DE923722C - Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-DerivatenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß das Hydrazid der Nicotinsäure mit Phosgen unter Bildung des 2-Pyridyl-(3)"i>
3, 4-oxdiazolons-(5) reagieren kann. An diesem Oxdiazolon wurde keine Wirksamkeit gegen
Tuberkulose festgestellt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man zu neuen therapeutisch wertvollen Verbindungen
gelangt, wenn man auf die Hydrazide der Isonicotinsäure oder deren 2-Alkylsubstitutionsprodukte
Phosgen einwirken läßt, wobei in hekannter Weise Oxdiazolone entstehen. Man kann
die Reaktion so ausführen, daß man die Hydrazide der Isonicotinsäure oder ihre 2-Alkylsubstitutionsprodukte
in wäßriger Lösung mit Phosgen umsetzt und die erhaltenen Hydrochloride der Oxdiazolone
isoliert. Gegebenenfalls kann man aus den Chlorhydraten die Basen in Freiheit setzen. Es ist nicht
immer erforderlich, von den Hydraziden von Pyridin-4-carbonsäuren auszugehen, vielmehr kann es
gelegentlich von Vorteil sein, von Salzen der Py ridin-4-carbonsäurehydrazide wie den Chlorhydraten
oder Enolaten auszugehen.
68 Gewichtsteile Isonicotinsäurehydrazid werden in 700 Volumteilen Wasser bei Zimmertemperatur
gelöst und auf die gut gerührte Lösung ein langsamer Phosgenstrom aufgeleitet. Unter deutlicher
Erwärmung setzt sich das Hydrazid zum 2-Pyridyl-(4')-i,
3, 4"Oxdiazolon-5 um, das anfangs als weißlicher Niederschlag ausfällt, der im Laufe der weiteren
Umsetzung als Chlorhydrat in Lösung geht. Wenn etwa 60 Gewichtsteile Phosgen verbraucht
sind, ist die Umsetzung beendet. Beim Abkühlen einer Probe auf o° kristallisiert das Chlorhydrat
in gut ausgebildeten Kristallen aus. Zur Gewinnung des freien Oxdiazolons wird die Lösung des
Chlorhydrats mit 5o°/oiger Pottaschelösung schwach deltaalkalisch gestellt; unter C O2-Entwicklung
fällt das Oxdiazolon als weißer Niederschlag aus; er wird abgenutscht, mit Wasser salzfrei gewaschen
und getrocknet. Das erhaltene Oxdiazolon, das in einer Menge von 8i Gewiohtsteilen entstanden ist,
schmilzt bei 274 bis 2760 unter Zersetzung. Beim Umkristallisieren aus Pyridin ändert sich der
Schmelzpunkt nicht. Die Analyse ergibt folgende Zahlen für C7H5O2N3 (M. G. 163).
Berechnet: C 51,5%, H 3,06%, O io.,7°/<>;
gefunden; C 51,8%, H 3,35%, O 20,1%.
gefunden; C 51,8%, H 3,35%, O 20,1%.
Ersetzt man das in Beispiel 1 genannte Isonicotinsäurehydrazid
durch das 2-Methyl-isonicotinsäurehydrazid, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise
das 2-(a-Methylpyridyl)-(4')-i, 3, 4-oxydiazolon-5.
Schmelzpunkt 224 bis 2260. Beim Umkristallisieren aus viel Methanol ändert sich der
Schmelzpunkt nicht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phosgen auf die Hydrazide der Isonicotinsäure oder deren 2-Alkylsubstitutionsprodukte zur Einwirkung bringt.ι 9591 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10107A DE923722C (de) | 1952-10-10 | 1952-10-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-Derivaten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE319063X | 1952-10-10 | ||
| DEF10107A DE923722C (de) | 1952-10-10 | 1952-10-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE923722C true DE923722C (de) | 1955-02-21 |
Family
ID=25798708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF10107A Expired DE923722C (de) | 1952-10-10 | 1952-10-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxdiazolon-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE923722C (de) |
-
1952
- 1952-10-11 DE DEF10107A patent/DE923722C/de not_active Expired
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