DE892592C

DE892592C - Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylsulfonen bzw. Polyoxyalkylsulfonen

Info

Publication number: DE892592C
Application number: DEZ736D
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dr Phil Schiffner
Original assignee: Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
Current assignee: Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
Priority date: 1941-12-21
Filing date: 1941-12-21
Publication date: 1953-10-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylsulfonen bzw. Polyoxyalkylsulfonen Es wurde gefunden, daß Oxyalkylsulfone bzw. Polyoxyalkylsulfone dadurch gewonnen werden können, .daß organische Sulfinsäuren der allgemeinen Formel R - S O O H bzw. deren Salze, in denen R einen höhermolekularen, aliphatischen, cycloal.ip:hatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest darstellt, mit Alkylenhalogerihydrinen, vorzugsweise Alkylenchlorhydrinen, zur Umsetzung gebracht und die Umsetzungsprodukte gegebenenfalls noch mit Al:kylenoxyden nachbehandelt werden.
Es war überraschend, daß die Alkalisalze höhermolekularer Sulfinsäurern mit Alkylerihalogenhydrinen unter Sulfonbildung reagieren. Die Umsetzung zwischen den Allcyl.enhalogerihydrinen und den Sulfinsäuren verläuft am besten bei erhöhter Temperatur. Als vorzugsweise für die Umsetzung geeignet haben sich .die leicht zugänglichen Chlorhydrine, wie Glykolchlorhydrin, Trimethylenglylcolchlorhydrin, Propylenglykolchlorhydrin, Isobutylenglykolchlorhydrin, Glycerinchlorhydrine, Polyäthylenglykolchlorhydrine, Polyglycerinch:lorhydrine u. a. m. erwiesen.
Die Polyoxyalkylsulfone, .die mit Hilfe von Polyät'hylenglykolchlorhydrin und Polyglycerinchlorhydrin gewonnen werden, sind besonders technisch wertvolle Körper; sie .besitzen keine ionogene Gruppen mehr und sind leicht lösliche Verbindungen, die als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie sowie in der Papierindustrie und verwandten Industrien Verwendung finden sollen.
Die mit niedermolekularen Alkylenhalogenhydrinen gewonnenen Oxyalkylsulfone sind meistens auch in Wasser ohne weiteres dispergierbar; durch Nachbehandlung mit Alkylenoxyden können sie aber leicht inPolyoxyalkylsulfone übergeführt werden. Zur Nachbehandlung eignet sich besonders Ät'hylenoxyd, doch kann auch Propylenoxyd, Butylenoxyd, Trimethylenoxyd, Tetramethylenoxyd und Epichlorhydrin ,.in manchen Fällen benutzt werden. Die Nachbehandlung erfolgt zweckmäßig bei Gegenwart geringer Mengen von Alkalien oder Alkalimetallen; .durch diese Zusätze wird die Bildung der Polyoxyalkylsulfone begünstigt. Das Verfahren soll durch folgende Beispiele näher erläutert werden: Bei.spJel r Aus einer aliphatischen Sulfinsäure, die durch Reduktion eines .Sulfochlorides gewonnen wurde, das bei der Behandlung von aliphatischen, geradkettigen Kohlenwasserstoffen vom Siedebereich 200 Ibis 35o° mit S02 und 'C12 bei Gegenwart von kurzwelligem Licht entsteht, wird .durch Verseifung mit Ätznatron das Natriumsalz hergestellt. Das trockene Sulfinat wird mit überschüssigem; wasserfreiemÄthylenchlorhydrin so lange auf 13o bis r35° erhitzt, bis keine Kochsalzabscheidung mehr zu beobachten ist. Dieses wird abfiltriert, das. unumgesetzte Äthylenchlorhydrin erbdestilliert und das Oxyäthylalkylsulfon in quantitiver ,Ausbeute gewonnen. Es -bildet eine in Wasser leicht dispergierbare, viskose und ölige Flüssigkeit. Es kann durch. Nachbehandlung mit Alkylenoxyden, insbesondere Äthylenoxyd, bei Gegenwart von geringen Mengen Natriummetall als Reaktionsbeschleuniger in die entsprechenden #Polyoxyäthylalkylsulfone übergeführt werden. Durch Einwirkung von 2o Mol Äthylenoxyd auf z Mol Oxyäthylsulfon wird ein Polyoxyäthyl-alkylsulfon erhalten, ,das in Wasser leicht löslich ist und stark schäumende Lösungen von hohem Schaum-, Emulgier- und Waschvermögen gibt.
Beispiel 2 Das Natriumsalz einer nach Beispiel r erhaltenen hochmolekularen, aliphatischen Sulfinsäu.re wird .in - molarem Verhältnis in einer Lösung von Xylol mit Polyäthylenglykolchlorhydrin bei 14o° so lange erhitzt, bis die Kochsalzabscheidung ,beendigt ist. Das ausgeschiedene Salz wird abfiltriert und vom Lösungsmittel abdestilliert. Das gebildete Polyoxyäthyl-alkyl-su.lfon zeigt,die gleichen Eigenschaften wie das Produkt nach Beispiel r, das .durch Nachbehandlung mit Äthylenoxyd erhalten worden war. Beispiel 3 Di:isopropylnaphthalinsulfinsaures Natrium wird mit überschüssigen, wasserfreiem @ Äfihylenchlorhydrin so lange auf z4o° erhitzt, bis die Kochsalzabscheidung anzeigt, daß die Umsetzung quantitativ verlaufen ist. Es wird filtriert und das überschüssige Äthylenchlorhydrin abdestilliert. Das Sulfon wird in r6, Mol Äthylenoxyd gelöst und so lange nach Zugabe einer kleinen Menge Alkali istehengelassen, bis .die Polyoxyäthyl-di.isopropylnaphthyl-sulfonbildung beendet :ist. Das Sulfon ist eine feste Masse von fettartiger Konsistenz, das sich durch hohes Schaum-, .Netz- und Waschvermögen auszeichnet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylsulfonen bzw. Polyoxyalkylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß organische Sulfinsäuren der allgemeinen Formel R - S O O H bzw. deren Salze, in denen R einen höhermolekularen, aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest darstellt, mit Alkylenhalogernhydrinen, vorzugsweise Alkylenchlorhydrinen zur Umsetzung gebracht und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte noch mit Alkylenoxyden nachbehandelt werden.