DE904411C - Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsaeuren

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DE904411C
DE904411C DEN4470A DEN0004470A DE904411C DE 904411 C DE904411 C DE 904411C DE N4470 A DEN4470 A DE N4470A DE N0004470 A DEN0004470 A DE N0004470A DE 904411 C DE904411 C DE 904411C
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    • C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel: Darin bedeuten X das anionische Radikal einer isocyclischen Monocarbonsäure, R ein höheraliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit mindestens ii und zweckmäßig 17 Kohlenstoffatomen in einer aliphatischen Kette, R' Wasserstoff, eine niedrigaliphatische Gruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen sowie einen Oxyalkyl- bzw. Aminoalkylrest und Y Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen. Diese Verbindungen können auch ganz allgemein als Imidazolinsalze isocyclischer Monocarbonsäuren bezeichnet werden.
  • Diese Imidazolinsalze isocyclischer Monocarbonsäuren sind viscose Flüssigkeiten oder weiche, fettartige Substanzen, die sich durch ihre Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser auszeichnen. Sie können auf einfache Weise hergestellt werden, indem man die isocyclische Carbonsäure und das Imidazolin in äquimolaren Mengen entweder in der Kälte oder unter Erwärmung der beiden Bestandteile während 5 bis 15 Minuten auf bis zu ioo° mischt.
  • Beispiele für Carbonsäuren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden, sind u. a. Benzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure, 2, 4-Dichlorbenzoesäure, Salicylsäure, Zimtsäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-nitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäure, o-Methyl-salicylsäure, Anthranilsäure, Phenylessigsäure, 2, 4-Dichloroxy-phenylessigsäure, 2-Chlorbenzoesäure, Oxyphenylessigsäure, 2, 4, 5-TricWoroxyphenylessigsäure, Pentachloroxyphenylessigsäure, Naphthensäuren.
  • Beispiele für Imidazoline, die mit einer der vorstehenden Säuren unter Bildung der genannten Salze zur Reaktion gebracht werden können, sind i-(2'-Aminoäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, 4-Methyl-2-heptadecenylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-heptadecenylimidazolin, i-(2'-Aminoäthyl)-2-undecylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-undecylimidazolin, 4-Methyl-2-undecylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-undecylimidazohn, i-(2'-Aminoäthyl)-2-tridecylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-tridecylimidazolin, 4-Methyl-2-tridecylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-tridecylimidazolin, i-(2'-Aminoäthyl)-2-pentadecylimidazolin, 1-(2'-Oxyäthyl)-2-pentadecylimidazolin, 4-Methyl-2-pentadecylimidazolin und 1-[2'-(2 "-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-pentadecylimidazolin.
  • Diefolgende Tabelle zeigt einige Eigenschaften einiger der erfindungsgemäß hergestellten Imidazolinsalze.
    Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit
    (Ausgangsstoffe) hä,ltnis Eigenschaften in Wasser in arom#ai ischem
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene viscose trübe Lösung, löslich
    2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . 2,2 Flüssigkeit sehr viscos,
    schäumt heftig
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene viseose leicht trübe, löslich
    Salicylsäure ... . ... . . . . ........ ....... . . 1,38 Flüssigkeit schäumt heftig,
    sehr viscos
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene, viscose klare Lösung, löslich
    Benzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,22 Flüssigkeit schäumt heftig,
    viscos
    2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 homogene, braune milchige Lösung, löslich
    2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . 2,2 viscose Flüssig- ziemlich schNve-
    keit rer Schaum
    2-Heptadecenyl-4-meth5-limidazolin . . . . . . . . 3,2 homogene, gelbe, klare gallert- löslich
    Salicylsäure ............................ 1,38 viscose Flüssig- artige Lösung,
    keit ziemlich schwe-
    rer Schaum
    i-`2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyll_- homogene, klare Lösung, unlöslich
    2-heptadecenyhmidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 bernsteingelbe sehr schwerer
    2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure ........... 2,2 viscose Flüssig- Schaum
    keit
    i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]- homogene, tief- klare gallert- unlöslich
    a-heptadecylimidazolin . . . . . . . . . . . . . .. . . 3,93 gelbe viscose artige Lösung,
    Salicylsäure ... . . . . . . . ... . ... .. . . . ... ... 1,38 Flüssigkeit sehr schwerer
    Schaum
    2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 klare, braune dispergiert in löslich
    2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . ....... 4,4 viscose Flüssig- Wasser, schäumt
    keit etwas
    Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit
    (Ausgangsstoffe) häenis Eigenschaften in Wasser in aromatischem
    2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 klare, bernstein- trübe, dicke unlöslich
    Salicylsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,76 gelbe, viscose Lösung mit ziem-
    Flüssigkeit lich schwerem
    Schaum
    i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]- trübe, bernstein- klare Lösung mit unlöslich
    2-heptadecenylimidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 gelbe, zähe sehr schwerem
    2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure .. . . . . . . . . . 4,4 Flüssigkeit Schaum
    i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyll- trübe, bernstein- klare Lösung mit unlöslich
    2-heptadecenylimidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 gelbe, zähe äußerst schwerem
    Salicylsäure ............................ 2,76 Flüssigkeit Schaum
    =-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscose Flüssig- klare Lösung mit löslich
    Phenylessigsäure .... . . ... . .. . . . . . . . .. . . . 1,36 keit etwas Schaum
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 harzartige Paste trübe Lösung mit löslich
    ß-Oxynaphthalincarbonsäure ............. 1,88 etwas Schaum
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscose Flüssig- trübe Lösung mit löslich
    o-Methylsalicylsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,52 keit etwas Schaum,
    schwach viscos
    1-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 gelbbraune, un- trübe Lösung mit leicht trübe
    2, 4, 5-Trichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . 2,55 durchsichtige etwas Schaum Lösung
    viscose Flüssig-
    keit
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 braune, klare milchige Lösung klare Lösung
    Pentachloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . . 3,23 viscose Flüssig- mit etwas
    keit Schaum,
    schwach viscos
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . I 3,5 harzartige Paste klare Lösung mit löslich
    Anthranilsäure ......................... 1,37 viel Schaum,
    sehr viscos
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscoses Öl klare Lösung mit löslich
    2,4-Dichlorbenzoesäure .................. 1,91 etwas Schaum,
    äußerst viscos
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 harzartige Paste klare Lösung mit unlöslich
    p-Aminophenylessigsäure ................ 1,5i etwas Schaum
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 harzartiger Fest- mäßig löslich mit unlöslich
    Gallussäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,7 Stoff viel Schaum
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene, viscose klare Lösung, löslich
    3, 5-Dinitrobenzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2,12 Flüssigkeit schwach viscos,
    viel Schaum
    1-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscoses Öl trübe Lösung, löslich
    2,5-Dichlorsalicylsäure .................. 2,07 sehr viscos,
    viel Schaum
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscoses Öl klare Lösung mit löslich
    o-Chlorbenzoesäure .:.................... 1,57 etwas Schaum,
    viscos
    Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit
    ver- Eigenschaften in aromatischem
    (Ausgangsstoffe) hältnis in Nasser @1
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 wachsartige Paste trübe Lösung mit löslich
    p-Chlorbenzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,57 etwas Schaum,
    viscos
    i-(2'-Oxyäth5-1)-2-heptadecerylimidazolin . . 3,5 zähes, klare Lösung mit dispergiert
    p-Oxyphenylglycin ...................... 1,67 viscoses Öl viel Schaum in Öl
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-hepta0.c-,.eiiylimidazolin .. 3,5 weiches fett- trübe Lösung mit löslich
    Zimtsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,48 artiges Produkt wenig Schaum,
    sehr viscos
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 wachsartiger klare Lösung mit dispergiert
    Hippursäure . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . 1,79 Feststoff viel Schaum in ()1
    i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscoses Öl trübe Lösung löslich
    Naphthensäure ......................... 2,35 mit nur sehr
    wenig Schaum
    2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 hellbraune viscose klare Lösung mit löslich
    Zimtsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i,48 Flüssigkeit etwas Schaum,
    äußerst viscos
    Der Löslichkeitstest der Imidazolinsalze in Wasser wurde so ausgeführt, daß man einen Tropfen des Derivats in io ccm Wasser gab, umrührte und die erhaltene Lösung beobachtete.
  • Die Löslichkeit der Imidazolinsalze in Öl wurde so bestimmt, daß man einen Tropfen des Derivats zu io ccm eines aromatischen Öls zugab. Man verwendete dabei z. B. ein katalytisch gekracktes Petrolöl mit einem Aromaten- und Olefingehalt von 45 bis 48 Gewichtsprozent und einem Anilinpunkt von 47,5' C, das einen Siedebereich von 22o bis 328° C und einen Flammpunkt von 1o5° C besitzt (bestimmt in einem Cleveland-Prüfapparat).
  • Die Imidazolinsalze haben sich als ganz ausgezeichnete Emulgiermittel für aromatische Öle in Wasser erwiesen.
  • Im Gegensatz zu den verhältnismäßig großen Mengen (über 5 °/a und bis zu 25 °/o) der anderen Emulgiermittel, wie z. B. Polyoxyalkylester und -äther, Petroleumsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate u. dgl., die zum Emulgieren des genannten aromatischen Petrolöls in Wasser benötigt werden, genügt i % oder sogar weniger der Imidazolinsalze der Erfindung zur Erzielung von Emulsionen, die lange Zeit stabil sind.
  • Unter Verwendung dieser Imidazolinsalze können sehr stabile Emulsionen von Insektiziden, wie z. B. von 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-Octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoinden, Dichlor-diphenyl-tri-chloräthan und i, i, i-Trichlor-2, 2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan hergestellt werden. Die emulgierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung werden durch folgende Versuche erläutert.
  • a) 2o g i, i, i-Trichlor-2, 2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan, das in 79,5 g des vorstehend genannten, o,5 g 1- (2'- Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidiazolin - salicylat enthaltenden aromatischen Petrolöls gelöst war, gaben eine Emulsion, die i Stunde lang stabil war, wenn sie mit goo ccm Wasser gemischt wurden. Wenn 5,o g Imidazolinstearat verwendet wurden, war die Emulsion nur io Minuten beständig. Ersetzte man das Salicylderivat durch i g des Zimtsäurederivats von i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, so erhielt man eine während 72 Minuten stabile Emulsion. Das Essigsäurederivat ergab sogar bei einem Zusatz von bis zu 5 g eine Emulsion, die nur weniger als 2 Minuten stabil war.
  • b) 10 g i, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-Octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoinden wurden in 89g Kerosin gelöst; worauf i g des vorstehend erwähnten Imidazolinsalicylats zugegeben wurde. Gab man io ccm dieser Mischung zu go ccm Wasser zu, so war die erhaltene Emulsion etwa ig Minuten stabil. Bei Herstellung einer gleichen Emulsion unter Verwendung von i g des Stearinsäuresalzes des gleichen Imidazolins war die Emulsion nach 5 Minuten zerstört. 4 g des Stearinsäurederivats ergaben eine Emulsion, die etwa ii Minuten stabil war.
  • c) 5 g Dichlor-diphenyl-trichloraethan wurden in 93 g des vorstehend angegebenen aromatischen Petrolöls gelöst, worauf 2 g des Benzoesäurederivats von i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin zugegeben wurden. io ccm des obigen Öls wurden dann mit go ccm Wasser gemischt. Die erhaltene Emulsion war etwa 15 Minuten stabil. Unter den gleichen Bedingungen ergaben 4 g des Stearinsäurederivats des gleichen Imidazolins eine für nur etwa 6 Minuten stabile Emulsion.
  • Außer ihrer Fähigkeit, Öle in Wasser zu emulgieren, zeigen diese Imidazohnsalze noch andere sehr interessante Eigenschaften. Verdünnte (r°/oige) wäßrige Lösungen sind äußerst viscos, wie z. B. die Lösungen der Derivate des i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolins mit 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure, Salicylsäure,Anthranilsäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure, o-Chlorbenzoesäure, p-Chlorbenzoesäure und Zimtsäure. Wenn in ein und demselben Gemisch sowohl Emulgiermittel als auch dickende Mittel benötigt werden, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen äußerst brauchbar. Die substituierten Imidazoline besitzen bereits als solche die Fähigkeit, wäßrige Lösungen zu verdicken, jedoch sind die vorstehend beschriebenen Derivate mit isocyclischen Carbonsäuren ihnen in dieser Beziehung weit überlegen.
  • Der Ausdruck isocyclische Monocarbonsäure, wie er vorstehend verwendet wurde, soll jede einen isocyclischen Ring enthaltende Monocarbonsäure einschließen. Die Carboxylgruppe kann dabei direkt an einem Kohlenstoffatom des isocyclischen Rings sitzen oder an eine Seitenalkyl- oder -alkylengruppe gebunden sein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsäurep, dadurch gekennzeichnet, daß man äquimolare Mengen einer organischen isocyclischen Monocarbonsäure und eines Imidazolins der folgenden Formel miteinander reagieren läßt, wobei R ein höheraliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit mindestens ir und zweckmäßig 17 Kohlenstoffatomen in einer aliphatischen Kette, R' Wasserstoff, eine niedrigaliphatische Gruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen sowie einen Oxyalkyl- bzw. Aminoalkylrest undY Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
DEN4470A 1950-09-26 1951-09-26 Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsaeuren Expired DE904411C (de)

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