DE946440C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleinsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3 -Amino - acroleins Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins und stellt eine weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 944 852 dar.
- Nach dem Verfahren des Hauptpatents werden Derivate des 3-Amino-acroleins der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet und worin R1 und R2 einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, mehrkernigen Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest oder einen substituierten Arylrest bedeuten und entweder R1 oder R, auch ein Wasserstoffatom bedeuten kann, in der Weise hergestellt, daß man Acetylenaldehyde der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung beisitzt, mit primären oder sekundären Aminen oder Aminogruppen enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel R1 - N H - R2, worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
- Die nach dem Verfahren des Hauptpatents erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch besondere analeptische Wirkungen aus und besitzen insbesondere eine ausgezeichnete Weckwirkung.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von Acetylenaldehyden der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit N-substituierten Anilinen Verbindungen erhält, die dieselben pharmakologischen Wirkungen wie die Verbindungen des Hauptpatents besitzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben demnach therapeutische Bedeutung und sind als Weckmittel zur Aufhebung von Narkosen, als psychisches Stimulans u. dgl. geeignet.
- Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest,. R1 den Phenylrest und R2 einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, mehrkernigen Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden erhalten, indem man Acetylenaldehyde der allgemeinen Formel worin. R die angegebene Bedeutung besitzt, mit N-substituierten Anilinen der allgemeinen Formel R1 * N H - R2, worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, zur Reaktion bringt.
- Die- Umsetzung erfolgt zweckmäßig - wie bei dem Verfahren des Hauptpatents - in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Toluol, hydrierten Naphthalinen, Essigester, Äther, Alkoholen, Dioxan u. dgl. Im übrigen erfolgt die --Herstellung und Aufarbeitung der erhaltenen Reaktionsprodukte nach den im Hauptpatent angegebenen Methoden.
- Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden.
- Beispiel 3-(N-Phenyl-methyl) -amino-acrolein Man läßt unter Eiskühlung eine Lösüng von 21,.4 g Methylanilin in Äther zu einer ätherischen Lösung von z2 g Propargylaldehyd tropfen. Anschließend wird noch 40 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach einem Vorlauf vƒn 3,6 g unverändertem Amin gehen. bei der Destillation bei 2oo°.und 13 mm 22,5 g eines goldgelben Öls über, das durch Animpfen zur Kristallisation gebracht wird; F.= q47°. Die Verbindung gibt die für die Körperklasse charakteristische rote Farbreaktion mit Eis,en(III)-chlorid.
- Die Verbindung beseitigt die hypnotische Wirkung von Morphin bei Mäusen, und zwar in Dosen von etwa 5o y/g Maus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 944852 zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder einen substitutierten oder unsubstituierten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest, R1 den Phenylrest und R2 einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, mehrkernigen Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man N-substituierte Aniline, in denen R2 die angegebene Bedeutung besitzt, mitAcetylenaldehyden der allgemeinen Formel worin R de angegebene Bedeutung besitzt, zur Reaktion bringt. In Betracht gezogene Druckschriften: Annales de Chimie, Serie 8, Bd. 29, S. 569, 575 ff. . (1913) Journ. Chem. Soc., 1946, S. 45 ff.
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1951
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Non-Patent Citations (1)
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