DE938251C - Verfahren zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden

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DE938251C
DE938251C DEA17645A DEA0017645A DE938251C DE 938251 C DE938251 C DE 938251C DE A17645 A DEA17645 A DE A17645A DE A0017645 A DEA0017645 A DE A0017645A DE 938251 C DE938251 C DE 938251C
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aldehydes
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phosphorus oxychloride
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Arthur W Weston
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Abbott Laboratories
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Abbott Laboratories
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden Die Erfindung betrifft ein Verfahren Zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden folgender allgemeiner Formel worin R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit i bis q. Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet. Zu ihrer Herstellung wird ein Thiophen folgender allgemeiner Formel: worin R2 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von Phosphoroxychlorid mit einem N-substituierten Formanilid der allgemeinen Formel in der R1 einen Phenylrest oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, bei erhöhter Temperatur umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend in Eiswasser gegossen und in üblicher Weise aufgearbeitet.
  • Die Thiophen-(2)-aldehyde sind stabile Verbindungen die als Zwischenprodukte bei vielen chemischen Reaktionen verwendet werden können.
  • Beispiel I Thiophen-(2)-aldehyd Zu einer Mischung von etwa 67,5g N-Methylformanilid und 76,59 Phosphoroxychlorid werden 50,4 g Thiophen gegeben, das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden auf einer Temperatur von 3o bis 35° gehalten und anschließend in ein Eis-Wasser-Gemisch gegossen. Die sich dabei abscheidende Ölschicht wird abgetrennt und mit den Ätherextrakten der wäßrigen Schicht vereinigt. Die erhaltene ätherische Lösung wird mit Natriumbicarbonat bis zur Neutralität gewaschen, dann der Äther abgedampft und der Rückstand destilliert. Der Thiophen-(2)-aldehyd wird in Form eines schwachgelben Öles vom Siedepunkt go bis gx° bei 25 mm Druck isoliert. Sein Phenylhydrazon schmilzt bei 137 bis z39°.
  • Beispiel 2 3-Methyl-thiophen-(2)-aldehyd In analoger Weise wird unter Anwendung von etwa 353 g 3-Methylthiophen, 40,4 g N-Methylformanilid und q.5,9 g Phosphoroxychlorid 3-Methylthiophen-(2)-aldehyd erhalten, der einen Siedepunkt von 113 bis I14° bei 23 mm Druck hat (nö I,583o). Das Phenylhydrazon schmilzt bei 148 bis I49°. Beispiel 3 5-Brom-thiophen-(2)-aldehyd Durch Verarbeitung von etwa 58,7g 2-Bromthiophen, 40,5 g N-Methylformanilid und 45,9 g Phosphoroxychlorid erhält man in analoger Weise 5-Brom-thiophen-(2)-aldehyd, der bei 25 mm Druck einen Siedepunkt von 128 bis 12g° besitzt. Das Phenylhydrazon schmilzt bei 71 bis 73°.
  • Beispiel 4 5-Methyl-thiophen-(2)-aldehyd Analog erhält man durch Behandlung einer Mischung von etwa 40,5 g N-Methylformanilid und 45,9 g Phosphoroxychlorid mit 35,3 g 2-Methylthiophen 5-Methyl-thiophen-(2)-aldeliyd, der bei 25 mm Druck einen Siedepunkt von 113 bis 1z4° hat MD' z,5782). Das Phenylhydrazon schmilzt bei i25 bis i26°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß ein, gegebenenfalls durch eine niedere Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom substituiertes Thiophen mit einem N-substituierten Formanilid der allgemeinen Formel worin R1 einen Phenylrest oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, in Gegenwart von Phosphoroxychlorid bei erhöhter Temperatur umgesetzt wird.
DEA17645A 1946-10-17 1949-01-01 Verfahren zur Herstellung von Thiophen-(2)-aldehyden Expired DE938251C (de)

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