DE945924C - Verfahren zur Herstellung von Staerkederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Staerkederivaten

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DE945924C
DE945924C DET7611A DET0007611A DE945924C DE 945924 C DE945924 C DE 945924C DE T7611 A DET7611 A DE T7611A DE T0007611 A DET0007611 A DE T0007611A DE 945924 C DE945924 C DE 945924C
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DE
Germany
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starch
formaldehyde
treatment
halohydrin
starch derivatives
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Expired
Application number
DET7611A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr August Kottler
Heinz Scheffler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B31/00Preparation of derivatives of starch

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Stärkederivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Stärkederivate mit intaktem Korn, die steril und biologisch resorbierbar sind, aus durch Behandlung von nativer Stärke mit Formaldehyd in saurem Medium in bekannter Weise erhaltener Formaldehydstärke.
  • Die bisher in der Pharmazie und Kosmetik verwendeten Stäube- und Streupuder sind größtenteils auf mineralischen Grundlagen, z. B. Kieselsäure oder Talkum, aufgebaut. Hinsichtlich der von einem Stäube- und Streupuder geforderten physikalischen Eigenschaften, vor allem der Glättigkeit, des Fließvermögens und der Haftfähigkeit, haben sich diese Puder gut bewährt. Was jedoch die Verwendung von Pudern für spezielle Zwecke, besonders in der Wundbehandlung usw., betrifft, so ist der Gebrauch von mineralischen Stoffen mit erheblichen Gefahren verbunden, da diese unter phygiologischen Bedingungen chemisch indifferent sind und daher vom lebenden Gewebe nicht resorbiert werden. Die Folge davon ist unter anderem die Bildung von Gewebsverwachsungen. In der medizinischen Literatur (vgl. z. B. Deutsche Mediziuische Wochenschrift 76, S. 394 bis 397) wurde daher vor der Verwendung des Talks zum Einpudern chirurgischer Handschuhe gewarnt.
  • Für solche speziellen Zwecke der Puderbehandlung ist also neben den obenerwähnten physikalischen Eigenschaften noch die Bedingung der biologischen Resorbierbarkeit zu fordern. Des weiteren ist in diesen Fällen auch ein steriler Puder wünschenswert. Außerdem muß ein solcher Puder den Bedingungen der Heißdampfsterilisation standhalten.
  • Es hat nicht an Versuchen gefehlt, brauchbare biologisch resorbierbare Puder zu finden. Von den in die engere Wahl gezogenen Substanzen gleicht vor allem die native Stärke hinsichtlich ihrer Haftfähigkeit und ihres Glättevermögens dem Talkum.
  • Ihrer Verwendung steht jedoch das schlechte Fließvermögen, besonders aber ihre Fähigkeit, in heißem Wasser zu verkleistern, entgegen. Außerdem ist sie ein ausgezeichneter Nährboden für pathogene Mikroorganismen.
  • Gemäß dem Verfahren der deutschen Patentschrift I79 590 kann man zwar die Verkleisterungsfähigkeit der Stärke durch Formaldehydbehandlung in alkalischem Medium unter Erhaltung der physikalischen Struktur mehr oder weniger aufheben. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte zeigen jedoch beim Kochen mit Wasser immer noch eine starke Quellung der Einzelteilchen, die zu Verklebungen führen kann.
  • Nach der USA.-Patentschrift -2500 950 erhält man stark in ihrer Verkieisterungsfähigkeit gehemmte Stärkeprodukte in der Weise, daß man native Stärke in alkalischer Lösung mit einem polyfunktionellen Verätherungsmittel behandelt.
  • Nach der erwähnten Patentschrift kann zwar der Grad der Verkleisterungshemmung durch Variation der Menge an polyfunktionellem Verätherungsmittel beeinflußt werden; jedoch sind auch die hochverätherten Produkte nicht gegenüber überhitztem Wasserdampf beständig.
  • Die USA.-Patentschrift 2 588 463 betrifft die Herstellung von Stärkederivaten durch Umsetzung einer Lösung von Alkalimetallstärke mit einem Jerätherungsmittel, z. B. Monochloressigsäure, Propylenoxyd, Acrylnitril, Diäthylsulfat oder Dichlordiäthyläther. So hergestellte Stärkeäther sind wegen ihrer Löslichkeit in Wasser als Streupudergrundlagen ebenfalls ungeeignet.
  • Die Hersltellung von Formaldehydstärke in saurem Medium ist in der deutschen Patentschrift zog 436 und in der USA.-Patentschrift 2417611 beschrieben. Gemäß den- Verfahren dieser Patentschriften wird Stärke in wäßriger Suspension mit Säure und Formaldehyd umgesetzt und auf diese Weise ein unlösliches Stärkederivat gewonnen, bei dem das der Stärke eigene Stärkekorn erhalten bleibt und das beim Kochen mit Wasser nicht mehr wesentlich quillt.
  • Hinsichtlich des Fließvermögens genügen jedoch weder die Formaldehydstärken der deutschen Patentschriften I79 590 Und zur436 sowie der USA.-Patentschrift 2 4I7 6II, noch die verätherten Stärken der USA.-Patentschrift 2 500 950 den an einen Stäubepuder zu stellenden Ansprüchen.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine Pudergrundlage, die eine gute Haftfestigkeit und hohe Glätteigenschaften, die selbst Talkum übertreffen, aufweist. Die Pudergrundlage zeigt außerdem ein tließvermögen, das demjenigen von Flüssigkeiten nahekommt. Sie ist steril, biologisch resorbierbar und widersteht den Einwirkungen der Heißdampfsterilisation, ohne daß sie verkleistert.
  • Gemäß der Erfindung wird zur Herstellung von Stärkederivaten mit intaktem Korn, die als sterile, biologisch resorbierbare Stäube- und Streupudergrundlagen Verwendung finden, eine durch. Umsetzung von nativer Stärke mit Formaldehyd in saurer Suspension nach bekanntem Verfahren erhaltene Formaldehydstärke nach ihrer Isolierung in an sich bekannter Weise in Gegenwart von überschüssigem - Alkali mit einem Halogenhydrin, z. B. mit Monochlorhydrin, Epichlorhydrin, ,B-ChLoräthylalkohol od. dgl., und anschließend in alkalischem Medium, und zwar zweckmäßig in wäßriger Suspension, mit der Lösung eines Metallsalzes der 2. oder 3. Gruppe des Periodischen Systems behandelt. Besonders zweckmäßig ist es dabei, den bei der alkalischen Halogenhydrinbehandlung verbleibenden Alkaliüberschuß auszunutzen, so daß man die Zwischenprodukte vorher nicht zu isolieren braucht. Das Metallsalz wird gegenüber dem Alkali im tberschuß angewandt.
  • Die Behandlung mit Halogenhydrinen erfolgt entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Suspension.
  • Sowohl die bekannte . Umsetzung mit Formaldehyd als auch die Behandlung mit Halogenhydrinen wird vorteilhaft in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels vorgenommen. Man genießt dabei den Vorteil, auch bei höheren Temperaturen arbeiten zu können, ohne dabei eine vorzeitige Verkleisterung der Stärke bzw. der Formaldehydstärke unter der Alkali- oder Formaldehydwirkung in Kauf nehmen zu müssen.
  • Sowohl die bekannte Umsetzung mit Formaldehyd als auch die Halogenhydrinbehandiung kann stufenweise vorgenommen werden, wie in dem einen der Ausführungsbeispiele näher erläutert ist.
  • Die bei der Verätherung erfindungsgemäß verwendete Halogenhydrinmenge soll vorzugsweise etwa 4 bis I0 Molprozent und die bei der Behandlung mit dem Metallsalz verwendete Alkalimenge vorzugsweise etwa 0,I bis 0,5 Molprozent, beide bezogen auf die Stärkeeinheit, betragen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden salzartigeAddukte aus der durch die Formaldehyd-und Halogenhydrinbehandlung modifizierten Stärke und Metallhydroxyden erhalten, wodurch den neuen Pudergrundlagen ihre besonderen Fließeigenschaften verliehen werden.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen neuen Produkte spalten, besonders beim Zusammenbringen mit Wasser, trotz der in alkalischem Medium durchgeführten Behandlung mit Halogenhydrinen bzw. Metallsalzen der 2. oder 3. Gruppe des Periodischen Systems überraschenderweise noch so viel Formaldehyd ab, daß sie steril sind. Diese Formaldehydabspattung kann mittels Schiffs Reagens nachgewiesen werden.
  • Mikroskopisch unterscheiden sich die neuen Produkte hinsichtlich der Korngröße und der Doppelbrechung zwischen gekreuzten Nicols nicht von nativer Stärke. Durch Kochen mit Wasser quellen die Einzelteilcben nur sehr wenig und verlieren dabei ihre Fähigkeit der Doppelbrechung.
  • Bei einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden daher die erhaltenen Umsetzungsprodukte mit Wasser so lange gekocht, bis die Doppelbrechung verschwindet.
  • Schließlich kann man die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte gewünschtenfalls noch einer Nachbehandlung mit Formaldehyd unterwerfen.
  • Die Isolierung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Stoffe erfolgt nach üblichen Verfahren, z. B. durch Filtration. Anschließend trocknet man sie bei mäßiger Temperatur.
  • Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand einiger Susführungsbeispiele näher erläutert werden; als Ausgangsmaterial wurde dabei eine Formaldehydstärke benutzt, die in bekannter Weise folgendermaßen hergestellt wurde-: In 2 1 7o0/oigem Methylalkohol wird 1 kg gewöhnliche Maisstärke suspendiert, und zu der Suspension werden' 600 ccm 300/obiger Formaldehyd und 50 ccm Io°/Fige Salzsäure gegeben. Nach 30stündigem Rühren bei 400 wird filtriert, mit Wasser nachgewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Die Ausbeute beträgt 850 bis goo g.
  • Beispiel I Behandlung der Formaldehydstärke mit Monochlorhydrin und Metallsalz in alkalischer Suspension I0,9 g Natriumhydroxyd werden in 500 ccm 800/obigem Alkohol gelöst und 100 g Formaldehydstärke, die wie oben beschrieben gewonnen wurde, sowie I5 g Monochlorhydrin zugegeben. Unter Kochen am Rückfluß wird das Gemisch 7 bis 10 Stunden gerührt. Anschließend läßt man es zu einer Lösung von 35,5 g Mg S 04- 7 H2 0 oder 30 g A12(S O4)3 I8H20 fließen. Man filtriert ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet bei mäßiger Temperatur. Ausbeute 100 bis 105 g eines leicht fließenden und stäubenden Puders mit hohem Glättevermögen. Die Probe mit Schiffs Reagens ist positiv. Beim längeren Kochen mit Wasser erfolgt keine Verkleisterung.
  • Beispiel 2 Behandlung der Formaldehydstärke mit ß-Chloräthylalkohol und Metallsalz in alkalischer Suspension 11,4 g Natriumhydroxyd werden in 500 ccm 80§/obigem Methanol gelöst und zu der Lösung 100 g Formaldehydstärke, die wie oben beschrieben hergestellt wurde, und 15 g fl--Chloräthylallohol gegeben. Unter Rühren wird das Gemisch 8 bis IO Stunden am Rückfluß gekocht und der Ansatz nach der im Beispiel 1 gegebenen Methode aufgearbeitet. Ausbeute: IOO g eines leicht stäubenden und fließenden Puders. Mit Wasser gekocht, erfolgt keine Verkleisterung. Die Probe mit Schiffs Reagens ist positiv.
  • Beispiel 3 Stufenweise Behandlung der Formaldehydstärke mit Epichlorhydrin und Metallsalz in alkalischer Suspension I,2 kg Formaldehydstärke, wie oben beschrieben hergestellt, werden in 2,4 1 Wasser suspendiert und der Suspension unter Rühren bei Zimmertemperatur im Laufe von IO Stunden 24 g Epichlorhydrin und 31,2 g Natriumhydroxyd, die in 300 com Wasser gelöst sind, portionsweise zugesetzt. Man rührt noch 14 Stunden nach und läßt dann eine wäßrige Lösung von 240 g Mg 5 O4 7 H2 O oder von 220 g A12(S 04)3 I8 H20 innerhalb 2 Stunden zufließen. Dann wird filtriert, mit Wasser gewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet.
  • Ausbeute: IIsog eines frei fließenden und stark stäubenden Puders von hohem Glättevermögen. Mit Wasser gekocht, erfolgt keine Verkleisterung. Die Probe mit Schiffs Reagens ist positiv.
  • Will man die nach einem der vorhergehenden Beispiele erhaltenen Produkte mit Formaldehyd nachbehandeln, dann suspendiert man 1 kg des angefallenen Puders in 2 1 Wasser und rührt die Suspension nach Zusatz von 20 bis IOO ccm 300/obigem Formaldehyd 2 bis 6 Stunden nach. Anschließend wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 980 bis 1020 g.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Stärke derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Behandlung von nativer Stärke mi-Formaldehyd in saurem Medium erhaltene F ormaldehydstärke in Gegenwart von überschüssigem Alkali mit einem Halogenhydrin und anschließend in alkalischem Medium mit der Lösung eines Metallsalzes der 2. oder 3. Gruppe des Periodischen Systems behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den bei der Behandlung mit dem Halogenhydrin verbleibenden Alkaliüberschuß zur Umsetzung mit dem Metallsalz der 2. oder 3. Gruppe des Periodischen Systems verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Verätherung eine Halogenhydrinmenge von 4 bis IO Molprozent und bei der Metallsalzbehandlung eine Alkalimenge von 0,I bis 0,5 Mol- prozent, beide bezogen auf die Stärkeeinheit, verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Stärkederivate mit Wasser so lange kocht, bis die zwischen gekreuzten Nicols beobachtete Doppelbrechung der Einzelteilchen verschwunden ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Stärkederivate mit Formaldehyd nachbehandelt..
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 201 436, 360 4I5; USA.-Patentschriften Nr. 2417 6II, 2 588463.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE201436C (de) *
DE360415C (de) * 1913-02-14 1922-10-02 Leon Lilienfeld Dr Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Staerke, des Dextrins und aehnlicher Kohlehydrate
US2417611A (en) * 1943-06-15 1947-03-18 Perkins Glue Co Method of making insoluble starch product
US2588463A (en) * 1950-06-14 1952-03-11 Balassa Ladislaus Process for preparation of starch ethers

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE201436C (de) *
DE360415C (de) * 1913-02-14 1922-10-02 Leon Lilienfeld Dr Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Staerke, des Dextrins und aehnlicher Kohlehydrate
US2417611A (en) * 1943-06-15 1947-03-18 Perkins Glue Co Method of making insoluble starch product
US2588463A (en) * 1950-06-14 1952-03-11 Balassa Ladislaus Process for preparation of starch ethers

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