DE903631C

DE903631C - Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel

Info

Publication number: DE903631C
Application number: DEF3782D
Authority: DE
Inventors: Dr Ludwig Orthner; Dr Karl Platz
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1940-10-23
Filing date: 1940-10-24
Publication date: 1954-02-08

Description

(WiGBl. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 8. FEBRUAR 1954

F 3782 IVc j 39b

(Ges. v. 15, 7. 51)

Es ist bekannt, daß Amide von aromatischen Sulfosäuren, wie z. B. das p-Toluolsulfamid, als Weichmacher verwendet werden können.

Es wurde nun gefunden, daß in der Reihe der wasserunlöslichen Amide aliphatischer Sulfosäuren eine Anzahl von Vertretern vorhanden ist, die den genannten Amiden aromatischer Sulfosäuren in ihrer Wirksamkeit als Weichmacher wesentlich überlegen, und die zum Teil als hochwertige Gelatinierungsmittel anzusprechen sind. Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel

R₁-SO₂-N:

'R,

wobei R₁ einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, R₂ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest, R₈ Wasserstoff, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder ao aromatischen Rest bedeuten, und R₁, R₂ und R₃ zusammen nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome enthalten.

Beispielsweise werden folgende Sulfamide genannt:

n-Butansulfonyl-n-octylamid,

n-Octansulfonyl-methylamid,

n-Octansulfonyl-dimethylamid,

n-Propansulfonyl-anilid,

iso-Propansulfonyl-anilid,

n-Propansulfonyl-o-toluidid,
iso-Propansulfonyl-p-toluidid,
n-Propansulfonyl-äthylanilid,
n-Butansulfonyl-methylanilid,
n-Butansulfonyl-benzylamid,

n-Octansulfonyl-anilid,
Äthylsulfonyl-diisobutylamid,
n-Propansulfonyl-di-n-butylamid,
Cyclonexansulfonyl-diäthylamid,
ίο n-Propansulfonyl-p-chloranilid,

n-Butylsulfonyl-cyclohexyl-isopropansulfonylp-phenetidid.

Besonders vorteilhaft eignen sich Amide, die man erhält, wenn man aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen der Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor, zweckmäßig unter Bestrahlung mit photoaktivem Licht, unterwirft und die erhaltenen als Sulfochloride anzusprechenden Produkte mit geeigneten Aminen zu Amiden umsetzt.

Die oben bezeichneten Verbindungen haben einen überraschend weiten Anwendungsbereich, da sie für die verschiedensten synthetischen Polymerisationsprodukte Gelatinierungsvermögen zeigen, während die obenerwähnten, als Weichmacher bekannten Amide aromatischer Sulfosäuren nur beschränkt verwendbar sind, z. B. das p-Toluolsulfamid nur für acetonlösliche Acetylcellulose.

Insbesondere hat sich herausgestellt, daß sie zur Weichstellung von Emulsionspolymerisaten der Vinylverbindungen vorzüglich geeignet sind, da sie den an sich hydrophilen Fihnen oder Aufstrichen aus solchen Emulsionen eine erhöhte Wasserfestigkeit geben.

Dieser Effekt ist durchaus überraschend, da beispielsweise Trikresylphosphat, welches ebenfalls wasserunlöslich ist, in Verbindung mit solchen Emulsionen bei weitem nicht so wasserfeste Filme liefert. Ein Vorteil der Produkte ist ihre geringe Flüchtigkeit.

Erhitzt man die Weichmacher in offenen Glasschalen unter Lufterneuerung 11 Tage auf 90°, so findet man Gewichtsverluste zwischen 0,5 und 1,5 %·

Die Produkte besitzen Gelatinierungsvermögen für beispielsweise folgende Filmbildner:

Polystyrole, Polyvinylchloride, Polyvinylalkohole einschließlich ihrer Acetale, Polyvinylacetate, PoIyvinyläther, Polyacrylsäurederivate einschließlich zahlreicher Mischpolymerisate. Es ist auch möglich, die beanspruchten Weichmacher in Kombination mit bereits bekannten Weichmachern, z. B. Trikresylphosphat oder Phthalsäure- oder Adipinsäureestern zu ver-

Claims

PATENTANSPRUCH: R1-SO2-N wenden. Das Plastifizieren von Cellulosederivaten fällt nicht unter den Gegenstand dieser Erfindung. Beispiele

1. 100 Teile einer wäßrigen Polyvinylacetat-Emulsion mit einem Trockengehalt von 50 °/o werden mit 25 Teilen eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen n- und iso-Propansulfanilid, gelöst in 5 Teilen Alkohol, in einem Schnellrührer innig gemischt. Die Emulsion dient zur Herstellung von Lederersatz aus gemahlenen Lederabfällen. In gleicher Weise kann man statt des Propansulf anilids das entsprechende o-Toluidid verwenden.

2. 100 Teile eines Polyvinyl-isobutyraldehydacetals, das noch etwa 40 °/₀ der im Polyvinylalkohol ursprünglich vorhandenen Hydroxylgruppen enthält, wird im wasserfeuchten Zustand mit 100 Teilen Butansulfanilid in einer Knetmaschine gemischt. Die erhaltene krümelige Masse wird auf einer auf 6o° angewärmten Walze zu Schwarten ausgezogen und dann in einer Strangpresse, deren Kopf auf 120 bis 130⁰ erwärmt ist, zu Schläuchen ausgezogen. Die Schläuche sind weich und gummiartig elastisch. Sie können beispielsweise als Gasschläuche Verwendung finden. Das Butansulfanilid wurde aus η-Butan durch Behandlung mit Schwefeldioxyd und Chlor und nachfolgende Umsetzung des entstandenen Sulfochlorids mit Anilin erhalten.

Verwendung von wasserunlöslichen Sulfamiden der allgemeinen Formel

.,R₂

wobei R₁ einen aliphatischen oder cycloalophatischen Rest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, R₂ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest, R₃ Wasserstoff, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, und R₁, R₂ und R₃ zusammen nicht mehr als 20 Kohlenstoff atome enthalten, alsWeichmachungsmittel für synthetische Hochpolymere.

Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 657 467; französische Patentschrift Nr. 844709; USA.-Patentschriften Nr. 3 138 934, 2 214 405.

O 3740 1.54