DE876016C - Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteldispersionen - Google Patents

Description

(WiGBl. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 7. MAI 1953

D 4185 IVa 1451

(Ges. v. 15. 7. 51)

Kondensationsprodukte aus Chloral bzw. Bromal mit vorzugsweise halogensubstituierten aromatischen Verbindungen, die über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder am Kern gebunden leicht austauschbare Wasserstoffatome enthalten, sind bekannte wirksame Bekämpfungsmittel für Schädlinge aller Art, wie z. B. Fliegen, Mücken, Motten, pflanzliche Schädlinge, insbesondere Gartenbauschädlinge, tierische Schädlinge u. dgl. Solche Mittel sind beispielsweise das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Chloral und 2 Mol Benzol, Monochlorbenzol oder 1,2- bzw. 1,3-Dichlorbenzol, aus ι Mol Chloral und 1 Mol Benzol oder Chlorbenzol, aus 1 Mol Chloral und 2 Mol ^Chlorbenzylmercaptan, aus 1 Mol Bromal und 2 Mol 4-Chlorbenzolsulfamid u. dgl. Weiter sind zu nennen analoge Kondensationsprodukte anderer halogensubstituierter aliphatischer Oxoverbindungen, wie beispielsweise aus 1 Mol α,^-Dichlor-n-butyraldehyddiäthylacetal bzw. a,/?,jS-Trichlorpropionaldehyd und 2 Mol Chlorbenzol oder 4-Chlorphenol, aus 1 Mol a./J-Dichlorpropionaldehyd und 2 Mol 1,2-DichIörbenzol.

Diese Mittel sind geruchsschwache, pulverförmige Substanzen, die in der Schädlingsbekämpfungstechnik in Form von Pulvern, Lösungen oder Dispersionen angewendet werden. Besonderes Interesse hat die Anwendung in Form wäßriger Dispersionen. Allerdings besitzen die Kondensationsprodukte für diese Anwendung verhältnismäßig ungünstige Löslichkeitseigenschaften, so daß in der Technik nach wie vor

ein Bedarf an geeigneten Dispersionsbildnern bestellt, die geruchlös und für den menschlichen Gebrauch unschädlich .'sind und auf damit in Berührung kommenden Gegenständen keine Flecken hinterlassen Außerdem sollen die damit hergestellten' Dispersionen bzw. .Lösungen, kältebeständig sein. * Es wurde gefunden, daß man die vorgenannten Substanzen mit äthercarbonsauren Salzen der allgemeinen Formel R-O-R'-COOG glatt in stabile ίο wäßrige Dispersionen überführen kann, die den obigen Anforderungen voll entsprechen.

In der allgemeinen Formel bedeutet R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder gemischt aliphätisch-aromatischen Kohlenwasserstoffrest von wenigstens 4 und R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest von wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, während G ein Wasserlöslichkeit bewirkendes anorganisches oder organisches Kation bedeutet. Als Beispiele für diese äthercarbonsauren Salze sind zu nennen: ao butyloxyessigsaures Natrium, octyloxyessigsaures Natrium, dodecyloxyessigsaures Natrium, /J-äthylhexyloxyessigsaures Natrium, /i-octyloxyisobuttersaures Natrium, ferner sind besonders wertvoll Gemische von äthercarbonsauren Salzen, die durch Kondensation von halogenfettsaurem Natrium, insbesondere chlor- ^; essigsaurem Natrium oder Gemischen von cc-halogenfettsauren Natriumsalzen mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen mit Alkoholaten der Vorlaufalkohole aus der Kokos- oder Palmkernölhydrierung, aus der Hydrierung der Vorlaufsäuren der Paraffinoxydation oder aus anderen Verfahren erhalten werden, bei denen als Vorlauf niedermolekulare Alkohole mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen im Molekül anfallen. Ferner sind zu nennen naphthenyloxyessigsaure Natriumsalze, alkylierte oder cycloalkylierte aryl- bzw. hydroaryloxyfettsaure Natriümsalze u. dgl. Als Kationen kommen praktisch in erster Linie die Alkalimetalle in Betracht, es können aber auch andere anorganische oder organische Basen verwendet werden.

Mit diesen äthercarbonsauren Salzen stellt man die Dispersionen gewöhnlich in der Weise her, daß man die vorgenannten, zur Schädlingsbekämpfung verwendeten Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel löst und diese Lösungen in der wäßrigen Lösung der äthercarbonsauren Salze fein verteilt.

Als Lösungsmittel kommen hierfür nicht zu leicht flüchtige, geruchsschwache, organische Verbindungen in Betracht, wie z. B. Tetrahydrofurfurylalkohol, z-Methylpentamethylen^-oxymethyl-d&ydrodioxoli, 3, Äthylenglykol-monoäthyl- oder -monobutyläther, Tetrahydronaphthol, Dekahydronaphthol, 6-Methylol-, tetrahydronaphthalin-i, 2, 3,4, i-Methylohiaphthalin, ferner Fettalkohole, wie Octylalkohol, Laurinalkohol, Cetylalkohl, Ölsäureoleylester u. a. flüssige Wachse, Naphthenalkohole, Harzalkohole, Paraffinkohlenwasserstoffe, insbesondere Paraffin, Alkylnaph-... ,thaline, Phthalsäureester u.dgl. Soweit diese Lösungsmittel wasserunlöslich sind, ist es zweckmäßig, den Lösungen gewisse Anteile an. wasserlöslichen Lösungsmitteln beizufügen, um ihre Löslichkeit in Wasser zu erhöhen.

In den Lösungsmitteln werden die vorerwähnten Kondensationsprodukte unter Erwärmen aufgelöst, worauf die Lösungen, nötigenfalls unter Erwärmen, in den wäßrigen Lösungen der äthercarbonsauren Salze in üblicher Weise dispergiert werden. Diese wäßrigen Lösungen enthalten im allgemeinen Mengen von 0,5 bis 50 % an äthercarbonsauren Salzen. Die in die wäßrigen Lösungen eingebrachten Mengen an aktiven Substanzen betragen etwa 0,005 bis 2% auf die fertige Lösung berechnet. Zweckmäßig stellt man zunächst Stammlösungen her, die man mit Wasser beliebig verdünnen kann. Man kann im übrigen auch die äthercarbonsauren Salze in einem der genannten Lösungsmittel auflösen und diese Lösungen mit den Lösungen der Kondensationsprodukte gemischt in Wasser zur Verteilung bringen.

In geeigneten Fällen kann man die Stammlösungen auch in der Weise herstellen, daß man die Lösungen der aktiven Substanzen den geschmolzenen äthercarbonsauren Salzen einverleibt. Die erhaltenen Mischungen sind ebenfalls wasserlöslich und beliebig mit Wasser verdünnbar. Sie werden gewöhnlich in Form fester schmelzbarer bzw. plastisch verformbarer Massen erhalten. Man kann sie daher, zumal die äthercarbonsauren Salze seifenähnlichen Charakter besitzen, ähnlich wie Stückseifen unmittelbar zur Beseitigung von Schädlingen am menschlichen und tierischen Körper oder an Gegenständen, Fußböden, Wänden, in Räumen u. dgl. verwenden. Bei der Herstellung dieser festen Seifen können die Lösungsmittel unter Umständen auch weggelassen werden, da die geschmolzenen Äthercarbonsauren in gewissen Fällen selbst als Lösungsmittel wirken.

Beispiel 1

Man erhält eine klare kältebeständige Stammlösung des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Chloral und 2 Mol Monochlorbenzol, die mit Wasser haltbare i_Oo Gebrauchsemulsionen für die Schädlingsbekämpfung liefert, indem man 5 Gewichtsteile des obigen Kondensationsproduktes in 42,5 Gewichtsteilen 6-Methyloltetrahydronaphthalin-i, 2,3,4 auflöst und diese Lösung mit einer Lösung von 10 Gewichtsteilen eines Gemisches aus alkoxyessigsauren Natriumsalzen mit Alkoxyresten von C₇ — C₉ in 42,5 Gewichtsteilen Tetrahydrofurfurylalkohol vermischt.

An Stelle des Tetrahydrofurfurylalkohols kann man auch Äthylenglykol-monoäthyl- oder -monobutyläther verwenden.

Beispiel 2

Zu 80 Gewichtsteilen einer Schmelze aus einem Gemisch von alkoxyessigsauren Natriumsalzen mit Alkoxyresten von C₇ — C₉ (Schmelztemperatur etwa 175⁰) gibt man eine Lösung von 5 Teilen des Kondensationsproduktes aus ι Mol Chloral und 2 Mol Monochlorbenzol in 15 Teilen Ölsäureoleylester und läßt unter Rühren auf 120⁰ abkühlen. Bei dieser Temperatur wird die völlig homogene Masse in Formen •egossen, in denen sie zu festen Stücken erstarrt. Die erhaltenen Formstücke können nach Art von Seifenstücken angewendet werden und wirken stark insekticid.

An Stelle des Ölsäureoleylesters kann man auch einen höhermolekularen Fettalkohol, wie z. B. Cetylalkohol oder auch Paraffin verwenden.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜCHE:

   i. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteldispersionen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte aus Oxoverbindungen, die im Molekül wenigstens 2 Halogenatome enthalten, und vorzugsweise halogensubstituierten aromatischen Verbindungen, die über Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder am Kern gebunden leicht austauschbare Wasserstoffatome enthalten, in geruchsschwachen, schwerflüchtigen, organischen Verbindungen auflöst und diese Lösungen in wäßrigen Lösungen von äthercarbonsauren Salzen dispergiert.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die äthercarbonsauren Salze in geruchsschwachen, schwerflüchtigen, organischen Verbindungen auflöst, diese Lösungen mit den Lösungen der Kondensationsprodukte vermischt und in wäßrige Dispersion überführt.
3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte mit oder ohne Anwendung eines geruchsschwachen, schwerflüchtigen Lösungsmittels in den geschmolzenen äthercarbonsauren Salzen löst und die erhaltenen festen Lösungen in wäßrige Dispersion überführt.

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