DE920248C - Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen heterocyclischen VerbindungenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen h-eterocyclischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man 7gliedrige heterocyclische Verbindungen erhält, wenn man Monocarbonsäuren mit Aminoalkoholen, welche zwischen der Hydroxyl- und der Aminogruppe eine Kette von ¢ C-Atomen besitzen, bei höheren Temperaturen umsetzt.
- Geeignete Aminoalköhole sind z. B. q.-Aminobutanol-(i) oder dessen Substitutionsprodukte. Als Monocarbonsäuren können beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Stearinsäure verwendet werden.
- Die Reaktion verläuft unter Austritt von Wasser, und man erhält beispielsweise bei Umsetzung von 4-Amino-butanol-(i) mit Essigsäure eine 7gliedrige heterocyclische Verbindung folgender Konstitution: Zur Durchführung des Verfahrens erwärmt man die Ausgangsstoffe zweckmäßig auf Temperaturen oberhalb von iao°. Dann destilliert man das bei der Umsetzung gebildete Wasser und die entstandenen heterocyclischen Verbindungen ab.
- Nach einer anderen Ausführungsform des Verfahrens leitet man die Monocarbonsäuren und die Aminoalkohole durch ein vorzugsweise auf i2o bis i8o° erhitztes Rohr und kondensiert die Umsetzungsprodukte nach Austritt aus dem Rohr. Es ist zweckmäßig, bei dieser Arbeitsweise wasserabspaltende, neutral reagierende, feste Katalysatoren zuzusetzen. Derartige Katalysatoren sind beispielsweise Aluminiumoxyd, Aluminiumsilikat, Alkaliphosphate,Erdalkaliphosphate,Aluminittmphosphat.
- Man kann aber auch zuerst die Aminoalkohole und die Carbonsäuren in Ammoniumsalze oder Säureamide überführen und diese dann der Einwirkung höherer Temperaturen aussetzen.
- Die nach dem Verfahren hergestellten heterocy clischen Verbindungen lassen sich beispielsweise als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln verwenden.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i In8gTeileauf io',°gekühltes4-Amino-butanol-(i) läßt man 6o Teile Essigsäure eintropfen. Dann destilliert man bei einem Druck von 0,3 bis 0,4 Torr zuerst Wasser und dann das entstandene N-c")-Oxybutyl-acetamid über. 117 Teile dieses Amides werden in einem mit einem Destillationsaufsatz versehenen Rundkolben unter langsamer Steigerung der Temperatur erwärmt. Bei i5o bis 152° destilliert ein azeotropes Gemisch aus einer 7gliedrigen heterocyclischen Verbindung folgender Konstitution und Wasser über. Man fügt etwa 3o Teile Kaliumcarbonat zum Destillat und trennt die organische von der wäßrigen Phase. Man erhält 78 Teile der heterocyclischen Verbindung.
- Beispie12 131 Teile des Salzes aus Aminobutanol und Essigsäure werden in einemRundkolbenmitDestillationsaufsatz langsam erwärmt. Bei i5o bis 152° geht wie im Beispiel i ein azeotropes Gemisch über. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i. Man erhält 87 Teile der gleichen heterocyclischen Verbindung.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen heterocyclischenVerbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monocarbonsäuren mit Am inoalkoholen, welche zwischen der Hydroxyl- und der Aminogruppe eine Kette von 4-C-Atoinen haben, bei höheren Temperaturen umsetzt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monocarbonsäuren und Aminoalkohole zuerst in die entsprechenden Ammoniumsalze bzw. Säureamide überführt und diese dann auf höhere Temperaturen erhitzt.
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