DE892136C - Verfahren zur Herstellung von Furylessigsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FurylessigsaeureInfo
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- C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Furylessigsäure
Die Erfindung betrifft,die Herstellung von Furyl- essi;gs;äure aus Furfurylchlorid. K i r n e r .und R i c h t e r beschreiben in J. amen. chem. Soc. 51, 3131 (1929) die Umsetzung von Pur- furylchl,orid mit einer wäßrigen Kaliumcyanidl@ösung bei 70°, wobei sie ein Nitril erhalten, das nach der Verseifung eine Säure vom Schm.-1zpunkt 1o8° .er- gibt. Die Autoren behaupten, somit die Furylessig- säure bzw. das Furylacetonztril dargestellt zu haben. T. Reichstem (B.63, 7¢9 [193o]), der die Umsetzung von Furfurylchlorid mit Kaliumcyanid eingehend studierte, fand, daß sich bei dieser Um- setzung in der Hauptsache das Methylbrenzschleim- säurenitril und Üaneben etwas Furylacetonitril bil- det. Er tr ennte das Nitrilgemisch durch Destillation, wobei er zwei Fraktionen erhielt. Bei Kp13 ;ging bei 6o' das Methylbrenzschleimsäurenitril über und bei Kp13 84.° ,das Furylacetonitril. Durch Verseifung,der Nitrile stellte er die Methylbrenzschleimsäure vom Schmelzpunkt 1o8" :und die Furylessigsäure vom Schmelzpunkt 68@ her. Damit hat Re i c h s t e i n bewiesen, daß die von K i r n .e r und R i c h t e r -dar- gestellte Furylessigsä;une Methylbrenzschleimsäure ist. R -e i c h s t e i -n veranschaulicht die Bildung des Methylbrenzschleims,äurenitrils durch folgende Formelbilder Überraschenderweise wurde nun ,gefunden, daB es weitgehend gelingt, die beschriebene Umlage- rung zum Methylbrenzschlleims,ä;urenitril zu ver- hindern und damit zu guten Ausbeuten. an Puryl- essigs.äurenitril zu gelangen, wenn man die Reak- tionstemperatur zwischen ,etwa o und ¢o° hält und in Gegenwart von einwertigen Metallcyaniden, am besten in Gegenwart von Kupfer-(i)-cyanidoder Silbercyanid, ,arbeitet. Furfurylchlorid wird mit einer wäßrigen. Natrium- ,oder Kaliumcyanidlösun,g :unter Zusatz von Kupfer- (i )-cyamid, Silbercyamid oder anderen einwertigen Metallcyaniden bei Temperaturen von o bis q.o° 1/2 bis 2 Stunden kräftig gerührt und anschließend die Reaktionslösung ausgeäthert. Nach Entfernung ,des Äthers @destilliert bei etwa 12 mm das Nitril zwi- schen 67i und 84' über. Man erhält daraus ;durch VerseifunIg mit methylalkoholischem Alka:Ii über 50% Furylessiigsäure vom Schmelzpunkt 68°. Beispiel i In eine Lösiung von 36- N;a C N in i 2o ccm. Wasser werden unter kräftigem Rühten und Kühlen (Temperatur 5 bis 13') 6o g Furfurylchlo#d ein- getropft rund nach dem Eintropfen r Stunde weiter- gerührt. Dann wird ausgeäthert, die ätherische über Ca C12 getrocknet, der Äther erbdestilliert und ,das Nitril im Vakuum destilliert. Kp15 66 bis 8¢°. Ausbeute: q.09= 710/0. q.og Nitril ergeben bei der Verseifung in methyl- alkoholischem Alkali 2iig Furylessigsäure=¢50,u. Beispiel 2 In eine Lösung von 6o g Na C N -I- 15 g Cu C N in 200 ccm Wasser werden unter Kühlen und kräftigem Rühren i oo ;g Furfurylchlorid eingetropft und an- schließend noch i Stundie gerührt. Dann wird aus- ge,äthert rund destilliert. Kp15 63 bis 77°. Ausbeute 6o,g= 6q %. 6o g Nitril ergeben bei der Verseifung 36 g - 5 2 % Furylessigs,äure.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Furylessig- s;äure aus Furfurylchlorid, dadurch gekennzeich- net, @daß mlam Furfurylchlorid mit einer Lösung von Alkalicyamitd ,oder anderen einwertigen Metallcyanideai, wie beispielsweise Kupfer- (i )-cymid, bei Temperaturen von o bis ¢o° be- handelt' und das erhaltene Nitril verseift:
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- 1951-08-14 DE DE1951P0006043 patent/DE892136C/de not_active Expired
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