DE942995C - Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-AminophenolInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenol Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenol.
- Nach einem bekannten Verfahren zur Erzeugung von m-Aminophenol besteht der zur Herstellung übliche Vorgang darin, daß man unter Rühren zu einer Natriumhydroxyd-Schmelze oder zu einer geschmolzenen Mischung von Natrium- und Kaliumhydroxyd das Natriumsalz der 3-Aminobenzoesäure und bzw. oder 3 Aminobenzoesäure selbst hinzufügt und das Reaktionsgemisch mehrere Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 25o° hält. Während des Reaktionsverlaufs entweicht Wasserdampf, und die Masse wird zunehmend dickflüssiger. Auf Grund dieser Eindickung tritt in gewissem Umfang eine Überhitzung des in Berührung mit den Innenflächen des Schmelzgefäßes stehenden Materials ein, die zur Zersetzung der zu verarbeitenden Stoffe führt.
- Das Reaktionsgemisch wird in kaltes Wasser eingebracht und unter gesteuerter Neutralisation und anschließender Destillation oder Kristallisation des rohen m-Aminophenols weiterverarbeitet.
- Die Mutterlauge aus der Ausfällung des Rohproduktes kann zwecks Extraktion von etwa verbliebenem m-Aminophenol mit einem geeigneten Lösungsmittel behandelt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß die nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren erzielte Ausbeute an m-Aminophenol dadurch wesentlich verbessert werden kann, daß man das Schmelzen in Gegenwart eines kontinuierlichen Stroms von überhitztem Dampf durchführt. Vorzugsweise wird dabei die Temperatur des Dampfes der der Schmelze angeglichen, so däß sie beispielsweise etwa 25o bis .3oo° beträgt. Gegebenenfalls kann ein Dampf von. 'niedrigerer Temperatur angewendet werden; andererseits kann eine *zu hohe Temperatur jedoch durch Dehydratisieren und Festwerden des Reaktionsgemisches eine Verminderung der Ausbeute verursachen: -Die Verbesserung der Ausbeute, die für das Verfahren nach der Erfindung bezeichnend ist, kann anscheinend nicht der Entfernung der Luft, die Anlaß zur Oxydation sein kann," zugeschrieben werden, denn der Ersatzdes überhitzten Dampfes durch ein inertes Gas, wie Stickstoff, verbessert die durch -das oben beschriebene übliche Verfahren erhältliche Ausbeute nicht wesentlich. " Durch das Verfahren nach der Erfindung würde . eine Vergrößerung der Ausbeute von nicht weniger als 25 °/o über die nach dem üblichen Verfahren erhältliche hinaus erreicht.
- Das folgende Beispiel veranschaulicht das Verfahren nach der Erfindung im Einzelnen und ergänzt die Beschreibung, ohne einen einschränkenden Sinn zu besitzen. Die Teile sind Gewichtsteile.
- - b Beispiel In ein gußeisernes 1-Liter-Schmelzgefäß, das mit einem Ankerrührwerk, einem Thermometereinsatz und einem mit Eisenflanschen befestigten Deckel mit drei Halbzollöffnungen (.6 1,27 cm) versehen war, würden 7o Teile handelsübliche Kalilauge in Rotuliform, festgestellter Reinheitsgrad 85 0/a, 130 Teile handelsübliche Natronlauge in Schuppenform, festgestellter Reinheitsgrad 92 % und 1o Teile Wasser eingebracht. Das Schmelzgefäß wurde darin mit einem Ringbrenner. erhitzt,' dessen Flamme so eingestellt war, daß die Alkalischmelze bei einer Temperatur von 25o bis 26o° gehalten wurde. Dann wurde das Rührwerk angestellt, und durch eine der Öffnungen in dem eisengeflanschten Deckel wurde überhitzter Dampf eingeleitet. Verteilt über 1 bis 11/2 Stunden wurden 195 Teile 3-aminobenzoesaures Natrium zugegeben. Die Schmelze wurde weitere 4 Stunden unter Einleitung von überhitztem Dampf gerührt. Am Ende dieser Periode wurde die Zuführung von Wärme und überhitztem Dampf unterbrochen, und anschließend wurden während 30 Minuten 25o Teile Wasser tropfenweise zugegeben. -Die erhaltene Lösung wurde zusammen mit ihrem Gehalt an suspendierten festen Teilchen in ein 2-Liter-Becherglas gefüllt, die stark alkalische Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,o angesäuert und dann mit festem Natriumbikarbonat auf einen pFI=Wert von fi,o eingestellt. " Die neutrale Lösung "wurde dann in einen kontinuierlichen Extraktor überführt und- 15 Stunden mit 4oo Teilen Isopropylacetat extrahiert. Die Isopropylacetatlösung .von m-Aminophenol wurde destilliert und ergab nach Entfernung des Lösungsmittels unter einem verminderten Druck von 381 bis 5o8 mm Quecksilber m-Amin.ophenol, .das bei vermindertem Druck von 729 bis 737 mm Quecksilber. einen Kochpunkt von 185 bis 1g5° aufwies. Die erhaltenen 88 Teile m-Aminöphenol verfestigten sich beim Abkühlen und schmolzen bei 12o bis z21°. Die Ausbeute betrug 8o,7 % der Theorie.
- In der folgenden. Tabelle sind die bei der Durchführung des Schmelzverfahrens in Anwesenheit von Luft, Stickstoff und überhitztem Dampf erzielten Resultate, in- Gestalt von Prozent Ausbeute, einander gegenübergestellt:
Theo- " Versuch , Ausführungsart- Ausbeute in retische Nr. Teilen Ausbeute A Stickstoff über der Ober- fläche der Schmelze 73 67 B Stickstoff über der Ober- " flache der Schmelze' 71 65 C Weder Stickstoff noch Dampf über der Ober- ' fiäche der Schmelze 67,5 '62 D Weder Stickstoff noch Dampf über der Ober- fläche der Schmelze 71 65 _ E Überhitzter Dampf über der Oberfläche der Schmelze .......... g1,5 84 F Überhitzter Dampf über der Oberfläche der " Schmelze .. ...... 86;6 79,5 G Überhitzter Dampf über - der Oberfläche der Schmelze .......... 88,o 8o,7 - Außer durch Einleiten von Dampf als solchem -in das geschmolzene Reaktionsgemisch im Schmelzgefäß kann selbstverständlich im wesentlichen der gleiche .Effekt erzielt werden, wenn man, etwa durch Versprühen, eine geeignete Menge Wasser in die Schmelze einführt. Das Einsprühen von Wasser in die Schmelze bringt jedoch einen erhöhten Wärmebedarf zur Aufrechterhaltung der gewünschten Temperatur im Reaktiorisgemisch mit sich,. und die Anwendung von überhitztem Dampf ist deshalb vom Standpunkt der Durchführung des Verfahrens aus vorzuziehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenol durch Alkalischmelze von 3-Aminobenzoesäure, einem Alkalisalz der 3-Aminobenzoesäure oder Gemischen daraus und nachfolgende Hydrolyse sowie Neutralisation und Extraktion des m-Aminophenols, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmelzen mit Alkali in Anwesenheit von Dampf durchgeführt wird. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Dampf überhitzt und während der Schmelzreaktion kontinuierlich über die Oberfläche der Schmelze geleitet wird. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Dampf durch Berührung der im geschmolzenen Zustand befindlichen Schmelze mit Wasser erzeugt wird.
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