DE892964C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe

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DE892964C
DE892964C DEP1134A DEP0001134A DE892964C DE 892964 C DE892964 C DE 892964C DE P1134 A DEP1134 A DE P1134A DE P0001134 A DEP0001134 A DE P0001134A DE 892964 C DE892964 C DE 892964C
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DE
Germany
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aminoanthraquinone
aldehyde
production
dyes
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Expired
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DEP1134A
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English (en)
Inventor
Karl Dr Saftien
Anton Dr Vilsmeier
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2436—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only nitrogen-containing hetero rings

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarhstoffen der Pyranthronreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe der Pyranthronreihe erhält, wenn man Halogenpyranthrone mit i -Aminoanthrachinon-2-aldehyd umsetzt.
  • Von den Halogenpyranthronen eignen sich besonders die technisch leicht zugänglichen Di- bis Tetrahalogenpyranthrone, doch können für das Verfahren auch noch höher halogenierte Pyranthrone verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der Brompyranthrone.
  • Die Umsetzung wird in üblicher Weise in indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, und von Kupfer oder Kupferverbindungen, wie Kupferoxyd, vorgenommen. In manchen Fällen ist es von Vorteil, Kupferoxyd allein zu verwenden, das zugleich als katalytisches und säurebindendes Mittel wirkt. Man erhält so je nach dem angewandten Verhältnis von Halogenpyranthron zu i-ArninoanthrachinOn-2-aldehyd rotbraun- bis violettstichigbraunfärbende Küpenfarbstoffe von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i In eine auf i 51o° erhiitzte Mischung aus ia,3 Teilen (= i Mol) Dibrompyranthron, hergestellt entsprechend der Arbeitsweise nach Beispiel 14 der Patentschrift 595 461 durch Behandeln von Pyranthron in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Schwefel mit Brom, 134o Teilen Naphthalin und 42 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat trägt man unter Rühren eine Mischung aus 55 Teilen (= i,i Mol) i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd und 21 Teilen Kupferoxyd ein und erhitzt das Ganze sc lange zum Sieden, bis kein i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd mehr nachweisbar ist. Dann läßt man auf 12o'° abkühlen, verdünnt mit Monochlorbenzol und saugt bei 9o° ab. Den Rückstand befreit man in bekannter Weise von anhaftendem Lösungsmittel und anorganischen Verbindungen. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in gedeckten rotbraunen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von Dibrompyranthron Dichlorpyranthron oder Chlorbrompyranthrön öder ein nach der Patentschrift 218 162 hergestelltes Dibrompyrantbron verwendet. -Beispiel e In eine auf 15o° erhitzte Mischung aus 113 Teilen (= i Mol) Dibrompyranthron, 1340 Teilen Naphthalin und 64 Teilen wasserfreiem",Nätriumcarbonat trägt man unter Rühren eine Mischung aus 13o Teilen (= 2;6 Mol) i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd und 43 Teilen Kupferoxyd ein und erhitzt das Ganze so lange zum Sieden, bis kein Dibrompyranthron mehr nachgewiesen werden -kann. Nach der in Beispiel i beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit graublauer Farbe- löst. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus rotstichigvioletter Küpe in sehr echten korinthstichigbraunen Tönen. Er eignet sich besonders für das Bedrucken von Baumwolle und zum Färben von Viskoselösung, die auf Kunstseide verarbeitet werden soll. Beispiel 3 In eine auf 15o° erhitzte Mischung aus 128 Teilen (= i Mol) T ribrompyranthron, hergestellt nach Beispiel 4 der Patentschrift ?18162, 134o Teilen l'"Taphthalin und 42 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat trägt man unter -Rühren eine Mischung aus 55 Teilen (= i,1 Mol) i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd und 21 Teilen Kupferoxyd ein und erhitzt das Ganze unter Rühren so lange zum Sieden, bis kein i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd mehr nachgewiesen werden kann. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus rotvioletter Küpe in kräftig rotbraunen Tönen färbt.
  • Verwendet man auf i Mol Tribrompyranthron 2 Mol i =Aminoanthrachinon-2-aldehyd, so erhält man einen Baumwolle korinthstichigbraunfärbenden, mit 3 Mol i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd einen Baumwolle graustichigbraunfärbenden Küpenfarbstoff.
  • In gleicher Weise kann man auch höher hulo-,genierte'Pyranthrone mit i oder mehr Mol- i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd umsetzen. Man erhält so Baumwolle rotbraun- bis graubraunfärbende Kiipenfarbstoffe. Beispiel 4 In eine auf 15o° erhitzte Mischung aus 26o Teilen Naphthalin, 18 Teilen Chlorpyranthron von 12,5 % Chlorgehalt, hergestellt nach Patent 218 162 durch Einwirken von Sulfurylchlorid auf Pyranthron in Nitrobenzol in Gegenwart von Jod, und 8,4 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat trägt man unter =Rühren ein Gemisch von io Teilen i-Aminoanthrachinon-Z@abdehyd;unid 4,2Teilen Kupferoxyd ein und erhitzt das Ganze so lange zum Sieden, bis kein Ausgangsstoff mehr nachzuweisen ist. Nach der in Beispiel i beschriebenen Aufarbeitung erhält man ein, dunkles, Pulver, das sidi in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus. rotvioletter Küpe in kräftigen gelbbraunen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Beispiel s In eine auf 15o° erhitzteMischung aus 358Teiler Naphthalin, 21,8 Teilen (= i Mol) Tetrachlorpyranthron,hergestellt entsprechend Patent 595461, Beispiel 40, durch Einleiten von gasförmigem Chlor in eine Lösung von Pyranthron in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Schwefel, und 17 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat trägt man ein Gemisch von 21,6 Teilen (= 2,2 Mo1) i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd und 8,6 Teilen Kupferoxyd ein und erhitzt das Ganze so lange zum Sieden, bis die Ausgangsstoffe umgesetzt sind. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in korinthstichigbraunen Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSP-RUCH:-Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Pyranthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenpyranthrone mit i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd umsetzt.
DEP1134A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe Expired DE892964C (de)

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