sie gebildet werden,
ganz in Übereinstimmung mit dem vorgenannten Patent 861 602 in Lösungen von kationenaktiven
Verbindungen eintaucht. Es ist auch möglich, die Reaktionsprodukte in nichtgequollenem Zustand mit go
einer Lösung der kationenaktiven Verbindungen zu imprägnieren, doch erfordert dies viel mehr Zeit als
die Behandlung eines gequollenen Produktes.
Beim Färben von Reaktionsprodukten, die mit kationenaktiven Verbindungen behandelt wurden
und nicht mehr in gequollenem Zustand sind, kann man die Farbintensität erhöhen und das Fäirbebad
besser ausnutzen, wenn man das Material vor dfem Färben wieder aufquellt. Obschon die Ouellung des
getrockneten Produktes verhältnismäßig gering ist, kann sich der Effekt lohnen. Für diesen Zweck sind
mehr oder weniger geeignet: Chloroform, Dichloräthan,
Aceton, Alkohol, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Zinkchlorid. Gewünschtenfalls kann man
die Behandlung mit der kationenaktiven Verbindung mit der Anwendung des Quellmittels kombinieren,
indem man das Reaktionsprodukt mit einer Lösung der kationenaktiven Verbindung in einem Quellmittel
zusammenbringt.
Wie bereits gesagt, ist das erfindungsgemäße uo
Verfahren von besonderer Bedeutung beim Färben mit Säurefarbstoffen, obschon auch beim Färben
mit neutralen Farbstoffen gute Ergebnisse erhalten werden. Für basische Farbstoffe ist das Verfahren
weniger geeignet.
Die folgenden Beispiele beziehen sich auf einen Kautschuk-Schwefeldioxydfaden, der erhalten
wurde durch Verspinnen einer 6°/oigen Kautschuklösung
in einer Mischung aus gleichen Volumteilen Benzol und Toluol, wobei die Lösung .15 % Tetrahydronaphthalinperoxyd
(bezogen auf den Kautschuk) enthielt, in ein auf — 50 gehaltenes Spinnbad,
bestehend aus einer Mischung von Äthylalkohol und Wasser im Verhältnis 4:1 (Volumteile), in dem
Schwefeldioxyd in einer Konzentration von 180 g je Liter gelöst war.
Beispiel ι
Eine Probe dieses Fadens wurde aus dem Spinnbad herausgenommen, mit Alkohol gewaschen und
dann in noch gequollenem Zustand während I.Minute bei 8o° mit einer Lösung von ι %>
Cetylpyridiniumbromid in Wasser zusammengebracht. Der Faden wurde .anschließend mit Wasser von 2O° gespült und
getrocknet.
Das getrocknete Material wurde nun in ein Bad des sauren Wollfarbstoffs Supraminrot gebracht
und so gründlich gefärbt. Die Farbe des Produktes war ungefähr gleich intensiv wie diejenige von
Wolle, die während der gleichen Zeit und bei gleicher Temperatur in ein Supraminrotbad eingetaucht
wurde. Es zeigte sich aber, daß die Färbung auf dem Kautschuk-Schwefeldioxydfaden viel waschechter
war als auf der Wolle.
Eine Probe des unbehandelten Kautschuk-Schwefeldioxydprodukteis
nahm unter gleichen Färbebedingungen keinen Farbstoff auf.
Eine Probe des Fadens wurde gleich behandelt wie im ersten Abschnitt des Beispiels ι angegeben
und dann während 6 Stunden bei 20° in Chloroform eingelegt. Beim Färben mit Supraminrot unter den
Bedingungen des Beispiels ι wurde eine tiefere Färbung erhalten als mit einer nicht mit Chloroform
behandelten Probe.
Das Verfahren war gleich wie im Beispiel i, doch
war die Konzentration der Cetylpyridiniumbromidlösung nur 0:,i %. Obschon die Färbung nicht so
kräftig war wie im Beispiel 1, war sie immer noch sehr befriedigend.
Man arbeitete gleich wie im Beispiel 1, jedoch mit einer 5°/oigen Cetylpyridiniuimbromidlösung. Die in
diesem Fall erzielte Färbung war sehr kräftig.
Eine Probe des Fadens wurde aus idem Spinnbad herausgenommen, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Dieser ungequoUene Faden wurde 6 Stunden bei 500 in eine Lösung von 1 °/o Cetylpyridiniumbromid
in Chloroform eingetaucht. Unmittelbar nachher wurde der Faden, wie im Beispiel 1 angegeben,
gefärbt. Die erhaltene Färbung war etwa gleich stark wie diejenige des Beispiels 1.
Claims (3)
1. Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd und Polymerisaten
oder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen, dadurch gekennzeichnet, daß diese
Produkte mit kationaktiven Verbindungen, besonders solchen, welche die Oberflächenspannung
herabsetzen, behandelt und dann gegebenenfalls z.B. mit Säurefarbstoffen, wie sauren Wollfarbstoffen,
gefärbt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ausgangsprodukte in gequollenem Zustand mit kationaktiven Verbindungen behandelt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Ausgangsstoffe zuerst mit kationaktiven Verbindungen und dann mit Quellmitteln behandelt und schließlich gefärbt
werden.
© 5101 4.53
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL666651X | 1948-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE875564C true DE875564C (de) | 1953-05-04 |
Family
ID=19798765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP43034A Expired DE875564C (de) | 1948-05-18 | 1949-05-18 | Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd und Polymerisatenoder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE489078A (de) |
| DE (1) | DE875564C (de) |
| FR (1) | FR986242A (de) |
| GB (1) | GB666651A (de) |
-
0
- BE BE489078D patent/BE489078A/xx unknown
-
1949
- 1949-05-03 GB GB11783/49A patent/GB666651A/en not_active Expired
- 1949-05-16 FR FR986242D patent/FR986242A/fr not_active Expired
- 1949-05-18 DE DEP43034A patent/DE875564C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE489078A (de) | |
| GB666651A (en) | 1952-02-13 |
| FR986242A (fr) | 1951-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE943105C (de) | Verfahren zum Bleichen von anderen organischen Materialien als Celluose | |
| DE1032526B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von linearen stickstoffhaltigen Polykondensationsprodukten | |
| DE1139466B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von aus ª-Olefine enthaltenden (Misch-) Polymeren oder deren Mischungen mit anderen Polymeren erhaltenen Fasern | |
| DE875564C (de) | Verfahren zur Behandlung von Reaktionsprodukten aus Schwefeldioxyd und Polymerisatenoder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen | |
| DE1054055B (de) | Verfahren zum Schlichten bzw. Knitterfreimachen von Textilgut | |
| DE874834C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Reaktionsprodukten aus Polymerisaten und Mischpolymerisaten konjugierter Diene mit Schwefeldioxyd | |
| DE831320C (de) | Verfahren zur Veredelung von Gebilden aus Polyacrylsaeure, ihren Derivaten und Mischpolymerisaten | |
| DE1028527B (de) | Verfahren zur Verbesserung von auf synthetischem Wege gewonnenen, Carbonamidgruppen enthaltenden geformten Gebilden | |
| DE1520985A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen mit guter Anfaerbbarkeit | |
| DE838218C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten aus hochmolekularen, mehrfach ungesaettigten Verbindungen mit Schwefeldioxyd | |
| DE818121C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Reaktionsproduktes aus einer makromolekularen, mehrfach ungesaettigten Verbindung und Schwefeldioxyd | |
| DE1000995B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von geformten Gegenstaenden aus Mischestern der Cellulose, welche ungesaettigte und gesaettigte Saeurereste enthalten | |
| DE925196C (de) | Verfahren zur Modifikation der Loeslichkeit von Polymeren auf der Basis von Acrylnitril | |
| DE1255306B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Folien, Fasern, Faeden, Geweben oderFormkoerpern aus festen Polyolefinen | |
| DE849400C (de) | Verfahren zum Versteifen von Fischnetzen, insbesondere Hochsee-fischnetzen aus synthetischen Polyamiden | |
| DE875405C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Reaktionsprodukten von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von konjugierten Dienen mit Schwefeldioxyd, insbesondere gegen die Einwirkung des Lichtes | |
| AT224071B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Farbaffinität von Fasern | |
| DE943589C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Polyamidtextilstoffen | |
| DE1444711A1 (de) | ||
| AT162299B (de) | Verfahren zur Herstellung von gefärbten Kunstschwämmen aus Viskose | |
| DE892375C (de) | Verfahren zur Herstellung kuenstlicher Gebilde, wie Faeden oder Fasern | |
| DE519349C (de) | Faellbad zur Herstellung von Fasern, Baendchen, Filmen u. dgl. aus Viskose | |
| DE907126C (de) | Verfahren zur Oberflaechenbehandlung von unvulkanisiertem oder vulkanisiertem Kautschuk | |
| DE1100870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstfaeden oder Kunstfasern durch Verspinnen von Viskose | |
| DE551754C (de) | Verfahren zur Acetylierung von Cellulose |