DE896720C - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyurethanenInfo
- Publication number
- DE896720C DE896720C DEP1129D DEP0001129D DE896720C DE 896720 C DE896720 C DE 896720C DE P1129 D DEP1129 D DE P1129D DE P0001129 D DEP0001129 D DE P0001129D DE 896720 C DE896720 C DE 896720C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyurethanes
- production
- hydrogen
- hydroaromatic
- condensation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen Es ist bekannt, zur Herstellung von Verformungsprodukten, wie Filmen, Folien, Preßmassen oder Fasern, außer anderen Polykondensationsprodukten auch Polyurethane zu verwenden. Die Darstellung dieser Produkte kann auf die verschiedenste Weise erfolgen. So werden Polyurethane z. B. durch Kondensation von Diurethanen mit Glykolen erhalten oder auf die dieser Herstellungsweise entsprechende Art durch Selbstkondensation von Monourethanen mit co-ständiger Oxygruppe. In jedem Falle erfolgt die Darstellung der Polykondensate unter Abspaltung des entsprechenden Alkohols.
- Die vorliegende Erfindung hat die Darstellung von Polyurethanen unter äußerst günstigen - Reaktionsbedingungen zum Gegenstand, indem Carbamidsäureester mit w-ständiger, substituierter oder nicht substituierter Aminogruppe durch Hitzebehandlung zur Selbstkondensation gebracht werden. Die Polyurethane entstehen hierbei in glatter Weise unter Abspaltung von Ammoniak.
- Die Verbindungen, die so zur Darstellung sehr wertvoller Kondensationsprodukte führen, sind Carbamidsäureester von gesättigten aliphatisc_`.en oder hydroaromatischen Aminoalkoholen, deren N-Alkylierungs- oder N-Acylierungsprodukte von der allgemeinen Formel wobei R eine Methylenkette mit mindestens 4 C-Atomen, die nicht zu große Substituenten, wie beispielsweise Oktadecyl-, Diphenyl- oder Naphthylreste besitzen darf, und Heteroatome oder hydroaromatische Reste enthalten kann, R' und R" Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest, R"' Wasserstoff oder einen Acylrest bedeuten. Es können aber auch Salze dieser Verbindungen mit bei Kondensationstemperatur flüchtigen Säuren, wie z. B. Kohlensäure, Oxalsäure, Ameisen-, Essig-, Valerian-, Benzoesäure, verwendet werden. Zum besseren Verständnis seien einige Verbindungen angeführt Nach dem vorliegenden Verfahren erhitzt man beispielsweise ioo Gewichtsteile des Carbamidsäureesters von i-Amino-5-heptanol ¢ Stunden in einem Druckgefäß auf 24g°. Nach dieser Zeit läßt man den Druck ab, erhitzt i Stunde bei der gleichen Temperatur weiter und reduziert den Drück bis zu einem Vakuum von 2 mm. Nach weiterer 2stündiger Reaktionszeit wird ein Produkt erhalten, welches sehr gute plastische Eigenschaften besitzt. Der Luftsauerstoff wird durch Arbeiten mit Kohlensäure bei der Kondensationsreaktion ausgeschlossen.
- Die Polykondensation findet vorzugsweise ohne Anwendung von Verdünnungsmitteln statt. Es können jedoch auch Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Kresole, Phenol, 4-Oxydiphenyl, höhere Kohlenwasserstoffe, Paraffinöl, verwendet werden.
- Die Polykondensation kann sowohl unter Druck als auch bei Atmosphärendruck erfolgen. In manchen Fällen kann durch Vakuumbehandlung eine Reaktionszeitverkürzung oder Eigenschaftsverbesserung erzielt werden. In vielen Fällen ist jedoch eine Kombination der Arbeitsverfahren unter den verschiedensten Druckverhältnissen besonders vorteilhaft. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 18o und 32o°.
- Zusätze von Katalysatoren, wie geriüge Mengen Alkali-, sauer reagierende Salze mehrwertiger Metalle, Viskositätsstabilisatoren der verschiedensten Konstitution, können gegebenenfalls erfolgen.
- Je nach gewünschtem Polymerisationsgrad und Reaktionsbedingungen ist die Reaktionszeit verschieden lang. Sind einmal die Bedingungen zur Herstellung eines definierten Produktes empirisch ermittelt, so können diese in leichter Weise reproduziert werden. Auch der Zusatz von Viskositätsstabilisatoren, der einen bestimmten Endpunkt gewährleistet, kann durch Vörversuche stets genau ermittelt werden. Zur Herstellung von unverfärbten Produkten ist der Ausschluß des Luftsauerstoffes besonders vorteilhaft.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte können allein oder in Verbindung mit anderen Polykondensationsprodukten, natürlichen oder synthetischen Harzen, Cellulosederivaten, Füllmaterialien, Pigmenten, Farbstoffen zu den verschiedensten Verformungsprodukten, wie Filmen, Folien, Preßmassen, verarbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbamidsäureester von gesättigten aliphatischen oder hydroaromatischen Aminoalkohölen, deren N-Alkylierungs-, N-Acylierungsprodukte oder Salze flüchtiger Säuren.von der allgemeinen Formel wobei R eine Methylenkette mit mindestens 4 C-Atomen, die nicht zu große Substituenten besitzen darf, und Heteröatome oder hydroaromatische Reste enthalten kann, R' und R" Wasserstoff, einenAlkyl- oderArylrest, R"' Wasserstoff oder einen Acylrest bedeuten, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck oder Vakuum, der Selbstkondensation unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1129D DE896720C (de) | 1942-06-27 | 1942-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1129D DE896720C (de) | 1942-06-27 | 1942-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE896720C true DE896720C (de) | 1954-01-18 |
Family
ID=7357073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1129D Expired DE896720C (de) | 1942-06-27 | 1942-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE896720C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1044761B (de) * | 1954-03-30 | 1958-11-27 | Hoechst Ag | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial und Flaechengebilden |
-
1942
- 1942-06-27 DE DEP1129D patent/DE896720C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1044761B (de) * | 1954-03-30 | 1958-11-27 | Hoechst Ag | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten auf Fasermaterial und Flaechengebilden |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1201839B (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Cyansaeureester, die durch elektronen-anziehende Atome oder Gruppen substituiert sind | |
| DE757294C (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochpolymeren Polyamids aus einem niedrigmolekularenPolyamid | |
| DE1249510B (de) | ||
| DE1295828B (de) | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen amorphen Polyamiden | |
| DE1230219B (de) | Initiatoren bei der Polymerisation von praktisch wasserfreiem monomerem Formaldehyd | |
| DE3118417A1 (de) | Gleitmittel fuer die formgebende verarbeitung von polyvinylchlorid, die veresterte oligomere mehrwertige alkohole enthalten | |
| DE896720C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen | |
| DE739001C (de) | Verfahren zur Herstellung von fuer Kunststoffe geeigneten Polyamiden | |
| DE1012601B (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen | |
| DE1150811B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Polycarbonaten | |
| DE1272538B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyesteramiden | |
| DE1153896B (de) | Verwendung von organischen Stickstoffverbindungen zum Stabilisieren von acylierten und/oder alkylierten hochmolekularen Polyoxymethylenen | |
| DE2118510A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polyamiden | |
| DE938442C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von hochmolekularen Formaldehydpolymeren | |
| DE1121325B (de) | Verwendung von waessrigen Loesungen als Loesungsmittel fuer Polypyrrolidon | |
| DE753158C (de) | Verfahren zur Herstellung von harten, hochschmelzenden Kunststoffen | |
| DE1940691A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserfoermigen Polymerisaten | |
| DE966973C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, verspinnbaren Kunststoffen | |
| DE755428C (de) | Verfahren zur Herstellung von schmelzbaren, hochpolymeren, linearen Polyamiden | |
| DE1060586B (de) | Verfahren zum Plastifizieren von Cellulosederivaten | |
| DE745423C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Polykondensationsprodukte | |
| DE889693C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE664648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen | |
| DE542617C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Derivate der Phthalsaeure | |
| DE910838C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |