DE936631C - Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden AminocarbonsaeurenInfo
- Publication number
- DE936631C DE936631C DEV4539A DEV0004539A DE936631C DE 936631 C DE936631 C DE 936631C DE V4539 A DEV4539 A DE V4539A DE V0004539 A DEV0004539 A DE V0004539A DE 936631 C DE936631 C DE 936631C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aminocarboxylic acids
- preparation
- imino groups
- acids containing
- containing imino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- AWKUJKPNTJGGJP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichlorobut-3-enamide Chemical class C=CC(C(=O)N)(Cl)Cl AWKUJKPNTJGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartigen Aminocarbonsäuren, die in der Kette zwei voneinander getrennte Iminogruppen enthalten. DieseAminocarbonsäurenhabenfolgendeKonstitution Zur Herstellung dieser Aminocarbonsäuren geht man von ringförmigen Verbindungen folgender Konstitution aus: Hierbei bedeutet R = H oder - CH, Diese ringförmigen Verbindungen bilden sich, wenn man nach dem Verfahren gemäß Patent 935 331 die halbseitig aminierten Methylen-bis-chlorpropionsäureamide der allgemeinen Formel zur quantitativen HC1-Abspaltung zwingt. Es entstehen dabei einmal die linear gebauten Polykondensationsprodukte gemäß dem obengenannten Patent, gleichzeitig aber auch ringförmige Produkte oben bezeichneter Art. Nach dem Verfahren der Erfindung gelangt man von diesen ringförmigen Verbindungen durch eine Ringspaltung, die an einer der CO -NH-Bindungen . angreift, zu den oben bereits näher bezeichneten Aminocarbonsäuren mit zwei Iminogruppen. Es ist zweckmäßig, die Ringspaltung im alkalischen Medium durchzuführen, vorzugsweise in einem pH-Bereich von 8 bis 12, weil sonst die Reaktion nicht übersichtlich genug verläuft. Dabei geht man so vor, daß man die ringförmige Ausgangsverbindung z. B. in einer verdünnten Ammoniaklösung löst, unter Rückfluß erhitzt und das sirupartige Reaktionsprodukt einem Reinigungsprozeß unterwirft.
- Die auf diesem Wege erhaltenen neuartigen Aminocarbonsäuren eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von plastischen Massen, für Textilhilfsmittel sowie für Weichmacher. Beispiel i 5 g, der ringförmigen Verbindung C; '11302 N3 der Formel die einen Schmelzpunkt von 85° hat, werden in 50 g einer io°/oigen Ammoniaklösung gelöst und danach etwa io bis 8o Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen resultiert eine sirupartige Masse, die nach einiger Zeit beim Aufbewahren im Vakuum-Exsikkator zu einer festen Masse erstarrt. Nach Reinigen in Aceton oder Äthanol ergibt sich ein Produkt, das die Formel H02C-CH2-CH2,-NH-CHZ-CH2-CO NH-CH2-NH2 hat und einen scharfen Schmelzpunkt von 17z° aufweist. Ausbeute über 8o0/,. Beispiel e Es werden dieselben Reaktionsbedingungen wie im Beispiel i angewandt. Als Ausgangsprodukt wird jedoch folgende substituierte Ringverbindung verwendet die einen Schmelzpunkt von 65° aufweist. Nach der gleichen Behandlungsweise wie im Beispiel i resultiert die Aminocarbonsäure folgender Formel: n einer Ausbeute von 8o °/0. Diese Verbindung hat einen Schmelzpunkt von i28°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel (R = H oder - C H3), dadurch gekennzeichnet, daB man Ringverbindungen der allgemeinen Formel (R = H oder -CH,) in alkalischer Lösung, vorzugsweise im p$-Bereich von 8 bis i2, erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEV4539A DE936631C (de) | 1952-04-23 | 1952-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEV4539A DE936631C (de) | 1952-04-23 | 1952-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE936631C true DE936631C (de) | 1955-12-15 |
Family
ID=7570932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEV4539A Expired DE936631C (de) | 1952-04-23 | 1952-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminocarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE936631C (de) |
-
1952
- 1952-04-23 DE DEV4539A patent/DE936631C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1280838B (de) | Verfahren zur Reinigung von Lactiden | |
| DE954416C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen und Diaminen | |
| DE1745330A1 (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzender UEberzugsmassen | |
| DE638071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren oder deren Abkoemmlingen | |
| DE657979C (de) | Verfahren zur Darstellung von Piperazin | |
| CH317451A (de) | Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminosäuren | |
| DE901710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen | |
| DE942445C (de) | Verfahren zur Herstellung von mandelsaurem Hexamethylentetramin | |
| DE908613C (de) | Verfahren zur Herstellung von in ª-Stellung durch Guanidin substituierten Fettsaeuren | |
| DE872048C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungsmitteln fuer hochmolekulare Verbindungen | |
| DE264820C (de) | ||
| DE518926C (de) | Verfahren zur Herstellung der Methylolverbindungen von Carbamidsaeureestern | |
| DE347818C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer ss-Nitropropenylverbindungen | |
| DE888847C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-N, N'-dicarbonsaeuren | |
| DE878204C (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetamide | |
| DE953013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten | |
| DE341837C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thionaphthencarbonsaeuren | |
| DE965240C (de) | Verfahren zur Herstellung von bicyclischen Methanderivaten | |
| DE889693C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CH243960A (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern. | |
| DE191547C (de) | ||
| DE959907C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormercuriverbindungen | |
| DE945242C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Bromiminogruppen enthaltenden Aminocarbonsaeuren | |
| CH330018A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Polyharnstoffe | |
| DE884042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Nitroalkanen und Nitrocycloalkanen |